这是一首怀念旧友旧事的诗作，抒写了对友人的忆念及独登江楼时的惆怅之情。前二句写诗人夜登江楼，所见只有江天月色。后二句由今思昔，写出风光依旧而人事已非的感慨。全诗语言淡雅，以景寄情，情感真挚，诗人运笔自如，写旧事则虚实相间，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，给人以无限的遐想和隽永的韵味。
“独上江楼思渺然”，语同随口说出，但情致绵渺，引人遐思。而这一句至少可以体味到以下几层意思：首先是“独”字的运用，写诗人处境之寂寞，身边无人陪伴因而在这样一个月凉如水的夜晚独自出行；其次是“上江楼”，在古人的传统中，“登高”和愁思似乎不可分割，诗人此刻一定是有什么忧心之事；第三，“思茫然”，诗人的心境显然并不安宁。此句写诗人独自登上江边之楼的情形，“独上”写行动，“思渺然”写心理。叙事之中挟以情韵，使其独倚高楼、寂寞沉思的情态形象生动。
“月光如水水如天”，这一句故意将笔移开去从容写景，进一层点染“思渺然”的环境气氛。登上江楼，放眼望去，但见清澈如水的月光，倾泻在波光荡漾的江面上，因为江水是流动的，月光就更显得在熠熠闪动。“月光如水”，波柔色浅，宛若有声，静中见动，动愈衬静。诗人由月而望到水，只见月影倒映，恍惚觉得幽深的苍穹在脚下浮涌，意境显得格外幽美恬静。整个世界连同诗人的心，好像都溶化在无边的迷茫恬静的月色水光之中。这一句，诗人巧妙地运用了叠字回环的技巧，一笔包蕴了天地间景物，将江楼夜景写得那么清丽绝俗。这样迷人的景色，一定使人尽情陶醉了。
然而，诗人却道出了一声声低沉的感喟：“同来望月人何处？风景依稀似去年。”“同来”与第一句“独上”相应，巧妙地暗示了今昔不同的情怀。原来诗人是旧地重游。去年也是这样的良夜，诗人结侣来游，凭栏倚肩，共赏江天明月，那是非常欢快的。曾几何时，人事蹉跎，昔日伴侣不知已经飘泊何方，而诗人却又辗转只身来到江楼。面对依稀可辨的风物，缕缕怀念和怅惘之情，正无声地啃啮着诗人孤独的心。写到这里，诗意豁然开朗，篇首“思渺然”的深远意蕴得到充分展示，诗人江楼感旧的旨意也就十分清楚了。
短小的绝句律诗，一般不宜写得太实，而应“实则虚之”，这才会有余情余味。这首诗，诗人运笔自如，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，促使读者产生无穷的联想。诗中没有确指登楼的时间是春天还是秋天，去年的另一“望月人”是男还是女，是家人、情人还是朋友，“同来”是指点江山还是互诉情衷，离散是因为世乱飘荡还是情有所阻，这一切都隐藏在诗的背后。只有充分发挥想象，才能充分领略这首小诗的幽韵和醇美。
此诗的前六句，重在描绘诗人所见“孤松”之景，写“孤松”枝叶繁茂、清风中显得那样潇洒自得；“孤松”苔绿叶翠，秋烟中更添膘胧之美。这给人以孤傲自恃，超然物外的感觉。末二句，侧重体现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势。此诗借孤松自喻，借物抒怀，写孤松的潇洒高洁、顽强挺拔的品性，赞颂“凌云霄”的孤松，表现出诗人刚正不阿的高尚品格。希望孤松上冲千尺、直上云霄，侧重体现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势，暗寓出诗人崇高的理想和远大的抱负。
首联运用铺叙的手法，描绘出一幅松树苍劲挺拔、松树枝叶稠密昂首天外的景致。诗一开头，就说这是一棵“孤松”，突出了它的不同凡俗。接着写松树枝叶繁茂、生机勃勃、四季常青，塑造出松树郁郁苍苍、风朴高洁的形象。
颔联是讲风吹劲松，更觉松树苍劲。风人有诗云：“亭亭山上松，瑟瑟谷中风。风声一何盛，松枝一何劲。”“清风”、“潇洒”、“日夕”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、迅猛阔大的气势。风因松而见其盛，松因风而见其劲，为下文期盼“孤松”向往着“直上数千尺”的凌云之势作铺垫。
颈联两句，再对松树生长的环境进行描写，来烘托松树高大苍翠。“阴生风苔绿”，是说由于松树高大，在它的阴处长出了碧绿的风苔。既言“风苔”足见这棵松树的年岁之长。半空中松树茂密的枝叶，一片浓密翠绿，而地上的风苔也呈现出一片绿色，上下辉映，似乎将周围的空气都要染绿了似的。“色染秋烟碧”，形象地描绘了这一迷人景象。其中一个“染”字用得妙，将景物都着上了宜人的色彩。
最后尾联两句以夸张的口吻极言其高。正是抒写的诗人见“孤松”而生的感叹，但不是以上所说的那种感觉，却是一种因不满足于眼前之景而萌生的期待、盼望之情。
此诗借用“孤松”、“清风”、“游云”、“日夕”、“苔绿”、“秋烟”、“苔绿”、“云霄”、“染”、“凌”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、不可一世的气势，易使读者产生激昂振奋的感觉，侧面衬托出“孤松”潇洒高洁、顽强挺拔的品性，表现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势，表达了诗人刚正不阿的高尚品格，道明诗人崇高的理想和远大的抱负。
