上片首句“一亩清阴”，极言松阴覆盖面积之广大；次句“半天潇洒”，极言松树之高爽。意此句下缀“松窗午”三字，总括上文，兼点题面，说明以上情景，均为午梦初觉时透过窗口所看到的。“床头”二句写近景。屏山，即屏风。“碧帐”，即绿色帐子，古代常称“碧纱厨”。因为窗外为松阴所笼置，所以室内光线变得非常暗淡，床头的屏风象是蒙上一层层秋色，床上的碧纱帐子象是一缕缕绿烟。这种景象都是从枕上看出去的，都恰到好处地描写了松窗下的凉意，切合“午梦初觉”的特定情境。此二句造语宛转含蓄，词笔工炼而传神。
过片由写景转向写人，表达了词人自身的心怀意绪。词人午梦方醒，可是松阴笼置之下，又觉得凉意可人，仍然流连梦境之中，心中充满了似梦似醒的迷蒙之感。结拍三句，写词人留恋梦境的景况。此三句为虚写，句句轻悠缥缈。词人醒前所梦见的，是来到一个所，那里有瘦石，有寒泉，有冷云。词人极善于炼字炼意，“瘦”、“寒”、“冷”诸字，都是精心提炼出来的，把现实中的松窗凉意带入梦境，又升华为幽静恬美，富于诗意的境界，从而产生一种引人入胜的情韵。
此词以清泚的笔触，将夏日炎炎烈日下词人高卧松阴下的心怀、意绪表达得颇富诗情画意，读来饶有情味，引人入胜。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
