此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。
一是形式上，对仗精工奇巧。“诗”对“梦”，“成”对“尽”，“镜水”对“落花”，“上”对“间”。
二是内容上，转换自然贴切。颈联由上文绘眼前景转至写手中诗，聚集“诗”与“梦”。如果说作者于用此诗来表达对友人离别的相思之意，可算是一种自我安慰的话，那么，他与友人分手后只能相见于镜水、落花之间的夜梦中，则是一种挥之不去的长久痛苦。此联景情相生，意象互映，自然令人产生惜别的强烈共鸣。