全诗前四句写被贬前的事情，柳宗元少年得志，21岁考取进士，26岁又中博学宏词科高第，授集贤殿正字，后又任蓝田县蔚，监察御史里行。在“永贞革新”中，他被提升为礼部员外郎，成为改革派中的重要骨干。王叔文集团执政的时间总共半年，真正大刀阔斧改革朝政也不过两、三个月，但却有力打击了弄权的宦官和跋扈的藩镇，革除弊政，打击贪暴，选用贤能，减免赋税，“百姓相聚欢呼大喜”。这在历史上是具有进步意义的。王叔文集团被称为“二王、刘、柳”，这足可见柳宗元在改革派中的地位与影响。他后来在信中自述“于众党人中，罪状最甚”（《寄许京兆孟容书》），也充分表明了他在推动当时的改革斗争中所起的积极作用。前两句写了年青时的抱负，渴望贡献才力创建公侯般的业绩，决心报效国家不考虑个人的得失。三、四句是对参与“永贞革新”遭到挫折的概写，像一只搏击长空的苍鹰，突遭险遇，“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”，变成了“笼鹰”，被贬到遥远的永州，壮心瓦解徒然落得个囚犯的身分。从“超取显美”的朝中命官到流落南荒的谪吏，打击是残酷的，身心都受到摧残，。然而，即使万受摈弃，名列囚籍，也“不更乎其内”，“不变其操”，这就他的胸襟和节操。
后四句写今后的打算，“缧囚终老无馀事，愿卜湘西冉溪地。”囚徒到老没有别的事情可做，只希望在潇水冉溪边选择一块地安居。调子不高，先抑后扬。他喜爱这里的风光“尤绝”，“清莹秀澈，锵鸣金石”，故改“冉溪”为“愚溪”，还在溪边构建“愚堂”，并写了一系列以愚溪为题材的诗文。“却学寿张樊敬侯，种漆南园待成器。”姑且学习寿张侯樊重的榜样，在南园种上漆树，待它长大成材后制做器具。柳宗元在这里引用樊敬侯这一历史典故，表明自己不甘心无所作为，决心像樊重那样，不怕打击嘲笑，经过长期努力，来实现自己的政治理想。“种漆南园”不过是一个比喻，不仅仅局限于种树，而包括培养人才，“复操为文”等等。
起句突兀，写醉中闻鸡起舞，表示正值国家多事之秋，系心社稷，欲有所为。闻鸡起舞这个故事，后来成为英雄豪杰报国励志的范典。“醉来”二字，隐涵沉痛和忿激。当时金庭君昏政乱，皇族倾轧，国势日颓，大厦将倾，词人喝酒醉后，忧国的情绪冲破自我克制，表现出本能的狂放的冲动。一听到中夜鸡鸣，便立即起身，长袖舞剑，气概凌霄。词人此时心境，与当年横槊赋诗，以天下为己任的曹操一样，壮怀磊落，忧从中来，惊感时局危迫。《短歌行》首创于曹操。当时汉室危倾，天下大乱，百业凋敝，生民涂炭。曹操宴上酒酣，唱“对酒当歌，人生几何……慨当以慷，幽思难忘……月明星稀，乌鹊南飞……周公吐哺，天下归心”，座者无不涕泣。这就是建安风骨的代表作《短歌行》，词人故说它“壮心惊”。这两句，也是对首句的串说，因为《短歌行》亦曹操醉中起舞所赋。作者在此强调人生短促、事业无成的忧忿。“西北神州，依旧一新亭”。金朝曾占有中国西北疆域，当时，“西北神州”为元人所占，故有此说。词人与金朝的有为志士，就象东晋诸名士一样，痛心国土沦丧，但欲救国而不能，只得聚会新亭，一洒忧国之泪。其中也含有词人当“戮力王室，克复神州”的寓意。词人刘克庄亦有“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”（《玉楼春》）的名句。“新亭”，在江苏省江宁县，东晋诸名士常于此饮宴，感国土沦丧，叹息流泪，而王导激愤地说：“当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对泣邪？”‘依旧一新亭”，语浅惰深，点破了历史的惊人相似之处，亦道出首句“醉舞”之隐衷。“三十六峰”以下三句，来了一个大跌宕，感情由悲壮低沉突变为高昂亢脊，形成一殷压抑不住的强大冲力，将全词情感高潮推向顶峰。嵩山为五岳之中，词人将之喻为倚天矗立的三十六柄犀利的宝剑。想象奇特，夸张形象。其间又运用宝剑精气上射牛斗的典故，说这三十六柄长剑，气象郁勃峥嵘，豪光紫气，上贯斗牛之间，这正是词人磊落胸怀和报国壮志的形象写照。上片八句，四处顿挫，抑扬郁勃，上凌九霄。
下片主要写老大无成，理想落空的悲慨。“古来豪侠数幽并”，承上启下。涵意有两层：一是说幽并多豪侠之士，但那已是往古的事，今之金廷却不多见；二是作者自谓，遗山乃并州人，他称自己尚存燕赵豪侠气概。《金史》称词人“歌谣慷慨，挟幽并之气”（《元德明传附元好问》），可见并非虚言。这是遗山对自我价值的肯定，也是他的自信。“鬓星星，竟何成”承前句而发，言己虽乃幽并豪侠之士，但丝竹中年，遭遇国变，忧愁催白了鬓发，不能为国立功，竟坐看西北国土沦亡。凄戚感伤和愤懑之情，溢于言表。“他日封侯，编简为谁青？”是词人忿激之辞。意即，由于自己不在其位，报国无门，他日封侯，历史的编简定是为他人而青了这里，他借用杜甫《故武卫将军挽歌三首》（其一）“封侯意疏阔，编简为谁青”陈句，与杜诗命意相同。遗山当时已三十三岁，尚未贵显，遂叹借此身已是封侯无望。最后，词人表示自己既然用世无望，便只好独善其身，隐居屏迹。元好问在此词末自注云：“钓坛见《严光传》”。可知其虽珠到过桐庐。却也是以严光自比。但是，词人的遁隐，不是政作飘逸萧散，而是出于沉痛的社会政治原因。“风浩浩，雨冥冥”便是将风雨如磐，天地迷冥这大自然为之悲泣堕褶的氛围，来作为环境渲染，强调词人隐逸的万不得已和十分忧愤悲伤。
上片歇拍“三十六峰长剑在，星斗气，郁峥蝾”，是词人内心深处的本质情感，所谓酒后吐真言是也。“一掬钓鱼坛上涸，风浩诰，雨冥冥”，是写词人迫于客观形势万不得已的抑情绪的物化。这两种不同的境界，一豪壮，一悲凉，它代表了词人精神面貌的两个方面。前者兴会飚举，豪气磅礴，志贯长虹，后者感慨怨悱，气象萧森，猿哀鹤唳。这种心理矛盾的尖锐冲突，造成词人深沉的痛楚，是此词基调。作为幽并豪侠，不能一展雄才，栖迟零落，世道的昏昧，亦可以想见。爱国的词人，焉能不面对钓台，悲泪滂沱。这首词豪壮郁勃，磊落直率，挟幽并之气，能代表遗山词的风格。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。