此诗作于元末明初战乱之际。客游外地，寄寓他乡，古人对这种生活很难适应，总有一种飘零之感。飘泊在外对古人来说是人生的不幸，除夕佳节期间仍然不能还家，更是莫大的不幸。这首诗就是作者在除夕那天旅居外地所写，道出了佳节期间滞留外地的苦闷与无奈。
有人认为这首诗是乐府收录的诗，写的是五陵游侠的爱情故事，乘骏马的人并不是李白。诗中写少年狂态，在路上相遇美人用马鞭指向美人的车架，美人遥指红楼，妩媚姿态皆宛然如现。
诗的前两句写一位翩翩公子。“骏马骄行”，从马的“骏”写出人的风采；“踏落花”，表明是一次春游途中。陌上相逢，主人公的表现是“垂鞭直拂五云车”，马鞭直拂到她乘的五云车上。可见马与车的距离，马上人与车中人的距离之近，这是暗示主人公和美人本有情意，还是“误拂车”？“东明九芝盛，北烛五云车”（庾信《步虚词》）五云车是仙人所乘的车，不写人，但同上句一样，从车上的“五云”，女人的风姿可见。两句写出男女二人卓越不凡。
后二句是车上美人的一个小动作：她掀开缀有珠箔的车帘，浅浅一笑，纤手遥指远处的红楼：我的家就在那儿。开始描写美人，在路上遇到美人，美人冲自己一笑，互生情谊。为最后的一句作铺垫。并在最后一句转换角度，用第三人称的手法告诉读者：美人邀请自己。作者如果用第一人称写出来人们会觉得是作者在想入非非，第三人称则会让人感觉到作者兴奋的心情，从而增加了事情的可信度，别有妙处。
萍踪絮迹，邂逅相逢，一见钟情，在诗词中并不少见。张泌《浣溪沙》词中那个佯醉随车行的“太狂生”，他得到的是“慢回娇眼笑盈盈”。李商隐笔下的那对陌上相逢的男女，是“扇裁月魄羞难掩，车走雷声语未通”（《无题》）。车声如雷滚滚而过，她因害羞用团扇掩面，一句话也没有说。这里的美人似乎介于上述两人之间的人物：她的举止不轻浮，也不羞羞答答；她不失端仪的抿嘴一笑，发出深情的邀请，落落大方，使人有似曾相识之感。诗虽属侧艳之作，但格调不俗，仍不失这类题材中的佼佼者。
《感旧》一类的题目通常是写重经某地、因追忆平生一段经历而引发的感触，离黄景仁（字仲则）时代最近的名作是吴梅村的《琴河感旧》四首，系梅村偶过常熟，好事的东道主知道他和名妓卞玉京有一段情缘，遂使人邀卞玉京前来相见，梅村即席为赋四律。其事哀感顽艳，其诗凄婉动人，故其事与诗喧传一时。“却悔石城吹笛夜，青骢容易别卢家”，“缘知薄倖逢应恨，恰便多情唤却羞”，“青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿”等句，后来都成为脍炙人口的名句。
仲则这组七律显然也是重经旧地，为感念一段旧情而作，但写作时间、地点均不详。郁达夫的小说《采石矶》曾演绎其本事：“······这样的叹了一声，远远的向东天一望，他的眼睛，忽然现了一个十六岁的伶俐的少女来。那时候仲则正在宜兴氿里读书，他同学的陈某、龚某都比他有钱，但那少女的一双水盈盈的眼光，却只注视在瘦弱的他的身上。他过年的时候因为要回常州，将别的那一天，又到她家里去看她，不晓是什么缘故，这一天她只是对他暗泣而不多说话。同她痴坐了半个钟头，他已经走到门外了，她又叫他回去，把一条当时流行的淡黄绸的汗巾送给了他。这一回当临去的时候，却是他要哭了，两人又拥抱着痛哭了一场，把他的眼泪，都揩擦在那条汗巾的上面。一直到航船要开的将晚时候，他才把那条汗巾收藏起来，同她别去。这一回别后，他和她就再没有谈话的机会了。他第二回重到宜兴的时候，他的少年悲哀，只成了几首律诗，流露在抄书的纸上。”这几首律诗便是《感旧》。
