此词可分三层。
上片为第一层，由江行沿途所见山川引起怀昔游，痛惜年华之意。长江中下游地区山川秀美，辛弃疾南归之初，自乾道元年至三年，曾漫游吴楚，行踪遍及大江南北，对这一带山水是熟悉的。乾道四年通判建康府，此后出任地方官，调动频繁，告别山水长达十年。此时复见眼中川“都似旧时相识”了。“溪山”曰“过眼”，看山却似走来迎，这是江行的感觉。“怪”是不能认定的惊疑感，是久违重逢的最初的感触。往事虽“还记得，却模糊、记不真切，真象一场旧梦。
“还记得、梦中行遍，江南江北”，“梦中”云者不仅有烘托虚实之妙，也是心理感受的真实写照，这种恍惚的神思，乃是多年来雄心壮志未得实现。业已倦于宦游的结果。反复玩味以上数句，实已暗伏“尘劳”、觉非之意。官场之上，往往如山水一般旧曾相识虚如幻梦不如远离，同时也就成了一种强有力的召唤，来自大自然的召唤。所以，紧接二句写道：“佳处径须携杖去，能消几两平生屐？”要探山川之胜，就得登攀，“携杖”、着“屐”（一种木底鞋）是少不了的。
《世说新语·雅量》载阮孚好屐，尝曰：“未知一生当着几量（两）屐？”意谓人生短暂无常，话却说得豁达幽默。此处用来稍变其意，谓山川佳处常在险远，不免多穿几双鞋，可这又算得了什么呢！所以结尾几句就对照说来，“笑尘劳、三十九年非”乃套用蘧伯玉（春秋时卫国大夫）年五十而知四十九年之非的话（语出《淮南子·原道训》），作者当时四十岁，故这样说。表面看，这是因虚度年华而自嘲，其实，命运又岂是自己主宰得了的呢。“长为客”三字深怀忧愤，语意旷达中包含沉郁。实为作者于四十年年来之感慨，年已四旬，南归亦久，但昔日的志愿，却无一件得以实现，感慨，今是昨非，一生劳碌，原来“长为客”无丝毫是自己左右的。
这片六句另起一意为第二层，由山川地形而引起对古代英雄事迹的追怀。扬州上游的豫章之地，历来被称作吴头楚尾。“吴楚地，东南坼”化用杜诗（《登岳阳楼》：“吴楚东南坼”），表现江行所见东南一带景象之壮阔。如此之山川，使作者想到三国英雄，尤其是立足东南北拒强敌的孙权，最令他钦佩景仰。曹操曾对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。”（《三国志·先主传》）而孙权堪与二者鼎立。此处四句写地灵人杰，声情激昂，其中隐含作者满腔豪情。“被西风吹尽，了无陈迹”二句有慨叹，亦有追慕。恨不能起古人于九泉而从之的意味，亦隐然句中。
结尾数句为第三层，是将以上两层意思汇合起来，发为更愤激的感慨。“楼观才成人已去”承上怀古，用苏轼诗“楼成君已去，人事固多乖”（《送郑户曹》）意，这里是说吴国基业始成而孙权就匆匆离开人间。“旌旗未卷头先白”承前感伤，由人及己，“旌旗”指战旗，意言北伐事业未成，自己的头发却先花白了。
综此二者，于是词人得出一个无可奈何的结论：人间哀乐从来循环不可琢磨（“转相寻”），“今犹昔”。这结论颇带宿命色彩，乃是作者对命运无法解释的解释。更是作者对命运不如已愿，人事多乖的感叹。
词中一方面表示倦于宦游——“笑尘劳、三十九年非”，另一方面又追怀古代英雄业绩，深以“旌旗未卷头先白”为憾，反映出作者当时矛盾的心情。虽是因江行兴感，词中却没有着重写景，始终直抒胸臆；虽然语多含蓄，却不用比兴手法，纯属直赋。这种手法与词重婉约、比兴的传统是完全不同的。但由于作者是现实政治感慨与怀古之情结合起来，指点江山，纵横议论，抒胸中郁闷，驱使古人诗文于笔端，颇觉笔力健峭，感情弥满。所谓“满心而发，肆口而成”，自具兴发感人力量。
