通过上述“白话译文”的通读理解，我们对全诗有了大致上的了解。该部分主要对其中的意象、环境和情感进行分析解读。我们通过首联、颔联、颈链、尾联四大块进行鉴赏分析：
首联中，诗人选用了冷风、衰荷、断烟和残月四个意象。衰荷一意象点明了此时已经到了夏末秋初的时节，“寂寞”一词在这里是拟人的修辞手法的运用，用来描写衰败荷莲的余香，其实是诗人自己内心寂寞，飘零无依的伤感。“断烟”、“残月”两意象的巧妙组合，营造出秋意萧瑟，云雾飘渺，凄清苍茫的夜色，为全诗奠定下感伤、凄清的基调。
颔联中较为突出的意象，便是“红叶”。独自飘零、旋转无依的红叶，从树上凋落，看似在写秋景，给人以悲秋之感，实则为诗人个人的象征，红叶即诗人，诗人即红叶。表明了诗人无人为伴的孤独，人生的郁郁不得志，四处漂泊的伤感。见到此情此景，悲从中来，心中充满了对现实的无可奈何之情。
颈联中不出意外的运用到了“大雁”、“阴云”、“南浦”和“北楼”意象，这一意象在我们所阅读过的诗歌中并不陌生，该意象的选取都有一个明显的共同点，即“送别诗”中的常用意象。那么此时独自借宿在楚国寺的诗人要和谁作别呢？为何要分别呢？分别后又将去向何处？这一系列问题才应当是本联的重点所在。首先我们知道如“词句注释”中第一个注释中写到，“楚国寺中有楚哀王等金身铜像”，再结合诗人的生平，诗人胸怀壮志，年轻时便四处游历，多次参加选官考试，为求功名而奔走。说明诗人是怀有一个能够报效国家，施展才华的雄心的。但是屡次考试的失意，无人问津的落寞，让他内心彷徨抑郁。此时作别的将是何物？既是作别楚国寺，更是作别过往，作别初心。大好年华的流逝，客游奔波的徒劳，孤寂艰辛的处境，凄凉迷惘的前景等等是否会让他做出别样的选择？
尾联中我们需要注意的是“江边松菊”的分析。如“词句注释”中对“江边松菊”的理解，指的是故园松菊，在漂泊途中，诗人回想故园的松菊，从中可以知道诗人的思乡之情溢于言表；松菊又是品格高洁的象征，也表明了诗人不愿与世俗同流。尾联中诗人再次点明时间、地点，漫漫长夜却无人交谈，内心孤苦、郁闷难解。
综上所述，在本诗的鉴赏分析中，笔者主要对字词、意象和修辞方法及表现手法等方面入手，对诗人在诗中的情感抒发做出鉴赏，该观点仅为笔者个人看法，望大家能够批评指正，不断完善。
据《山谷诗集》注，山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月。徽宗继位，朝野都希望消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓“元祐党人”遇赦。但劫后余生不能长久，蔡京为相，党祸再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇宁元年）被任命领太平州（今安徽当涂）事，但到官仅九日即罢。次年又被人摘录《承天院塔记》中片言只语，锻炼出“幸灾谤国”的罪名，构成冤狱，远谪瘴疠之地宜州（治所在今广西宜山），等于置之死地。《山谷诗集》中有《十二月十九日夜中发鄂渚，晓泊汉阳，亲旧携酒追送，聊为短句》诗纪其事，因此可知这首小令作于1103年（崇宁二年）岁尾，具体地点是鄂州（今湖北武汉市武昌）至汉阳途中。
上片写离别在即。“千峰百嶂宜州路”，点明山谷被贬宜州事，“路”字表明已经登程。生离死别乃既成现实，已无可挽回。“千峰百嶂”实写道路崎岖坎坷，通往宜州道路之多山。语似平易，实即沉痛。山谷贬黔州时，黄大临亲送贬所。山谷《新喻道中寄元明用觞字韵》诗云：“一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠。”痛苦经历唤起的回忆，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”萧瑟凄清、使人愁绪顿生的环境，衬托了词人愁肠百结、悲愤欲绝的心情，创造了浓郁的别离气氛。“晓别吾家黄叔度”是发自心灵深处的呼喊。骨肉之情，手足之谊，屡遭挫折和磨难，亲弟弟又一次被“投荒万死”（《山谷诗集·雨中登岳阳楼望君山》语），怎能不发出揪心之疼，从“天黯淡”至“晓别”，反映词人忍受痛苦的煎熬已经彻夜不眠。纵铁石心肠，读至此不能不为之涕下。“弟兄华发”是实指，时山谷58岁，黄大临当长数岁，均已垂垂老矣。两位老人怎能承受得了如此重大的打击，“远山修水”与“千峰百嶂”相呼应，给人道路险阻、途程遥远之感。疲惫憔悴的词人，背着沉重的负担，拖着滞缓的脚步，在盘曲的荒山僻岭中艰难困苦地行走着……其凄苦情状，历历在目。“异日同归去”长歌当哭，字字血泪，兄弟之间无缘今世相会，重逢只能九泉之下，语极悲怆。山谷经过长途跋涉，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。“异日同归去”竟成为兄弟间的诀别之辞。
下片写别筵及别后难挨时日。“长亭”指送别之处。“樽罍”指酒，借酒浇愁而已。其实，山谷是不饮酒的，“老夫既戒酒不饮，遇宴集，独醒其旁”（《西江月》词题序）。“散”字下得巧妙，交代了别筵难离难分的场面。通宵达旦，不云迎来晓色，而云“饮散”去“暮”色，正是景为情设，情由景生。山谷为宋诗大家，大临亦善诗词，如今却“别语缠绵不成句”，足见悲愤之极，这是无声的抗议。一贬再贬，身处荒陲，何况又是以衰老之身，备经拂逆，手足睽离，故云“已断离肠”。“能几许”是大声的呵责，是涕泪纵横的长嚎。“水村山馆，夜阑无寐，听尽空阶雨。”是想象兄弟离别后，思绪难排，只得听雨声来挨时日。暗用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，但大气包举，别无枝蔓。“尽”字语极沉痛。
这首赠别之作，不假雕饰，直抒胸臆。词中所蕴含和蓄积的感情是极其深厚、强烈的，但却出之以极其朴素、平淡的语言，从而自然地达到真切动人的艺术效果。
此诗前四句交代时地，表现出归途怅惘的情怀；中间四句写黄昏时茫茫雪原所见的荒凉景象，喻示出诗人的处境；后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。全诗表达了诗人忧郁和冷漠的心情。
前四句交代时间地点，对京豫的回顾和对乡山的渴望，表现出归途怅惘的情怀。一个“望”字，让诗人哑口无言，痴呆傻愣。一个“莽”字，透露了诗人的心凉。
中间四句写黄昏时茫茫雪原所见，“孤烟”、“归雁”、“饥鹰捉寒兔”等，一片荒凉景象，喻示出诗人此时的处境。“孤烟”可以看成“孤”，此时看出诗人的内心的孤独。一个“覆”可以看出当时下雪之大。
后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。“十上”一词借远古的苏秦两手空空，失败而归，耻于回家的经历，抒发自己想家，而又不敢回家的感慨。
全篇写景抒情真实自然，曲折凄楚。“守”字写他在旷野上徘徊不已等待雪过之后重登归途，更表现出一种茫然呆滞、六神无主的心理与神态；如从深层的兴寄的角度看，则可看做是诗人在人生的出仕与归隐之间傍徨矛盾、最终不得不归隐的象征性描写。