这情景当然是郁达夫想象的虚构，其实诗中追怀的女子绝不可能是宜兴的那个女子，那据说是他姑母的侍婢。而这个女子，从首章“大道青楼望不遮，年时系马醉流霞”一联来看，显然不是良家女子，诗中再三用杜牧在扬州的典故，正取唐于邺《扬州梦记》所载情节。据李斗《扬州画舫录》卷九《小秦淮录》载：“珍珠娘，姓朱氏，年十二，工歌。继为乐工吴泗英女。染肺疾，每一禅杓，落发如风前秋柳。揽镜意慵，辄低亚自怜。阳湖黄仲则见余每述此境，声泪齐下。美人色衰，名士穷途，煮字绣文，同声一哭。”仲则于朱氏用情如此之深，《感旧》四首是否即追怀其人呢？考虑到这组诗编次于康熙三十三年（1768)秋的《观潮行》（客有不乐游广陵）之前，可以推断是同时的作品。重经故地，斯人已嫁，一段情缘失之交臂，仲则不由得因自己当时“无坚约”而深憾不已：“珊瑚百尺珠千斛，难换罗敷未嫁身！”
四章的内容都很清楚，但并不依时间顺序排列。首章忆初相见，春风得意；次章追寻旧迹，无限怅惘；三章感念其人，暗寓自责；末章遥想此后情怀，憾恨不已。相比之下，首章仅“风前带是同心结，杯底人如解语花”一联，风情旖旎，全篇平平；三、四两章取意造语都较成熟，没什么出色之处。只有次章缠绵悱恻，最为动人。
首联承前篇“杯底人如解语花”之句，写又是同样的早晨，带着未解的宿酲匆匆离去。“唤起”昔日是心爱的女子，此刻却是谁呢？两句明显脱胎于韩愈《赠同游》“唤起窗全曙，催归日未西”一联。宋代黄庭坚说“唤起”和“催归”都是鸟名（见《冷斋夜话》），未免有点牵强，但这里“啼鹃催去”仍寓催归之意。历来不是传说杜鹃的啼声像“不如归去”吗？仲则正取此意。“又声声”暗示了一个今昔相似的情境，物是人非之感尽在言外。
“丹青旧誓”本自阮籍《咏怀》“丹青著明誓，永世不相忘”，比较清楚，但“相如札”意思较曲。司马相如事迹中与“札”有关的，只有《史记·司马相如列传》所载：“相如既病免，家居茂陵。天子曰：司马相甚，可往从悉取其书；若不然，后失之矣。使所忠往，而相如已死，家无书。问其妻，对曰：“长卿固未尝有书也。时时著书，人又取去，即空居。长卿未死时，为一卷书，曰有使者来求书，奏之。无他书。”其遗札书言封禅事，奏所忠。忠奏其书，天子异之。”看来相如札只能作遗札理解，那就是说书写誓约的情书并未寄出，将来只能留做遗札交给她。这正印证了次章的“无坚约”。“禅榻”句又取杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔茶烟轻扬落花风”之意，写自己带醉归去，途经禅寺时的失意情怀。《感旧》四章中用了三次杜牧的典故，表达三层意思：首章“匆匆觉得扬州梦”是前缘如梦的失落感，“多缘刺史无坚约”是失之交臂的内疚，而“禅榻经时杜牧情”则是少年早衰的心境。这里为什么特地要提到“禅榻经时”？当时实有依寺休憩的经历固然是一个原因，但更主要的还是杜牧诗中空虚无聊的意绪，十分切合仲则当时的心境，让他产生强烈的共鸣。仲则显然熟读过《樊川集》，杜牧那股俊爽英发之气，那种怀才不遇的落寞心境，也是时常弥漫在他诗中的固有情调。但他天性中终究少一分杜牧的洒脱，所以总不免因执着而遭受情感的煎熬。
与那女子别后，所隔不过一水，却再无相见之缘。故而重游故地，竟有恍如隔世的感觉。颈联两句用字都很平常，却极具抒情的力量。上句言“空”、言“一水”，都有往小里说的意思，但由于“一水”积淀着《古诗》“盈盈一水间，脉脉不得语”的意味，与“空”相连反更强化了隔绝之感、茫然之感。而下句通过“回首”这瞬间的动作，将为时不久的重来与佛家前世、今生、来世的漫远相提并论，又构成巨大的语言张力，造成震撼人心的强烈效果，也将作者怅惘失意的心情抒发尽至。
