靖康之变后，李清照国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。李清照对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，再无当年那种“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。”独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：“这次第，怎一个愁字了得？”简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从“寻寻觅觅”开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文“冷冷清清”，是“寻寻觅觅”的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句“凄凄惨惨戚戚”。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓“欲罢不能”的结果。
“乍暖还寒时候”这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说“乍寒还暖”，只有早春天气才能用得上“乍暖还寒”。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言“乍暖”；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言“还寒”。至于“时候”二字，有人以为在古汉语中应解为“节候”；但柳永《永遇乐》云：“薰风解愠，昼景清和，新霁时候。”由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见“时候”一词在宋时已与现代汉语无殊了。“最难将息”句则与上文“寻寻觅觅”句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的“三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急”，正与上文“乍暖还寒”相合。古人晨起于卯时饮酒，又称“扶头卯酒”。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁过也”的“雁”，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说“正伤心，却是旧时相识”了。《唐宋词选释》说：“雁未必相识，却云‘旧时相识’者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：‘乡心正无限，一雁度南楼。’词意近之。”
上片从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下片由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里“满地黄花堆积”是指菊花盛开，而非残英满地。“憔悴损”是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是“如今有谁堪摘”的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”要深远多了。
从“守著窗儿”以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比“寻寻觅觅”三句又进一层。“守著”句如依张惠言《词选》断句，以“独自”连上文。秦观（一作无名氏）《鹧鸪天》下片：“无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门”，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。“梧桐”两句不仅脱胎淮海，而且兼用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以“怎一个愁字了得”句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李煜、秦观词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个“愁”字如何包括得尽。妙在又不说明于一个“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲说还休”之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。
上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
这首词是毛滂青春恋情的真实记录。情人决别，后会无期，送别一程接一程，从杭州直送到百里之遥的富阳。然而这黯然销魂的别离还足不可避免地到来了。令作者心碎的帷幕就从此拉开：“泪湿阑干花著露，愁到眉峰碧聚。”挂满泪珠的脸颊犹如带露的花朵，颦蹙的黛眉像远山一抹。一幅娇怜痛惜的模样，经过妙笔的摹写，就这样呈现出来了。它同周围的景色化成一片，构成一种凄丽哀惋的色调。白居易的“梨花—枝春带雨”（《长恨歌》），张泌的“黛眉愁聚春碧”（《思越人》），为此二句所本。然却用得脱化无痕，形神兼胜，真是色绘高手。这两句塑造了一位含愁带泪的佳人形象。隋唐国力强盛，崇尚雍容富态、健康自然的女性美。宋朝国力渐衰，在审美观念上也一反唐代的标隹，以文弱清秀为美，多愁多病的弱女子形象占据了文学作品的主导位置。到明清时期，“愁病美人”仍然很受欢迎，《红楼梦》中的林黛玉就是代表。
“此恨”句，说明离愁对于双方是同样的沉重，要知道两人的地位是不同的。一个是宦游四海的贵胄公子，一个则是沦落风尘的烟花女郎。但是地位的悬殊并没有阻止他们倾心相爱。他们热恋着，共同承受着离恨的折磨。当然，他们也知道这种恋情是难以维持的。今番解手，就要相见无期了。所以这次分离，多半成了长别。“更无言语空相觑”一句，纯乎写情，有直指奔心的力量。语已尽，泪已枯，无声的饮泣往往比呼天抢地的号啕更加沉痛，“空相觑”三字反映出一种木然相对的绝望的悲哀。浯朴而情挚，传神之极笔也。
下片“断雨”二句，写景色之荒残；零零落落的雨点，澌灭着的残云，与离人的心境正相印合。这是一层意思。另外，还有一层双关之意。宋玉《高唐赋》有“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下”之语，即后人所谓神女生涯也。毛滂兼取此意来形容他与琼芳的恋情。而这种残云断雨的凄凉景象，也正象征着这段露水姻缘已经行将结束了。从此以后，只剩下岑寂的相思来折磨着这一对再见无期的离人了。结拍两句，设想别后的思念，付断魂于潮水。情景交融，绵绵无尽，可说是极悱恻缠绵之能事了。
总的来说，上片写两人依依惜别的深情，作者用画龙点晴之笔，特写泪眼愁眉，营造出一种凄丽哀婉的氛围。接着以“平分取”、“无言”、“空相觑’’写离愁的难言，从外表的神态写到内在的心态，简中有繁。下片写词人深山羁旅的凄苦与思念。先写别后的惆怅，再设想别后的心愿，愿付断魂于潮水，由此再现二人的情义缠绵。
从艺术风格来讲，这首词与一般镂刻藻绘的别情之作不同，它是以浅近之语传铱至之情而独擅胜场的。愁眉泪颊，断雨残云，本是寻常物态，可是一经作者感情之酝酿融注，便含情吐媚，摇荡人心。
“一夜相思”一句用拟人手法写梅花，“相思”竟至于“一夜”，体现了词人孤独寂寞之状。“水边清浅横枝瘦”一句化用“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗意，既写梅花的形象，亦暗写月。“水边清浅”是梅生长的环境；“横枝瘦”形容梅花的风韵姿态；“瘦”字照应上句，是“相思”的结果。“相思”是此词意脉。“相思”不得，故小；小不得，故千里寻人，遥致情怀；寻人致语仍难遗缱绻孤寂之情，遂有问；由问而突出梅花在凄雨寒云之下傲然挺立的清标风神，从而也就抒写出词人坚持正义不怕打击不屈不挠的人格，完成了意境创造。
“小窗如昼，情共香俱透。”这两句咏月与梅。上句写月，暗及窗内之人，“如昼”二字描绘了皓洁的月色，月照“小窗”，体现出室内人的难眠之意；下句“情”因“相思”而生，“香”从嗅觉上写梅花，“透”字自月光转出，而用“共”、“俱”二字将三者紧密结合起来，情景交融。
“清入小魂，千里人长久。”两句意蕴丰富。这里的“清”既指月亮的清辉，亦指梅花的清香；清辉幽芳伴人入小，体现了小境的和谐、温馨。“千里人长久”化用苏轼《水调歌头》“但愿人长久，千里共婵娟”词意，写词人对远方友人的祝愿，既含有相思之情，又暗中关合一个“月”字，意境绵邈，含蓄委婉。
“雨僝云僽倦，格调还依旧。”这两句咏梅言志，先以疑问句突出词情，继而写梅花遭受风雨摧残而格调还依旧”，表现了梅花在风雨中傲然挺立的清标风神。梅花的“格调”，正是词人高洁品质和坚持正义、不怕打击、不屈不挠精神的象征。
这首月下咏梅词，托梅言志，借月抒怀。词人把梅、月、人有机地结合成一个整体来写，寥寥数笔，点染出梅花的幽姿清韵、暗香芳魂，也描绘出月亮的清辉，创造了一个清幽温馨而又朦胧飘渺的境界。通篇写梅月，却不道出半个“梅”字“月”字，而能尽得其象外之物，环中之旨，脉络井井可寻，是一首“不着一字，尽得风流’’的佳作。这首词把梅的品格和词人的心境表达得曲折尽意，饶有余味。