全词以兄弟相见为脉络，充满对知命的赞扬，同时也感伤叹喟，表现了兄弟情深。
上片叙述知命不远万里前来贬所看望词人，兄弟秉烛相对，恍若梦寐，流露出抑制不住的惊喜之情。“山又水，行尽吴头楚尾。”这两句是说，你携着我的妻儿一路跋山涉水，穿越那古代吴、楚两国的边界，千里迢迢来看我，真是不容易啊。开首两句极言路途之坎坷遥远，对弟弟不因自己遭贬而稍移兄弟之情，不远万里前来看望自己流露出深深的感激之情。“吴头楚尾”的说法含蓄别致，足见词人在遣词造句上的讲究。“兄弟灯前家万里，相看如梦寐。”兄弟二人别后在离家万里的黔州重逢，且在作者遭贬之际，当两人秉烛相对时，真像在梦中一样。此情此景，真不是是两人所曾预料到的。这两句流露出词人对兄弟重逢的惊喜之情。“他乡遇故知”本是人生一大喜事，更不必说是手足情深了。而且此时的词人无故遭贬，思想极度苦闷孤独，所以当看到兄弟妻儿出现在自己眼前时，竟有些不敢相信自己的眼睛。
下片触景生情，向兄弟敞开心扉，对未来的生活表现出悲观失望的情绪。“君似成蹊桃李，入我草堂松桂。”成蹊桃李，这里借用来称赞其弟黄叔达。两句是说：如今的你品行高洁、才华出众，如同那虽不夸耀自己却艳丽芬芳的桃李一样，备受时人赏识和推重；哪像我，仿佛那幽居深山草堂的松桂。词人以“松桂”自喻，表现了其遭远谪的处境，而且因“松”为“岁寒三友”之一，“桂”花虽不艳，其香却馥郁，它们都有君子才美不外现之品，以之喻己，于萧瑟中亦含少许自许和不平。“莫厌岁寒无气味，余生今已矣。”如今的两人，处境和精神面貌都迥然不同，一个春风得意，一个心如槁灰；一个如阳春的桃李，一个如寒冬的松桂。作者希望弟弟不要嫌自己心灰意懒，情绪低落，因为他对将来的前途已不抱什么希望了。词人在莫名其妙地以“诬毁”先朝之罪被贬谪黔州后，自言“身如槁木，心如死灰”，号其所居为“槁木寮”、“死灰庵”，可见其心境之消沉落寞。如今面对自己的亲兄弟，满腹悲愤和辛酸涌上了心头，故能敞开心扉，流露出深深的悲观情绪。
这首词语短情深，生动地展现了两位患难与共的同胞兄弟的深挚情意，其中蕴涵着深深的人生沧桑之感，读来颇能引发共鸣。作者运用其作诗的遒劲笔法，放笔直抒天伦情谊，质朴浑厚，为宋词中之少见。
《夜书所见》中的“见”是一个古今字，但在本文中是看见，所见的意思。所以在这里应读“jiàn”。全诗的理解应为：（题目）在孤寂夜里写写所思念的景象。（诗句）萧萧秋风吹动梧叶，送来阵阵寒意，客游在外的诗人不禁思念起自己的家乡。最记挂是自己疼爱的孩子，此时可能还在兴致勃勃地斗蟋蟀，夜深人静了还不肯睡眠。
本诗交织作者的凄情暖意、欢怀挂心。表现古诗《夜书所见》唯美性，可从九方面赏析。
1、借景抒情，以景入情。一二两句写自然环境，落木萧萧，寒声阵阵，秋风秋江，传达漂泊不定、凄怆落寞之感；引发后两句书写的思忆之情，思念家中小儿此时可能还在挑灯夜戏，挑逗斗蟀。孤独之时幻想天伦之情，萧索之景催发想念嬉耍之乐。以景入情，情景交融，相互映衬，构思神妙。
2、动静结合，以动衬静。秋叶、秋风、秋声、秋江、秋舟、孤灯、顽童、斗蟀，均是写动景，动得有声有色、有光有影；篱落小屋，幽深夜晚，漆黑无边，这是写静景，静得凄神寒骨，令人惆怅满怀。那落叶片片，萧萧风声，却又引动诗人在幽静的深秋半夜挂念家中亲人思绪。
3、悲欢交织，以欢掩悲。一二句写悲景，秋风扫落叶，长天送寒意；三四句叙欢情，深夜挑促织，异地思欢情。一悲一喜，悲喜交潜，以欢掩悲，更显游子流浪天涯的孤寂无奈、强烈思亲之情。
