这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
诗人有时正话反说，把极严肃、极庄重的事情用开玩笑似的风趣笔调抖落出来，使读者在忍俊不禁之余，受到强烈的震撼。此诗便是一例。
刘祁曾介绍此诗的本事说：“麻征君知几在南州，见时事扰攘，其催科督赋如毛，百姓不安，尝题雨中行人扇图诗云云。虽一时戏语，也有味。”（《归潜志》卷九）此诗的高明之处就在于正话反说，本来山东赋税很重，诗人有意反说成“幸自山东无赋税”；本来雨中行人正需要赶路，诗人有意反说成“何须雨里太仓黄”；明明是诗人在这个人世上有满肚皮牢骚需要发泄，却故作镇静，反而责怪这个世上太忙乱了，故画家“画出人来也着忙”。
诗人借题发挥，写作的这类讽刺小诗不少，《归潜志》所载《戏题太公钓鱼图》、《道人》等皆是同一路数，在冷嘲热讽中对时弊给予了尖锐的针砭。林纾曾总结文学史上这类文字的特点说：“凡文之有风趣者，不专主滑稽言也。风趣者，见文字之天真，于极庄重之中，有时风趣间出。然亦由见地高、精神完，于文字境界中绰然有余，故能在不经意中涉笔成趣。”（《春觉斋论文》）准此而言，本诗正是这样一首饶有风趣的佳作。
这首诗表达了对王、吴二人绘画艺术的观感及评价。
诗的发端四句，以错落的句法，点切诗题，交待王、吴二人画迹的所在，使人了然于普门、开元二寺俱有吴画，而王维的画则在开元寺的塔中。下面“吾观”二句，紧接着对二人的成就作概要的评断，肯定他们在画苑中并列的崇高地位。下面即分别描写二人的画象及是人所感受到的各自的艺术境界。
“道子实雄放”之下十句写吴道子画。“雄放”二字概括地道出吴画的艺术风格特点。“浩如海波翻”句以自然界的现象尽致地形容出雄放的气势。“当其”二句是诗人从画像中所感受到的吴道子运笔时的艺术气概。这种对吴道子创作过程的体会，也表达了诗人自己的艺术思想。后来诗人在其《文与可画筼筜谷偃竹记》中曾说：“故画竹必先得成竹于胸中，执笔熟视，乃见其所欲画者，急起从之，振笔直遂，么追其所见，如兔起鹘落，少纵即逝矣。”若能意在笔先，成竹在胸，才能“下手风雨快，笔所未到气已吞”，这是艺术家的创作获得神妙境界的三昧所在，只有内具于自身，才能领会到他人获得这种成就的匠心所在。“亭亭双林间”以下六句写吴画的形象，极精要地勾勒出画的内容，生动地显现出释迦临终说法时听众的复杂情态，他们或感悟悲涕，或扪心自省，而那些“相排竞进”者的状貌，又表现得非常情急，这一切都栩栩如生。
“摩诘本诗老”以下十句写王维的画。“摩诘”从王维的身份提起，寓含王维画品的精神特质。即所谓“画中有诗”。“佩芷”句是对王维的人品和艺术的高度赞赏，即王维的人品和诗画艺术都是芳美的。“今观”二句照应前面“诗老”句，引用人所熟知的王维的诗的成就来喻其画风。“清且敦”意谓其画亦如其诗之形象清美而意味深厚。“祇园”以下六句写王维画的内容。前二句写画中人物情态，不似吴道子画表现的强烈，而意味颇蕴蓄。后四句写画中景物，为吴画所无，俨然是一幅竹画，再现了竹的茎叶动摇于清风中的神姿。纪昀说“交柯”句“七字妙契微茫”，王文诰说这四句即“公之画法”，这里面即寓有诗人画竹的艺法。这六句的画面，都具有“清且敦”的艺术风味。
诗末“吴生”六句，就对王、吴二人画的观感作总的评论，在尊重之中又对二人艺术造诣的境界，有所抑扬。对吴道子画评为“妙绝”，是对吴画中听众情态毕现形象的评价，而“妙绝”仅在迹象，只是画工的高艺。诗人认为王维画“得之于象外”，如神鸟离开樊笼，超脱于形迹之外，精神自然悠远，于是心中佩服，觉得无所不足。这里也体现了诗人美学理想的又一个方面。他在《书鄢陵王主簿所画折枝》中说：“论画以形似，见与儿童邻；赋诗必此诗，定非知诗人。”又说：“瘦竹如幽人，幽花如处女。”认为绘画不能但求形似，正如赋诗不能只停在所赋事物的表面，而要在形迹之外，使人在精神上得到启发，有所感受。瘦竹、幽花与幽人、处女，物类的质性迥异，而从瘦竹之感到幽人的韵致，从幽花如见处女的姿态，俱是摄取象外的精神，意味无穷。这种脱略形迹、追求象外意境的美学思想，长期支配中国文人画的创作，形成中国绘画艺术独具的风貌。
这首杂言诗以七言为主。七言古诗是盛唐诗人的一个胜场，李白、杜甫在这一诗体上是并峙的两座高峰。七古与五古同是在创作上极少拘束的，而七言长古更宜于纵情驰骋，在章法结构及气势节奏各方面更可变化无方，臻于奇妙之境。李、杜之后，中唐惟有韩愈能有不少佳作，再后就很寥落。苏轼的七言长古名篇迭出，成就之高，足与李、杜、韩相抗衡，这篇《王维吴道子画》即为其早年意气骏发之作。这首诗的章法很值得注意，整首诗的内容都在发挥诗题，而起结分合，条理清晰完密。诗的开始四句总提王维、吴道子，为全诗的纲领。“吾观”二句，又在分写王、吴画前先作总评。“道子实雄放”及“摩诘本诗老”两层，依次分写王、吴画面，为全诗的腹身。最后六句以评论收束，前四句分评吴、王，末二句于一致赞赏之余又稍有高低轻重，重申总评的精神。起和结的两节诗句于整齐中有参差，虽始终将王、吴二人并提，并极灵活而极错落之致。全诗章法如诗中所说：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其原。”
全诗的韵调具有优美的节奏感。开端四句闲闲而起，似话家常，语极从容。结尾六句，因评论而有所抑扬，语气于转折间呈矫健之势，而掉尾又觉余音袅袅，悠扬无尽。中间写吴道子一层，形象奇突，如峰峙涛涌，使人悚异；而写王维一层，景象清疏，如水流云在，使人意远。作为诗的中心的这两层，意象情调，迥然异趣。而全篇四节，波浪起伏，如曼音促节，递相转换，在大体上为七言句中适当间以五言，整体形成谐美的旋律，而气势仍自雄健。这是七言长古所必具的，也是不容易做到的。