该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。
洞庭湖中的君山，由于美丽的湖光山色与动人的神话传说，激发过许多诗人的想象，写下许多美丽篇章，如“遥望洞庭山水色，白银盘里一青螺”（刘禹锡《望洞庭》），“疑是水仙梳洗处，一螺青黛镜中心”（雍陶《题君山》）等等，这些为人传诵的名句，巧比妙喻，尽态极妍，异曲同工。方干这首《题君山》写法上全属别一路数，他采用了“游仙”的格局。
“曾于方外见麻姑”，就像诉说一个神话。诗人告诉读者，他曾神游八极之表，奇遇仙女麻姑。这个突兀的开头似乎有些离题，令人不知它与君山有什么关系。其实它已包含有一种匠心。方外神仙正多，单单遇上麻姑，就有意思了。据《神仙外传》，麻姑虽然看上去“年可十八九”，却是三见沧海变作桑田，所以她知道的新鲜事儿不少。
“闻说君山自古无”，这就是麻姑对诗人提到的一件新鲜事。次句与首句的起承之间，在情节上有一个跳跃，那就是诗人向麻姑打听君山的来历。人世之谜有很多，诗人单问这个，也值得玩味。那烟波浩渺的八百里琼田之中，兀立着这样一座玲珑的君山。诗人泛舟湖面，“四顾凝无地，中流忽有山”（许棠《过君山》），这个发现，使他惊喜不已；同时又感到这奇特的君山，必有一个不同寻常的来历，从而困惑不已。诗人大约就是带着这个问题去方外求教的。诗中虽然无一字正面实写君山的形色，完全从虚处落笔，闲中着色，却传达出了君山给人的奇异感受。“君山自古无”，这一说法既出人意表，很新鲜，又证实了人们的揣想。写“自古无”，是为引出“何以有”。诗人不一下子说出山的来历，似乎是故弄玄虚，这种效果犹如是古代演义里的“且听下回分解”。
“元是昆仑山顶石，海风吹落洞庭湖。”不说则已，一说惊人：原来君山是昆仑顶上的一块灵石，被巨大的海风吹落洞庭的。昆仑山，在古代传说中是神仙遨游的地方，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。古人常用“昆冈片玉”来形容世上罕有的珍奇。传说昆仑山是神仙遨游之所，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。诗中把“君山”设想为“昆仑山顶石”，用意正在于此。“海风吹落”一句，想象奇瑰。诗人在《题宝林寺禅者壁》中写道：“台殿渐多山更重，却令飞去即应难。”题下自注：“山名飞来峰。”这首作品中的想象也受到了“飞来峰”一类传说的影响。
全诗运用奇特想象，从题外落笔，神化君山来历，间接表现出君山的奇美。这就是所谓“超以象外，得其圜中”（司空图《诗品》）。
吴激的这首词，通篇借用唐人诗句借景抒情，笔姿盘旋空灵、唱叹有情。当然也必须有一两句实写，才不致使人感到扑朔迷离。因此，过片几句推出前面对暗示的”商女“形象：“仙肌胜雪，宫髻堆鸦。”这两句描写不只是单纯写这位歌姬之美貌，而是从她的容颜梳妆，勾起了词人对北宋故国旧事的回忆和怀念。所以词人抚今追昔，而有“恍然一梦”之感。
昔日皇家女子，今朝却是市井歌妓，这个反差太强烈了，不禁又触发了词人故国之身悲，身世之同感。吴激想自己如今羁身北国，“十年风雪老穷边”（刘迎《题吴激诗集后》），自己和这位歌女不也“同是天涯沦落人”么？这自然使他想起当年白居易于浔阳江头夜遇琵琶女的情景，想起白居易的悲叹：“同是天涯论落人，相逢何必曾相识。......座中泣下谁最多？江州司马青衫湿！”吴激在《人月圆》的结尾三句融合白居易的诗意境，借意抒怀，把自己和这位歌姬，比作白居易之于琵琶女了。
北宋中叶以后，填词渐趋工巧，隐括前人诗句填词蔚为风气。贺铸、周邦彦、陆游、吴文英等人都擅长此道。而其中吴激这首词将古人诗句融为一体，浑然天成，如自其口出，能以人巧与天工相吻合，不愧是一首成功的“隐括体”。
从《暗香》词前序文可知，《疏影》《暗香》乃同时之作。可能是写了《暗香》之后，意犹未尽，遂另作一《疏影》。前人却说二词难解，《疏影》尤其扑朔迷离，确实如此。我们可以把二首对照来看，《暗香》虽说是咏梅，但并没有对梅花本身作多少描写，而是围绕梅花抒写怀人之情。所怀是他的情人，一个美丽女子。她曾陪同词人折梅月下，也曾和他携手赏西湖。在《暗香》里，玉人是玉人，梅是梅。梅花只是引起词人想念玉人的触发物而已，它本身并没有任何比喻或象征意义。如果把这首词的意思向前推进一层，赋予梅花以人格，就可以翻出另一首词，这就是《疏影》。在《疏影》里，词人时而把梅花比作独倚修竹的佳人，时而把梅花比作思念故土的昭君。既是歌咏梅花，又是歌咏佳人，梅花与佳人融为一体了。
