上片，以景入情，描叙登高赏菊，饮酒言欢的情景。“与客携壶上翠微，江涵秋影雁初飞”，开头两句点明“上翠微”的行踪，描绘“江涵秋影”与“雁初飞”的两幅画面。触景生情，便迅速推出“尘世难逢开口笑，年少，菊花须插满头归”的三句人生箴言。趁着这大好的年华、大好的秋光大笑，插黄花。上片即花生情，也为过渡到下片暗示了一笔。
下片，由即花生情进入到写以酒助兴。饮酒抒情，是中国古代文人的传统文化，称之为“酒文化现象”，苏轼也不例外。“酩酊但酬佳节了，云峤，登临不用怨斜晖”。写把酒临风，喝个痛快是为了酬谢佳节。登山临水，同样也是为了酬谢佳节。即使夕阳快落山了，也用不着愁怨。夕阳是自然界中“无限好”的景致，自然人生“夕阳”也应是一道美丽的风景线。“古往今来谁不老，多少，牛山何必更沾衣”，直言人的衰老死亡是不以人的意志为转移的自然规律。杜牧含蓄地说人生“只如此”，而苏轼则直言不讳人生“谁不老”。尤其词的最后引齐景公泣牛山的故事，传情达意，精炼入微，可谓妙笔。
全词，以景入情，即景生情。苏轼虽然感叹世事多艰，但是不消沉，不伤感，充分显示了苏轼对世事、人生短暂的恬淡达观的胸襟。
这是一首专写词人人生与思想发生变化时的心态词，上片写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态，下片从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。全词通过描写秋夜秋风秋月秋冷秋思来渲染词人的秋“愁”，这是继柳永之后，作心态婉约词的成功尝试。
上片，写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态。开头一句，气势磅礴。“昨夜”点时间，“秋风”点时令，“万里”点风势。第二、三句写深秋夜风冷煞人：白色的月光进到室内，冷光加冷色，“冷透人衣袂”。“冷透”二字，极其传神地将人的冷感带上了穿透力。由于秋夜秋风秋月秋冷，引发最后两句描写其后果：词人就是被大被裹住，还是“愁不寐”。那“愁”不是因为太冷，而是有难言之隐；词人“那堪玉漏长如岁”。“那堪”不是因为“玉漏”滴得太慢，而是有心理上的障碍。这种“愁不寐”、“玉漏长如岁”，道出了词人难盼天明的煎熬心态，可谓人木三分。这一过渡句没有立刻给予回答，只好留待下片分解。
下片，从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。第一句就开门见山地道出：我这个旅居外地的游子，还没有回朝廷的打算。“功名真已矣，归计亦悠哉。”（苏轼《过淮三首赠景山兼寄子由》）第二、三句从相思的角度来回答为何“愁不寐”，“那堪玉漏长如岁”。梦停止了，人清醒过来了，痛苦啊，“魂销”魄散，肝肠寸裂，似有“夫人，魂以守形，魂散则形毖。今别而散，明恨深也”（江淹《别赋》）的愁恨。再看看“枕”上，满是“相思泪”：问我能有几多愁，恰似一眶泪水向枕流。
最后两句，写“愁”上加“愁”，秋夜秋风秋月秋思愁煞人。“衣带渐宽无别意，新书报我添憔悴。”此句尤为抒写了羁旅思妻的感伤情怀，为相思而憔悴消瘦。“新书报我添憔悴”，妻子近日来信，说她因思“我”而一天比一天憔悴！说月能“冷透人衣袂”，说“玉漏长如岁”，是无理的，但却合情。另有龙注引简文帝诗，仅出“衣带宽”意，没有联系两句词的上下文意笺释。按此处词意当从柳永词“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”（《凤栖梧》）中脱化而出，况且，“衣带渐宽”、“憔悴”等字面也有关连。