这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
上阕头两句，通过描写昏暗浮动的景象，来衬托作者飘然不定的心理状态。公元1176年（淳熙三年），作者由江西提点刑狱调任京西转运判官，次年又调任江陵知府兼湖北安抚使，辗转又调任湖南。南宋议和派当权后，排斥忠良，陷害贤能，使得朝政黑暗，词人抗金救国的理想，难于实现。因此他在另一首词中写道：“聚散匆匆不偶然，二年历遍楚山川。”（《鹧鸪天·离豫章别司马汉章大监》）而此词的这两句，用昏暗的夜色，与山头飘来飘去的浮云，构成一种暗淡浮动的意象，巧妙地与词人的心理状态结合。首句“欲”字，用得绝妙，写出了夕阳似落非落、夜幕似降非降的霎那之间的景象。这两句笔法纯熟，自然天成，把山村的景象，和盘托出。
第三句，在心理描写上，比前两句又深了一层。古人认为，鹧鸪的叫声，好似“行不得也哥哥”，令人寒心。作者黄昏的山村，听见“鹧鸪声”，是在表现他对前途的忧虑，衬托他的凄凉心境。第四句笔锋陡然一转，写词人遇见老友——张处父，立即转忧为喜，气氛也随着由沉闷转为轻松愉快。“潇湘逢故人”，化用梁代柳恽的诗句“洞庭有归客，潇湘逢故人”（《江南曲》），承上启下，紧扣词题。
下阕全用典故，上承“潇湘逢故人”一句，写作者见到友人，不免要倾诉衷肠，回首往事。下阕前三句回忆，作者借三国时手持羽扇、头戴纶巾、指挥三军的周瑜（《念奴娇·赤壁怀古》中提到）的潇洒形象，巧妙地比喻他当年抗击金兵时的潇洒风度。词人抚今思昔，心潮澎湃，不胜感慨。他当年渡淮南归，正是为了在恢复事业中干出一番轰轰烈烈的业绩。不料后来屡遭排斥，频繁调任，抗金的奏策，如同废纸一样，无人问津，因而，他发出“英雄千古，荒草没残碑”（《满庭芳·和洪丞相景伯韵》）的悲鸣。
“如今憔悴赋招魂，儒冠多误身”两句，是词人蘸着血和泪写的，向南宋议和派迫害爱国志士提出强烈控诉，表现出作者极其痛苦和复杂的心情。词人认为，他之所以会弄到如此丧魂落魄、疲惫不堪的境地，大概由于自己是个儒生的缘故。似乎，他百思不得其解。“招魂”，是《楚辞》的篇名，词人使用此典故，表明自己满腹哀怨牢骚。“儒冠多误身”，是借用杜甫的诗句“纨绔不饿死，儒冠多误身”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》），来表现自己落魄蹉跎的遭遇。最后两句，语调低沉，感情凄怆，读之令人垂泪，引起了对词人的无限同情。
作者热情地赞颂了那一时代，他把芳菲的春景、闲适的生活和整个社会状况联系起来写，表达了内心极度的欢愉，毫无粉饰太平之嫌，写得真实、健康、开朗。
“头上花枝照酒卮，酒卮中有好花枝。”插花者即是年过花甲的作者自己。这就有一种酒不醉人人自醉的感觉：头插花枝，饮酒为欢，花照美酒，美酒映花，鲜花与美酒，充溢于诗人的心扉。一开篇，便活灵活现地表现出了诗人那种悠然自得、圆融自乐的神态。
诗人陶醉的原因，颔颈两联以醉歌的形式作了回答。诗人一生度过了六十年的太平岁月，亲眼见了真宗、仁宗、英宗、神宗四朝的盛世，再加以筋体康健，时节芳菲，老人的心遂完全被幸福涨大了。他笑眯着醉眼，看面前的酒杯。只见杯中映着花影，红光溜转，面对这花，这酒，这位处在盛世中的高龄而又健康的老人，他的一生乐事都如同被召唤到了眼前，所以痛饮到大醉方归。
该篇与崇尚典雅的传统五、七言律诗相比，风格完全不同。它有白居易的通俗，而其实和白诗并非一路。白诗在平易中一般仍包含着高雅的意境，邵雍这类诗则表现了一种世俗的情怀。它纯用口语，顺口妥溜，吸收了民歌俚曲的因素，又略带打油诗的意味，具有一种幽默感和趣味性。
诗格虽不甚高，但充溢着浓烈的太平和乐气氛。这种气氛的形成，固然由于内容是歌唱时康人寿，但还有其他方面的因素：老人白发上插着红花，乐陶陶地对着酒杯，这一形象一开始就给诗带来一种气氛；语言节奏的流走顺畅，“花”、“酒”等字的反复回环出现，也显得和乐遂意；颈联“况复”、“那堪”等词语的运用，末联“争忍……不”的反诘句式，又都能把气氛步步向前推进，有那种“击壤而歌”的意味。对于这类诗，虽然不可能望有盛唐诗人作品的宏伟气象，但尚能近于“安闲弘阔”（《颐山诗话》评邵雍诗）。从中表现出北宋开国后“百年无事”的升平景象，以及一些人在小康中安度一生的那种心满意足的精神状态。