前人多认为该词有寄托。张惠言云：“时石湖盖有隐遁之志，故作此二词以阻之。《暗香》一章，言己尝有用世之志，今老无能，但望之石湖也。《疏影》更以二帝之愤发之，故有昭君之句。”《词选》郑文焯说：“此盖伤心二帝蒙尘，诸后妃相从北辕，沦落胡地，故以昭君托喻，发言哀断。考唐王建《塞上咏梅》诗曰：‘天山路边一株梅，年年花发黄云下，昭君已没汉使回，前后征人谁系马？’白石词意当本此。”（郑《白石道人歌曲》）近人刘永济举出宋徽宗赵佶被掳在胡地所作《眼儿媚》词：“花城人去今萧索，春梦侥湖沙。家山何处？忍听羌管，吹彻《梅花》。”解释说：“此词更明显为徽钦二帝作。”（《唐五代两宋词简析》）以上这些说法都是由词中所用昭君典故引起的。词人说幽独的梅花是王昭君月夜魂归所化，遂使人联想徽钦二帝及诸后妃的被掳以及他们的思归，进而认为全词都是有感于此而作。有人认为这种联想是缺乏根据的。昭君和亲出塞和徽钦二帝被掳诸后妃沦落胡地，根本不伦不类。王建是唐人，他的《塞上咏梅》和宋帝更毫无关系。宋徽宗作《眼儿媚》思念家国，既没有提到王昭君，也就不能肯定白石是用“眼儿媚”的典故。如果不是断章取义，而是联系全篇来看，就不难看出该词主旨在赞美梅花的幽独，写其幽独而以美人为喻，当然最好是取昭君，这是不足为怪的。
“苔枝缀玉。有翠禽小小，枝上同宿。”
范成大《梅谱》曰：“古梅会稽最多，四明吴兴亦间有之。其枝蟠曲万状，苍鲜鳞皴，封满花身；又有苔须垂于青枝或长数寸，风至，绿丝飘飘可玩。”以上几句说：在长满青苔的枝干上缀满如玉的梅花，又有小小的翠鸟在枝上伴她同宿。这是写梅之貌。“翠禽”暗用《龙城录》典故：隋开皇中赵师雄迁罗浮，日暮于松林中遇一美人，又有绿衣童子歌于侧。“师雄醉寐，但觉风寒相袭，久之东方已白，起视大梅花树上，翠羽剌嘈相顾，所见盖花神。月落参横，惆怅而已”。词人明写梅花姿色，暗用此典为全词定下了幽清的基调。
“客里相逢”以下数句写梅花之神：
“客里相逢，篱角黄昏，无言自倚修竹。”
这句递入作者自己。白石是到范成大家作客，在范家看到梅花，故称“客里相逢”；梅树旁边长着竹子，如东坡诗所云：“竹外一枝斜更好”，所以又说“无言自倚修竹”。“倚修竹”暗用杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。……天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”“黄昏”，暗用林逋《梅花》诗：“暗香浮动月黄昏”。这些融典，都把梅花比作幽居而高洁的佳人。
“昭君不惯胡沙远，但暗忆、江南江北。想佩环、月夜归来，化作此花幽独。”
“昭君”句系用具体的古代美女拟梅花。为何选用昭君，问题很简单，梅花是犯寒而开的，使人很容易想象它是一位在严寒的北方呈现特有丰姿的美人；而昭君正是远嫁匈奴，生活塞外，所以拿她比附。“佩环”句化用杜甫《咏怀古迹》咏昭君村诗句：“画图省识春风面，环佩空归月夜魂。”词人想象王昭君魂归故土化作了这幽独的梅花。为什么用昭君魂归故土之典呢？因为白石咏江南梅花，为了牵合眼前事实，所以用了“昭君不惯胡沙”之后，立即笔锋一转，说昭君是“暗忆江南江北”，而且“月夜归来”以后，便“化作此花幽独”。花和美人合为一体了。上阙分三层写来，用三个典故（翠禽、修竹、昭君句），将三位美人比拟梅花，突出表现梅花，突出表现梅之“幽独”。
下片换了一个角度，写梅之飘落：
“犹记深宫旧事，那人正睡里，飞近蛾绿。”
“蛾绿”，指女子的眉。《太平御览》卷三十“时序部”引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主，人日（正月初七日）卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不出。皇后留之，看得几时。经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竟效之，今梅花妆是也。”这几句好象写寿阳公主（那人），其实还是写梅花，借一位和落梅有关的美人来惋惜梅花的衰谢。“犹记”，是词人犹记，词人看到梅花遂记起宫廷里这段故事。“深宫”，与昭君无关，更与宋徽钦后宫无关，不可牵强附会。下面又以叮咛口吻说要珍惜梅花：
“莫似春风，不管盈盈，早与安排金屋。”
