这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
诗的前两句是虚写，后两句是实写，虚实相映融铸出了清新的意境。前三句看似平平常常，在低谷徘徊，然而到了结尾的第四句，却以动静相宜的深邃意境，一下子将全诗从低谷推向奇峰。
全诗几乎都是用数字堆砌起来的，从一至十至千至万至无数，却丝毫没有累赘之嫌，读之使人宛如置身于广袤天地大雪纷飞之中，但见一剪寒梅傲立雪中，斗寒吐妍，雪花融入了梅花，人也融入了这雪花和梅花中了。
此诗前两句用“山外山”、“树边树”的视觉形象引发国破家亡的愁怨和遗恨；后两句诗人紧承前语，针对元代统治者发出的反抗心声，揭示出诗人自己与元朝统治者“不共戴天”的主题。全诗以浅近通俗的语言，生动质朴的比喻，率直地表示亡国之恨，字字咬牙，句句切齿，有颠倒乾坤，截断众流之气魄。
第一、二句作者为了表现胸中的“愁和“恨”，不是采取怒发冲冠式的直接表露，而是借物寓怀，以一种环境衬托的比喻手法，巧妙地用“山外山”“树边树”的视觉形象引发国破家亡的愁怨和遗恨。这里的“山”“树”，不仅指自然的“山”“树”，更寓意元兵占领的一片浑浊世界。山、树本可使人赏心悦目，然而在亡国遗民眼中，只能勾起无限的愁和恨。
第三、四句紧承一、二句，诗人设想，如果眼前的山和树能够隔断秋月的光明，照我就不照他，照他就不照我，使我和他“不共一处”。这样以含蓄的手法，揭示出诗人自己与元朝统治者“不共戴天”的主题。诗人虽未明言同谁“不共一处”，不过，从诗人所写“无处堪挥泪”（《书文山卷后》），“我愁无地可耕渔”（见《宋遗民录》）等句，则可以清楚地看出，正是灭宋的元代统治者，使诗人陷入“无处”“无地”的厄运，所以诗人在月色如银的秋夜，迸发出的愁恨，不能仅仅看作是个人的恩怨。确切地说，全诗乃是针对元代统治者发出的反抗心声，誓欲隔断明亮的秋月，虽然想隔断秋月的光明，事实上却是不可能的，但诗人不愿与元代新贵们“共一处”，其态度之坚决，气节之坚贞，给读者以强烈的感受。
前人评谢翱诗曰：“所作歌诗，其称小，其指大，其辞隐，其意显，有风人之余，类唐人之卓卓者。”（《谢翱传》）此诗即可见诗人风格之一斑。
这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。