4、虚实相益，以实映虚。全诗四句中一、二句写所见实景：叶落声寒，水动风凉；三、四句写引发想象：黑夜明灯，童观蟋斗。所见所闻，或明或暗，虚实相映。满耳秋声，满目秋夜，满怀乡情。实中有虚，寓虚于实，言寥寥而意无尽！
5、心驰神往，远近互动。诗人因身受寂夜孤单之苦，而产生眷恋远方亲人之心。虽身在千里之距，嬉戏场景犹在眼前。近处寒叶声声扰，天伦乐事曼曼来。那物那景，直教人无限唏嘘。
6、冷暖两分，“寒”“挑”传神。“寒”字一语双关，既有秋风袭来寒凉逼人之感，更有落泊天涯心神凄清之意。“挑”字于细节逼真见妙趣。写出儿童的专注嬉戏、轻挑细拨、忽屏息观斗、忽乍喜兴呼的斗蟋蟀场面，全在一“挑”。“挑”出了性格，“挑”出了神韵，“挑”出了思忆亲人温暖之情！
7、“动”“知”连气，一气呵成。诗歌以落叶“送”寒， 寒声“动”情，情牵亲人，思亲慰寂，一气连成。“动”为诗“骨”，“知（思）”为诗“心”，做好了前后承接，使全诗起落得体、张驰有度。
8、暗用典故，明了心意。“江上秋风动客情”暗用张翰辞官典故。据传晋人张翰官居洛阳，见秋风起而思念故乡，于是辞官回乡，了却心愿。“秋上心头使人愁”，更能传达诗人当时客居在外，乡愁满怀的心境。
9、巧用修辞，情意绵长。“萧萧梧叶送寒声，江上秋风动客情”。这一“送”一“动”，寓情于物，赋予梧叶、秋风以人的情态思绪。这些物态声情的诗文，怎不把读者带进这风送寒凉、情动秋江的意境之中，令人痴迷难返，惆怅满怀。“萧萧梧叶送寒声”妙用通感，以萧萧之声催动凄凉心境，用听觉形象沟通触觉感受，意味绵长。
第一句“我行日夜向江海”，实写由汴京赴杭州的去程，言外却有一种“贤人去国”的忧愤抑郁之情，有似古诗“行行重行行”，有似“相去日以远，衣带日以缓，浮云蔽白日，游子不顾返”这些诗句中所包含的意蕴来。王文诰说：“此极沉痛语，浅人自不知耳。”这领会是不错的。东坡此次出都，原因是和王安石政见不合，遭到安石之党谢景温的诬告，东坡不屑自辩，但力求外放。其通判杭州，是政治上遭到排斥、受到诬陷的结果。“日夜向江海”即“相去日以远”意，言一天天愈来愈远地离开汴都，暗示了一种对朝廷的依恋、对被谗外放的忿懑不堪之情。全诗有此起句，以下只是实写日日夜夜的耳闻目见，不再纠缠这一层意思，但整个诗篇却笼罩在一种怅惘的情绪里。这是极高的艺术，不应该随便读过的。第二句点时令。东坡以七月出都，十月至颍口，其间在陈州和子由相聚，在颍州又一同谒见已经退休的欧阳修于里第，颇事留连。计算从出都至颍口这段路程，竟整整花去了一个秋天。“枫叶芦花秋兴长”，形象地概括了这一行程。
中间四句是题目的正面文字，其描写中心是“波平风软”四字。这是诗人此时此地的突出感受，是审美对象的突出特征。
“长淮忽迷天远近，青山久与船低昂”二句是一篇的警策。这里没有一个生僻的字眼和华丽的词藻，更没有什么冷僻的典故，只是冲口而出，纯用白描，言简意深地表现了一种难言之景和不尽之情，表现得那么鲜明，那么新颖，那么自然。诗人把自己的亲切感受毫不费力地讲给人们听，使人们感到这一切都活脱脱地呈现在眼前。这种境界，是那些字雕句琢、“字字挨密为之”的诗人永远也达不到的。东坡谈艺，尝言“求物之妙”好像“系风捕影”，诗人不仅对他所写的东西做到了“了然于心”，而且做到了“了然于口与手”。这两句诗，可以说是抓住了此时此地的“物之妙”，而且做到了两个“了然”的例子。淮水源多流广，唐人尝称之为“广源公”。