这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
李贺辞官正值青春才华横溢之时，他对自己的前程抱着无限的希望。谁知遭罹无缘无故的沉重打击，内心的愤慨是可以想见的。他的这首诗和另一首题为《出城》的诗便集中反映了他当时凄哀的心境。
诗的开头两句“草暖云昏万里春，宫花拂面送行人”，写诗人离京的季节和环境。诗人于元和五年（810）冬赴考，元和六年（811）春不第而返。“草暖”、“春”、“宫花”用来告示人们，春事已至，万里和融，京城之中也是春意盎然，一派迷人的景象。诗人此刻因“不第”而心意悲伤之极，但偏用如此美景相衬，这就愈加显出内心的痛苦。这种以乐景写哀的手法，比纯粹以悲景写哀，更有感染力，是辩证法在艺术上的体现。首句中的“云昏”和前两句的乐景不相协调，在这柳绿花红的背景之上，应有轻云、淡云相配才是。作者以“云昏”参互其间，其意颇深。首先，“云昏”可以看成为作者当时沮丧心绪的形象写照，是诗人心灵的外化表现。周围的一片喜人的春色，那是用来昭示其他参试并取得成就的考生的内心世界的。他们仕途得意，心花怒放，正同这浓郁的春色有着相类似之处。而自己从此断绝了仕进，犹如大片昏云当头，不见前路。其次，“云昏”还可视为奸人从中作梗，阻碍了李贺的应试。在古诗中以云喻奸佞的说法很为流行，如李白即有“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”（《登金陵凤凰台》）的名句。如果“云昏”喻奸人捣乱，那么就可把诗中有关春色的描摹看成李贺对自己原本应有的考试结果的高度自信的形象说法。那暖草，那宫花，那春色本来是属于自己的，可恨这昏云覆盖了大地，一切均化为子虚乌有，前程也就落空了。
诗的后两句“自言汉剑当飞去，何事还车载病身”，意为：我曾立志要像汉剑一般破屋而飞，为国建功立业。可是为什么这个愿望不得实现，只好坐上车儿往家乡载回这多病的身子。“汉剑”，是指汉高祖刘邦的剑。传说在晋惠帝的时候，武库失火，这柄宝剑从库内破屋飞去。显然，诗人是将己喻剑了。他多么希望能像飞剑一样砍削邪恶，匡扶正义，为国为民干一番事业。在李贺诗中，随处可见他咏剑赞剑之句，经检索有三十一句之多。如“剑光照空天自碧”（《秦王饮酒》），“莫嫌剑光冷”、“能持剑向人”（《走马引》），“唐剑斩隋公”（《马诗二十三首》其十六），“神剑断青铜”（《王濬墓下作》），“忧眠枕剑匣”（《崇义里滞雨》），“古剑庸一吼”（《赠陈商》），“临歧击剑生铜吼”（《开愁歌》），“剑龙夜叫将军闲”）《吕将军歌》），“剑如霜兮胆如铁”）《白虎行》）等等。在这些诗句中，作者或以剑眠喻示自己心志的沉滞，或以剑吼比作自己当冲决阻遏，或以剑飞隐含自己应建立功勋。可以说剑的形象在诗人笔下已穷形极态，被状摹得具有人的灵性和精神了。此诗中“当飞去”的剑的形象，便是其中极有代表性的一例。
人们常说李贺的诗作具有“虚荒诞幻”的特色（杜牧《李长吉歌诗叙》）。如果和此诗对照，便同样可以找到这个特点，如“自言汉剑当飞去”句即是。“汉剑飞去”原只是《异苑》一书中的传说故事，本不为确信之事。但李贺偏偏采撷入诗，以剑飞喻志遂，就使全诗在写实的基础上融进了极度浪漫的成分。剑本不能飞，言剑能飞跃而起，实属虚构和想象，以这种在现实生活中并不存在的意象入诗，便充分体现了李诗“虚荒诞幻”的特点。正如李贺称韩愈的诗作有奇崛的特色，即“笔补造化天无功”（《高轩过》）一样，他本人的诗作同样也是出奇制胜，充满了怪谲的气氛，甚至连天地也都为之而折服。在李贺的这首早期诗作《出城寄权璩杨敬之》中，虚荒诞幻的特色得到如此充分的体现，遂为李贺以后的创作奠定了风格上的基调，这一点是不能不指明的。
这篇文言文在写“慧庆寺的兰花”时，特意提到了“虎丘的玉兰花”，目的就是进行对比。第一处是用“虎丘的兰花”因地处繁华之地容易得名和“慧庆寺的兰花”因地处偏僻之地而不为人知来对比；第二处用“虎丘的兰花”“ 意象渐衰”和“慧庆寺的兰花”“ 茂密如曩时”来对比，以此来表达作者的观点和情感。明为写花，实际上是写世事的不平：庸劣者因居“繁华之地”而易得名，俊杰者以“地僻而鲜居人”却几被埋没。文章末尾以虎丘玉兰“意象渐衰”而慧庆寺玉兰盛如曩昔，揭示出“虚名之不足恃，而幽潜者之可久”的道理，既表明了作者对美好事物被弃置的感慨，更表现他努力发现美好事物的热情。写得耐人寻味，读来发人深思。
作者从慧庆寺兰花的遭遇，感受到人世的道理，联想到那些庸劣者以地位权势而高举，俊杰者以不得其地势而埋没的现实，指出了“虚名之不足恃，而幽潜者之可久也”的道理，借写花来抒发自己内心的不平之气，更表现他努力发现美好事物的健康上进的热情。这不只是写了一个被压抑的狂士才子对于自然山水的感受，更写出“这一个”举世皆弃而又不甘消沉的灵魂。它并不是将读者引向宁静的福地洞天，而是促使人们积极向上，去作美的追求。