“盈盈”是仪态美好貌。古诗云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”是形容美女风采。此借指梅花。这八字一气。意说梅花开在寒冬，春天本来不去管她；可我们却不要象春风那样。“金屋”用《汉武故事》，汉武帝幼时，他姑母把他抱在膝上，指着女儿阿娇曰：“阿娇好否？”词人用此典表示惜花之愿，意谓不要象春风那样无情，任梅花飘零而不顾，应当及早将她保护。
“还教一片随波去，又却怨玉龙哀曲。”
这是假设口气，“还”是如其、假如的意思，诗词中多有此用法。如秦观《水龙吟》：“名缰利锁，天还知道，和天也瘦。”辛弃疾《贺新郎》：“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”有些注本把“还教”一句讲实了，说“花随波去，无计挽回。”这是因为忽略这个“还”字而误会了词人原意。其实，这是进一步叮咛：如果让梅花随波流去，即使只有一片，那么《梅花落》的笛曲又要再添几分哀怨了。“玉龙”，笛名。因为古乐府《江南异》中有《龙笛曲》，传说此曲奏时声似龙吟，故名。罗隐有诗云：“玉龙无主渡头寒”。笛调有《梅花落》，故李白有诗：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”这里不过是因梅花的坠落而想及《落梅花》笛曲罢了。与象征皇室之“龙”无涉。
“等恁时，重觅幽香，已入小窗横幅。”
这几句仍然是叮咛口吻：等到梅花落尽，枝头上就看不见它了。假如要寻觅它的痕迹，那只有到小窗上的横幅之中──画着梅花的画图，细细欣赏它那幽艳的丰姿了。夏承焘《姜白石词编年笺校》曰：“《唐摭言》卷十载崔橹《梅花》诗：‘初开已入雕梁画，未落先愁玉笛吹。’姜词数句，似衍此二语。”唐圭璋先生也云：“‘等凭时’数句，用崔橹诗，言幽香难觅，惟余幻影在横幅之上，语见沉痛。”这里虽用崔橹诗意而有创新。细揣之下阕口气，梅花尚未凋谢。词人因爱之切，遂一再叮咛，不要使它飘零。叮咛谁呢？不是别人，正是叮咛词人自己，要珍惜之。
综观全词。上片末尾一个“幽”字，下片末尾又一个“幽”字，“幽”就是词人借着梅花所表现出来的美学理想。这和陶潜咏松菊，张九龄咏兰桂一脉相通。如果说这首词有寄托的话，不过是寄托了词人理想的人格，词里虽有孤芳自赏意味，亦不必指摘。不必硬牵合“悯二帝”之事。
二词，是作者集中咏梅名作，作者很满意。据说二词因音节清婉，为范所激赏，于是赠以侍婢小红。姜携小红归吴兴，过垂虹时，在大雪中赋诗云：“自琢新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。”很有些洋洋得意的神气（见《砚北杂志》下）。
该词运气空灵，笔墨飞舞。下片虚字诸如“犹记”、“莫似”、“早与”、“还教”、“又却怨”、“等恁时”、“已入”之类，皆能曲折传神。
关于“清空”的词风，首出白张炎对姜词的概括。但细审张炎《词源》原文，并没有以“清空”概括白石的全部的意思。在张炎看来，“清空”只是白石的一个方面。因为白石多咏物词，咏物容易“留滞于物”以致“拘而不畅”、“晦而不明”，此所谓“质实”，白石咏物而不滞于物，这就是“清空”。张炎在“词要清空，不要质实；清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。姜白石词如野云孤飞，去留无迹”这段话之后，还有一段话说：“白石词如《疏影》、《暗香》、《扬州慢》、《一萼红》、《琵琶仙》、《探春》、《八归》、《淡黄柳》等曲，不惟清空，又且骚雅，读之使人神观飞越。”显然，张炎并非一味提倡“清空”；“清空”要以“骚雅”去充实才算词的上乘。张炎又说：“所以出奇之语以白石骚雅之句润色之，真天机云锦也。”可重他所重的不仅仅是“清空”，还有一个“骚雅”。张炎还说：“词以意趣为主，……姜白石《暗香》赋梅云（词略）、《疏影》云（词略），此数词皆清空中有意趣，无笔力者本未易到。”也明明指出白石词不只是“清空”，而且富有“意趣”。只“清空”而无“意趣”，岂不成了一个空架子？可见张炎拈出“清空”来评白石词，但并没有以偏概全地说白石词只是“清空”，论者不可不辨。
可见，以“清空”论白石词不全面，也不合张炎原意。若论白石词风，莫若刘熙载所谓“幽韵冷香”四字，简而言之可谓“幽冷”，他正是以“幽冷”另树一帜，自立于软媚、粗犷之外，卓然成为南宋词坛一大家。