诗人沿着蔡河、颍水一路行来，水面都比较狭窄，沿途所见，不外是枫叶芦花的瑟瑟秋意，情趣是比较单调的。一出颍口就不同了，面对着水天相接的广阔的长淮，顿觉耳目一新，精神为之一振。“忽迷”二字表达了这种情景交融的新异之感。而两岸青山，连绵不断，隐隐约约，像无尽的波澜，时起时伏。诗人此际，扁舟一叶，容与中流，遥吟俯唱，逸兴遄飞，他的心和江山胜迹已融合在一起了。究竟是山在低昂，水在低昂，船在低昂，他说不清；他只觉得一切都在徐徐地流动，徐徐地运行；他处在一种波浪式前进的过程中，他完全在大自然的怀抱中陶醉了。七个字写出了船随水波起伏，人在船上感觉不出，只觉得两岸青山忽上忽下；其中“久与”二字写出了“波平风软”的神情，也曲折地暗示了诗人去国的惘惘不安、隐隐作痛，“行道迟迟，中心有违”的依约心情。这两句诗，看来东坡自己也是十分得意的，他在后来写的《李思训画长江绝岛图》诗中写道：“沙平风软望不到，孤山久与船低昂”，重复用了这首诗的第四、第七两句，只换了一个“沙”字，一个“孤”字。
“寿州已见白石塔，短棹未转黄茅冈”二句振笔直书，用粗笔浓涂大抹，一气流转，使人忘记了这中间还有对仗。寿州的白塔已经在望，要到达那里，还得绕过前面那一带黄茅冈。说“已见”，说“未转”，再一次突出了“波平风软”的特色。这里的黄茅冈不是地名，而是实指长满黄茅的山冈，前代注家已经辨明过了。
七、八句乘势而下，用“波平风软”四字总束了中间四句描写；用“望不到”三字引出第八句这个抒情的结尾。不说自己急于到达寿州，却说寿州的故人久立相待，从对面着笔，更加曲折有味。后二十三年，东坡尝纵笔自书此诗，且题云：“余年三十六赴杭倅过寿作此诗，今五十九，南迁至虔，烟雨凄然，颇有当年气象也。”据东坡这段题记，知至寿州之日当有小雨。此诗“烟苍茫”三字就是描写那“烟雨凄然”的气象的。又，诗中所称“故人”不知指谁，翁方纲《石洲诗话》说“故人即青山也”，义殊难通。以本集考之，疑此“故人”或即李定。与东坡同时有三个李定，此李定即《乌台诗案》中所称尝“承受无讥讽文字”者。其人此时在寿州，东坡有《寿州李定少卿出饯城东龙潭上》诗可证。
这首诗情景浑融，神完气足，光彩照人，是一个完美的艺术整体。方东树评之云：“奇气一片”，正是指它的整体美，不能枝枝节节地求之于一字一句间的。赵翼《瓯北诗话》评东坡诗云：“东坡大气旋转，不屑屑于句法字法中别求新奇，而笔力所到，自成创格。”又云：“坡诗实不以锻炼为工，其妙处在乎心地空明，自然流出，一似全不着力，而自然沁人心脾。”“此不可以声调格律求之也。”参看这些评语，对于理解这首诗的艺术特点是有帮助的。从声调格律看，这是一首拗体律诗，前人又称之为“吴体”的。许印芳《诗谱详说》卷四云：“七律拗体变格，本名吴体，见老杜《愁》诗小注。”按杜甫有《愁》诗一首，题下自注云：“强戏为吴体。”吴体之名始见于此。所谓吴体，是说它有意破坏一般律诗的格律声调，把民歌或古诗的声调运用于律体之中，构成一种特殊的音乐美，以适应特定内容的需要。《杜臆》在论老杜《愁》诗时说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，因以拗体发之。”朱熹《清邃阁论诗》称杜诗“晚年横逆不可当”。正是指杜的拗体律诗别有一种“横逆”难当的风格。东坡此诗正是把古诗的声调运用于七律，以表达其郁勃不平之气。王士禛《居易录》所谓“苍莽历落中自成音节”者，东坡此诗实足以当之。