此诗是诗人夜泊秦淮时触景感怀之作，前半段写秦淮夜景，后半段抒发感慨，借陈后主（陈叔宝）因追求荒淫享乐终至亡国的历史，讽刺那些不从中汲取教训而醉生梦死的晚唐统治者，表现了作者对国家命运的无比关怀和深切忧虑的情怀。
这首诗中的第一句就是不同凡响的，那两个“笼”字就很引人注目。烟、水、月、沙四者，被两个“笼”字和谐地溶合在一起，绘成一幅极其淡雅的水边夜色。它是那么柔和幽静，而又隐含着微微浮动流走的意态，笔墨是那样轻淡，可那迷蒙冷寂的气氛又是那么浓。首句中的“月、水”，和第二句的“夜泊秦淮”是相关联的，所以读完第一句，再读“夜泊秦淮近酒家”，就显得很自然。但如果就诗人的活动来讲，该是先有“夜泊秦淮”，方能见到“烟笼寒水月笼沙”的景色，不过要真的掉过来一读，反而会觉得平板无味了。诗中这种写法的好处是：首先它创造出一个很具有特色的环境气氛，给人以强烈的吸引力，造成先声夺人的艺术效果，这是很符合艺术表现的要求的。其次，一、二句这么处理，就很像一幅画的画面和题字的关系。平常人们欣赏一幅画，往往是先注目于那精彩的画面，然后再去看那边角的题字。所以诗人这样写也是颇合人们艺术欣赏的习惯。
“夜泊秦淮近酒家”，看似平平，却很值得玩味。这句诗内里的逻辑关系是很强的。由于“夜泊秦淮”才“近酒家”。然而，前四个字又为上一句的景色点出时间、地点，使之更具有个性，更具有典型意义，同时也照应了诗题；后三个字又为下文打开了道路，由于“近酒家”，才引出“商女”、“亡国恨”和“后庭花”，也由此才触动了诗人的情怀。因此，从诗的发展和情感的抒发来看，这“近酒家”三个字，就像启动了闸门，那江河之水便汩汩而出，滔滔不绝。这七个字承上启下，网络全篇，诗人构思的细密、精巧，于此可见。
“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”。夜泊秦淮，诗人听到隔江传来亡国之音《玉树后庭花》。表面上，诗人似乎是在斥责“商女”无知，但是诗人的矛头所向，却是那些身负天下安危，但醉生梦死的权势显达。在距陈朝覆灭已有两个半世纪之遥的晚唐衰世，竟又有人不以国事为怀，用亡国之音，麻醉自己，令人陡生历史悲剧又将重演的预感。“不知”实为“商女”开脱之词，唱者无心，而听者有意。“犹唱”二字上溯历史，说明沉缅酒色的挥霍者古已有之；下照现实，揭示了当今的达官贵人像陈后主一样，如此下去，也将亡国；如不改弦更张，将要自蹈覆辙，不堪设想。抒发了诗人的振聋发聩的警示。
此诗构思奇巧，情景交融，用典恰当，寓意含蓄，语言凝炼，诗评家沈德潜盛赞此诗为“绝唱”，确实是名不虚传。
这是一首闺情词，上片咏草起兴，以芳草喻离恨，进而写出女子凤楼独居的苦楚，下片先写梦境，后写女子所居的环境，进一步表现抒情主人公念远的愁情。全词语言明自雅丽，笔法离合自然。这首词摆脱花间词人对妇女容貌与服饰的描绘，而转向人物内心感情的刻画，在词史上有一定影响。
“细雨湿流光”，虽则五字，却道尽了初春的无限风光。细雨蒙蒙，洒落在春草叶上，留下滴滴水珠，微风吹过，泛起流光。“湿流光”意指主人公所度过的随春雨而流逝的岁月也是那样的冷涩恼人，正是“梧桐更兼细雨”“怎一个愁字了得”。“流光”一词还将冷凄扰人的静态烦闷与时光流逝的动态惧忧结合起来，冷寂独处的日子往往感觉太慢，本希望快点度过，可是女人出于青春容颜易老的心理却又希望时间慢慢流逝。而“流光”一词又给人快速流去的感觉，如此矛盾纠结的心理集于此短短五个字中。在表现爱情相思苦闷的同时，还渗透着一种人生苦短的生命忧患意识。“芳草年年与恨长”也是以具象表现抽象的妙句，将无形的离恨比托于年年生、年年长的芳草，可感可触，极形象地道出抒情主人公忍受长久离别的痛苦。
“烟锁凤楼无限事，茫茫”。一方面，它确切地描绘出了春天细雨绵绵之时。烟雾缭绕，茫茫一片的景象；另一方面，雾笼凤楼，人如同被困锁在无人知晓的地方，无限心事，茫茫无以倾诉。两相对照，景情交融，给读者的感染力就非常之深。
“鸾镜鸳衾两断肠”。鸾凤成双，鸳鸯成对，“鸾镜鸳衾两断肠”中的这个“两”字既有两两成偶之物与自身形单影只的对比，也包含着两对成双之物对自身孤独情怀的连续刺激，语意双关，极有意蕴。
“魂梦任悠扬，睡起杨花满绣床”。“魂梦任悠扬” ，是对“烟锁凤楼”的反弹，禁锢在空闺中的少妇在梦中可以无拘无束，任情驰骋。可睡起所能看到的只是“杨花满绣床”。“杨花满绣床”与上句“魂梦任悠扬”相印相称，一虚一实，互文见义。从这两句所描述的情景看来，思妇魂牵梦萦的意中人杳不见踪影。洒脱之余，更显悲凉。
“薄悻不来门半掩，斜阳”。她半掩闺门，等待恋人的到来，可是从清晨等到红日西斜，还未见踪影，她忍不住骂了一声“薄情郎”。爱之深，方恨之切。她口头称为“薄悻”，内心深处爱的深切。
“负你残春泪几行”。当无望中的盼望最终落空时，她便簌簌的落下泪来。词人不说抒情主人公是为所思之人流泪，而说因辜负了三春的良辰美景而为春光洒泪。此为本词又一出新的写法，同时也是对抒情主人公心怀的一种委婉诗意的表达。