此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
上片首句“倦客如今老矣”。词人自称“倦客”，是由于经历了生活的挫折，对人世产生了厌倦情绪的缘故。“旧时可奈春何”，春天每年都如期而至，但词人的心情却不同于往年，感叹的意味很重。下文转入回忆。“几曾湖上不经过。看花南陌醉，驻马翠楼歌”说往年经常在西湖一带游赏观光，几无虚日。“看花南陌醉，驻马翠楼歌”是全词中最精采的语句。它用华丽的字面勾画出了一幅由色彩、声音和动态所组成的形象鲜明的生活图景，概括了词人过去那段看花赏景、饮酒听歌的繁华热闹的生活经历。
写到下片，词人又把回忆的内容集中在歌妓之类的人物身上。“远眼愁随芳草，湘裙忆着春罗”两句，由牛希济《生查子》的“记得绿罗裙，处处怜芳草”演化而来，词人着意增添了“愁”、“忆”两个字，从而使他重新写出来的词句的抒情色彩更加浓烈，抒情作用也更加直接。“枉教装得旧时多”一句，起着由回忆过去转到述说当前的过渡和连接的作用，尽管现在仍可看到一些装饰得比旧时模样更好的歌妓舞女，但却引不起词人旧日的欢快情绪了。结尾的“向来歌舞地，犹见柳婆娑”要与上片的“看花”、“驻马”两句合看，因为它们之间有联系，也有对比，而从中展示的则是一种由于今昔变化而引发出来的感叹与悲伤。
从风格看，这首词只是继承了唐五代北宋以来的婉约派词风，境界比较狭窄。但炼词造句，颇为出色，尤以上片结尾二句“看花南陌醉，驻马翠楼歌”，值得称道。全词以感叹直人，以柳婆娑作结，中间插入昔时醉酒、骑马、听歌的回忆，虚实相间，反复烘染，感伤情味较浓。