春秋多佳日，而“山亭水榭”的风光当分外迷人，但词人却以极冷漠的笔调作出此词，因为“良辰美景奈何天”，消除不了“凤帏”中之“寂寞”——独处无郎，便没有什么赏心乐事可言。“凤帏”句使人联想到李商隐《无题》诗中的名句：“重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长”。有意味的是，词人使“愁闷”与“颦眉”分属于“新”“旧”二字。“旧”字以见女主人公愁情之久长“新”字则表现其愁情之与日俱增。一愁未去，一愁又生 ，这是“新”；而所有的愁都与相思有关，这又是“旧”。“新”“旧”二字相映成趣，更觉情深。
辗转反侧，失眠多时，于是乃有“起来”而“临绣户 ”似乎是在期待心上人的到来。然而户外所见，只不过“时有疏萤度”而已，其人望来终不来。此时，女主人公空虚寂寞的情怀，是难以排遣的。在这关键处，词人又却又写出了一丝安慰，也算是自慰吧！词人给她一点安慰，一轮缺月，高挂中天，并赋予它人情味，说它因怜悯闺中人的孤栖，不忍独圆。“多谢”二字，痴极妙极。同是写孤独情怀，苏东坡在圆月上做文章 ：“不应有恨 ，何事长向别时圆”；朱淑真则在缺月上做文章“ 多谢月相怜，今宵不忍圆。”移情于物，怨谢由我，真有异曲同工同妙。此词最有兴味之所在正是结尾两句。
这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。
此词是作者客居龟溪村，寒食节游览一废园时所见所感而作。词的上片写游园。开头三句点题，写废园风景。“幽”、“古”、“冷”三字，将废园的特征尽现。“斗草”二句见景生情，自伤身世。“自怜”三句，抒游园之感。下片写归思离愁和对废园的顾恋。“绿暗”两句，写“归梦”萦怀，不说柳絮引发归思离愁，却说归梦追逐柳絮，围绕着柳阴绿暗的长亭飘荡，传达出作者内心的凄清冷寂。唐圭璋在《唐宋词简释》中分析：“此首游园之感，文字极疏隽，而沉痛异常。起记游园，次记园中所见。“有情”三句，收合‘游’字，化无情为有情，语挚情浓。全词写景清丽有致，抒情婉转清畅。
从词题看，此词是吴文英作客龟溪，在寒食节春游时所写。龟溪在浙江德清县，古名孔愉泽，即余不溪之上流。而废园，是当地一个荒芜冷落的地方，本已被词人遗忘，但词人却在这繁华衰歇之地度过了寒食节。废园地也曾有过繁华兴盛的时候，身处其中，自然会生出今昔盛衰之感，由此作者又联想到自己的身世，二者相互衬托，融为一体。词人黯然的思乡之情就是在四周清幽的环境描写中逐步流露出来的。
词的开篇即写废园之景。词人进入园中，但见野花自在地散发着幽香，引他伸手去采摘；丛竹掩映的小径，由于人迹罕至而长满青苔，显得那样清冷凄寂。这样的景色，不用明言，即是一个废园之景，梦窗未用“废”字而写出荒废之景，是其高明之处。
词人漫步来到龟溪之畔，四顾无人，但是沙滩上却留着女子的脚印（小莲步），还有许多弃掷在地的花草，春来废园亦不是无人光顾，散落的花草和女子脚印这充满人间气息的景象引起人的诸多遐想。也使作者意识到由于是寒食节，当地女子曾来这儿踏青斗草。寒食节踏青斗草是当时习俗。眼前所见，引起作者一系列的遐思。自己远别亲人，客居他乡，逢此节日，不能不触动愁绪，由此又引出下面“自怜”三句词意。
“自怜”三句含有三层意思。作者此次重来德清，已是晚年，所以有两鬓斑白、韶华不复之叹，此其一也；逢此一年一度的寒食节，又有光阴似箭之叹，此其二也；反躬自审，身在他乡，徒增两地相思之叹和飘零之苦，此其三也。各种思绪，交织在一起，真可谓百感交集了。
换头继续写词人在园中之所见所感。“昼闲度”三字写出词人一人身处废园，内心无限的孤寂和无聊。这是由于春天气候多变，忽然间小阴成雨，因此埋怨天公不作美，为何如此吝惜春光，使人不能尽情游赏。无聊之余，思乡之念倍增，正如唐代无名氏《杂诗》所道：“近寒食雨草萋萋，著麦苗风柳映堤；等是有家归未得，杜鹃休向耳边啼。”这也就是所谓“每逢佳节倍思亲”罢。此处虽然是写天气阴雨无常，但却上接“云山深处”，下开“归梦”，贯穿思乡之情，亦非闲笔。雨丝风片，引出归梦，接着以想象加深词意。归期无定，一片乡情只能寄托梦中，但幽思飘渺，犹如随风轻飏的花絮；自己的归梦也仿佛悠然飘荡在绿荫满地的长亭路上。一个“趁”字极言归梦之切。
寒食节是在异乡的龟溪废园中度过的，废园景色虽“废”，但词人却备感亲切，因为是废园陪伴诗人度过了这个节日。结尾，词人以拟人化的手法，如杜甫《春望》诗所云“感时花溅油泪，恨别鸟惊心”，即是将无情之物化为有情：在词人眼里，那阑干边扶疏的花影，小门畔宛转的莺啼，却仿佛满含情思，其中不仅有对思乡游子的安慰，还有殷勤的挽留；使得词人伫立凝思，久久不忍离去。这样的结局，别开生面，不仅将题意交代清楚，同时又点出园虽废而仍能在游子心头留下美好的回忆，因此也就更加耐人寻味了。