上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
诗的开头描写所看到的景色：长江从万山丛中呼啸东下，锺山似蟠龙乘风西上。江山形胜，使诗人想起当初秦始皇曾在此地埋下金玉杂宝，以镇压金陵的“天子之气”，但徒劳无功，金陵依然“王气”旺盛，此时又成了新建立的朱明王朝的京城。 接着笔头一转，写诗人自己的心绪和感慨。诗人说自己本是为了排遣胸中的“郁塞”而在酒后登台眺江的。建国之初，气象更新，何来愁思？读完全诗，便不难明白，他是从历史的教训而生忧患。“荒烟落日”的远景使他引发“苍茫万古意”，石头城下的涛声使他想起了三国、六朝的旧事。当年南朝陈后主君臣曾以为“长江天堑，古来限隔，虏军岂能飞渡？” 后来却成为北军的阶下囚。三国吴主孙皓迷信“黄旗紫盖见于东南，终有天下者，荆、扬之君乎”的谣传，带了王室及后宫数千人要去洛阳称帝，结果途遇大雪，士卒怨怒，只好返回。过了九年，晋军伐吴，吴在长江险要之处设置铁链，横锁江面，可是依旧挡不住进攻，孙皓只好出城投降。此时自三国东吴建都以来的六朝宫殿，都已杂草丛生，残败破落，那些妄想凭藉长江天险割据一方的“英雄”，只能让血流如潮，给百姓带来灾难，而一无所得。
最后四句又回到现实，诗人庆幸躬逢盛世，歌颂“圣人”朱元璋平定天下，与民休息，从此可以四海一家，不再因长江分割南北而起干戈。联系全诗主旨，这与其说是诗人对现实的歌颂，毋宁说是诗人对国家的期望。居安思危，新建起来的明朝会不会重蹈历史的覆辙呢？所以这四句声调是欢快的，但欢快中带有一丝沉郁的感情；心境是爽朗的，但爽朗中蒙上了一层历史的阴影。既豪放伟岸，又沉郁顿挫。
全诗气势豪放，音韵铿锵，舒卷自如，纵横随意。
本篇反映了春秋时代对于民和神的关系的一种新的进步主张：民是主体，神是附属。所以好的君主必须首先做好对民有利的事，然后再去致力于祭祀神祇一类的事，即“圣王先成民而后致力于神”。季梁先是忠民信神并提，然后深入论述应该以民为主，神为附。在谈到神的地方都是从民着眼，所以说服力很强，能使“随侯惧而修政”。