少年姜夔在目睹江淮一带地方生产凋敝、风物荒凉，曾发出“徘徊望神州，沉叹英雄寡”（《昔游诗》）的慨叹，扬州慢、凄凉犯一类词也颇有“禾黍之悲”，而在这首诗里，昔日的愤懑和忧虑化作了淡淡的惆怅，仿佛若有所失。后两句使人愀然动色，杨万里极喜诵之，或是其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与之心境契合，但仅如此不足以跳出李白《苏台览古》的窠臼，此诗妙处实在一、二句。起句疏宕，不涉题旨，欲抑先扬。写晚云悠闲、白鹭自适、星斗灿烂、山川依然，说景微妙，相形之下“怅望苏台柳”就流露出了一种苦涩的况味，怀古伤今之情纡徐委折。景物的渲染与感慨的抒发相得益彰，物是人非的历史感更加厚重，此诗兴味深厚而笔致飘逸，具蕴藉空灵之美。姜夔《诗说》云：“韵度欲其飘逸。”这首怀古伤今之作不滞于情，不役于物，饶有远韵。近人缪钺《姜白石之文学批评及其作品》云：“白石之诗气格清奇，得力江西；意襟隽澹，本于襟抱；韵致深美，发乎才情。受江西诗派影响者，其末流之弊，为枯涩生硬，而白石之诗独饶风韵。”
这首绝句可以和李白的《苏台览古》作个比较：“旧苑荒台杨柳新，菱歌清唱不胜春。只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”
李白在诗中着重写今日之荒凉，以暗示昔日之繁华，以今古常新的自然景物来衬托变幻无常的人事，从而抒发出今昔盛衰的感慨。而姜夔则借不变的姑苏夜景，暗寓变化的人事，并借古讽今，给偏安一隅的小朝廷以冷嘲，立意要高出一筹。这两首绝句都写到柳，以之寄托兴亡盛衰的感慨。但姜夔笔下的柳更富有活力，因为柳被姜夔拟人化了，带上了作者自己的情感，并赋予柳以历史见证人的身份。所以也比韦庄的“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤”来得空灵、活脱。不同的是李白诗中的柳相当于姜夔诗中“星”、“鹭”，而姜夔诗中的柳则相当于李白诗中的“月”。所以，这两首诗的后两句在构思上颇为相似。不同的是前两句，李白以旧苑荒台春色依旧寄寓感慨，而姜夔则以江山永恒暗含人世沧桑。
作者将昔日的愤懑和忧虑化作淡淡的惆怅，仿佛若有所失，起句欲抑先扬，写晚云悠闲，白鹭自适，星斗灿烂，相形之下怅望苏台柳，就流露出了一种苦涩的滋味。怀古伤今之情迂回曲折。后两句使人愀然动色，其中蕴涵的历史沧桑感和某种个人情愫的积淀与心境契合，景物的渲染与感慨抒发得相得益彰。
上半阕因面对五代时蜀旧故宫而生兴亡之叹，起句之“斜阳废苑”顿时传达出一种繁华褪尽后的凄凉，面对这样的环境，感慨兴亡往往是人最直接的反应。而见证这废苑过往之繁华的梅花，如今依然淡淡开放，风姿如常。一句依然，道出自然恒常与人事无常这一令人无限感慨的现实。然而这一直开放的梅花并非无情，她虽一如既往淡淡开放于这蜀宫废苑，却依依愁悴，似在悲叹蜀宫那逝去的繁华。如果说上半阕面对蜀宫而生的兴亡之感犹是一般意义上的感叹，那么下半阕则是因现实而生发的更为沉重无奈的悲慨。
下半阕主要是由梅联想而及南朝陆凯《寄范晔》一诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊寄一枝春。”又因此诗中的“陇头”而联想到现实中已被金人占领的北方，“江南无所有，聊寄一枝春”本因其风雅而流传千古，后人用此典故也多用于怀人念远，但陆游这里用这首诗，却是为了与现实形成对比，表达的是面对中原沦陷的沉痛之情。行人之“别有凄凉意”者，别于上阕中的梅花为五代蜀国的灭亡而感慨，亦别于陆凯的知己分离。当年陆凯在江南折梅而逢驿使，可以就此寄给身在北方陇头的范晔，而如今自己如陆凯一样手捧散发着幽香的梅花，却没有人能够替我带到千里之外的北方，因那里如今已为金人所占。空间上的距离，即便是千里之外，仍是可以克服的，而如今词人面对的是九州陆沉这一更加残酷的现实，纵使他久久地“伫立汀皋”，又怎会有归骑来自那已沦为敌国领土的“陇头”所以，词人只能登上高楼，独自倚望，独自生愁。
上阕写从旧苑梅花而引起怀古之情，下阕因梅而忆人，全词凄恻哀婉，幽雅含蓄，充满了对意中人的怀念与爱惜之情。