结联情绪由怅惘向眷恋转化，以一个痴情的动作结束全诗。“云阶月地”取自杜牧《七夕》：“云阶月地一相过，未抵经年别恨多。”也可能与牛僧孺《周秦行纪》所载“香风引到大罗天，月地云阶拜洞仙”句有关，用以描写眼前的庭院和阶除，平添一层幽美脱俗的诗意，同时也暗示了当时两人看云步月的美好时光。如今人去楼空，只有庭院如故，诗人一遍遍踱步往来，细细地寻索斯人留散的余香。这里不说“余香”，而言“空香”，既言散布在空气中，又有若有若无之意，再添加一个“细逐”的身姿，一个“百遍”的不甘，就生生刻画出一个执着而痴情的诗人形象。
仲则诗最动人之处就在这里，他让我们知道一种情感、一种心境、一种态度，会化作何等令人刻骨铭心的样态。他最为人传诵的名句不正是这类的吗？“似此星辰非昨夜，为谁风露立中宵”，“悄立州桥人不识，一星如月看多时”，“缠绵思尽抽残茧，宛转心伤剥后蕉”。自古以来，善于写情的诗人很多，但像黄仲则这样善于刻画情“态”的诗人，却不多见吧？
这首词的写法是：“紧扣别宴，思前想后”。他把离别的情绪融贯到对过去的回忆和对前途的想像之中去，不同一般，别有一番风味。
词的上片由别宴写起，进而追忆到过去相聚的时日。一开篇就说船已经挂起帆来了准备离去，久久不能离去，只是一杯杯地饮着好友送别的酒。这就把不得不离去又不忍离去的矛盾心理形象地表现出来。为什么“张帆欲去”？因为“携家作客真无策”、“长乘舴艋竟安归？”（《元日》）词人在战乱之中，携家南奔，屡次寄居，终非长策，但却非走不可。为什么“仍搔首”？因为与义和大光友情诚笃，不忍分别，所以搔首踟蹰。这里词人很自然地追忆起在腊月间相聚的时日，朋友们饮酒赋诗；同时，更盼望着春天的到来，以与友人更好地流连吟咏，然而春天到了，桃花才吐蕊，而自己却要与友人告别了！“匆匆”之中，包含了无限惜别之意。“吟诗”两句，清刘熙载《艺概。词曲概》赞为“好在句中”，就是说其本身即为佳句，不待上下文关照，自然映发，自见妙处。
词的下片仍写别宴。写过了酒，紧接着从歌上落笔。古人送别时唱“骊歌”，如苏轼《江城子。孤山竹阁送述古》所写“且尽一樽，收泪听《阳关》”宋代州郡长官设宴，有官妓陪侍，歌舞酒声远远飘去，可见宴会的盛大，此“歌声”就是歌妓所唱。“歌声频为行人咽”，临别之际，歌妓也为之动情，几度呜咽不能成声。因此感动了词人：“记著樽前雪”。“雪”为“雪儿”省略，而“雪儿”又是指代歌妓的。雪儿为隋末李密歌姬，善歌舞，能够根据音律填词而歌，称“雪儿歌”，后来泛指歌妓。词人因歌而记着歌者，即记着此别，记着饯别的主人，一语而三得。酒醉人，而歌声也足以醉人。“明朝酒醒大江流”，此笔回旋一转，想到明朝酒醒之后，此身已随舟漂到湘江。此行何去？相距一百二十里的衡州（今衡阳）是第一站。
“满载一船离恨向衡州”：载人而曰“载离恨”，“离恨”而曰“一船”，“一船”而且“满载”，即满载离恨表达了作者不忍惜别的情意，与首句“张帆欲去仍搔首”紧密关连，也同作者《别大光》诗的“滔滔江受风，耿耿客孤发”相补衬。这最后两句，化用苏轼在扬州别秦观的《虞美人·波声拍枕长淮晓》词的“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，而这里情感更为丰富。运用前人成句时切忌字句意义完全相同，但又不可距原句意思过远。与义此处构句可谓运用前人之后，却自然切合己事，变化处又别出心裁，较之上片之结，艺术上也不相上下。
