这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
开篇所写到的谢家庭院，也是在隐喻这是在写当下的实景，可以看出，这是纳兰在怀念一段情缘。下片开始的那句“此情已自成追忆”，更是证明上片是属于追忆往昔的情感了，而最后一句更是点明了这段情感的时间，是发生在十一年前，如梦一场的时光令这段情感逐渐模糊，但并没有被遗忘。
“谢家庭院残更立，燕宿雕梁”，开篇这句的意象，是纳兰常用的，尤其是“谢家”，所以，后人推断纳兰爱恋的这名女子一定是姓谢。不过真相是否果真如此，也只能留待猜测。从词句的字面来看，这首词写得十分华美动人，有种浓郁之美，短短十数字，就将思念者孤独寂寥的心态描写出来，而且还让人仿佛分辨不出，这个月光下的人，到底是被相思所苦的纳兰，还是偶尔神伤的自己。王维开创了“诗中有画，画中有诗”的一例，而纳兰的词中更是将诗画艺术发挥到了一个巅峰，对一个具体情境的描摹已经到了入木三分的境地。
而后一句“月度银墙，不辨花丛那辨香”，则是纳兰从元稹的《杂忆》中所改出的一句，虽然只是简单改过一个字，但整首词还是相得益彰的。元稹的诗是这样的：“寒轻夜浅绕回廊，不辨花丛暗辨香。忆得双文胧月下，小楼前后捉迷藏。”元稹是悼亡诗的高手，他的悼亡诗成就不在纳兰之下，而元稹本人也是多情之人，他存婚前和一个女子有过一段热恋，虽然没有结果，但元稹对那名女子很是看重。这首词便是为那名女子所做。上片先是写景色，后又引用前人怀念的旧文，都是要烘托自己内心的怀念。而到了下片，第一句便是“此情已自成追忆”，纳兰自己也明白，这份感情只可追忆，无法挽回，所以这句词既道出了纳兰的悲伤，也道出了世事的无常。
而后接着一句“零落鸳鸯”，则是引出了最后的结局“雨歇微凉，十一年前梦一场。”往事已如烟散去，回忆空空，纳兰沉吟至此，才忽然觉出了雨夜后的微凉，他也觉察出，这十一年前的梦，早就该醒了。
