这首词情景交融，悲秋伤怀。讲的是纳兰对伊人不在、夜深独立的一片哀怨心绪。
细观上片，自然是“瘦骨成愁”的刨心之痛了。作者一片之中连用两个“愁”字，可见其寂苦心绪。王国维语“有我之境，以我观物，则物皆著我之色彩”，于是，此处，暮雨之形，实为愁之形、柳之倦、荷之愁、风之急，更非实景，全是词人心中想象出来的。
在下片，纳兰承接上景而引发清愁，“别有心情瘦说”一问出，万古寂囿，道是家家争唱饮水词，却是纳兰心事几人知。不论是青梅竹马的表妹，抑或是贤良淑德的翠花公主，总是佳人一方，此岸却只身孤影暗销魂。
“未是诉愁时节”则是这首词第三次提到“愁”，宋吴文英《唐多令》：“何处合成愁，离人心上秋。”若不是那离情别绪缠绵难去，又如何翻来覆去地拿捏这个字，若不是那伊人回目、嫣然一笑的音容恍在耳畔，又如何会在失去之后生出这无边无尽的愁意来。
而自语“未是诉愁时节”则像是词人恍然发现此情难诉，对应发问那句，于是更显出无奈孤寂之情。是啊，未是诉愁时节，我何来这么多的愁绪。而那愁，却愁进了心底，愁成三更一片“谯鼓”之声。
“谯鼓”之声，则引此愁绪更见升华。谯鼓则是望楼上的更鼓了，三更未眠，于此浅道：梦须成。却不点破何来纠结，家国之意若隐若现。于此，此词，言有尽而意无穷，让人无限回味。
这是作者运用“借树开花法”的又一杰作，借人所熟知的《西厢记》题材进行发挥。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。从形式上看，本曲别具特色。
《西厢记》的得名，取自于《会真记》中崔莺莺的诗句：“待月西厢下，迎风户半开。拂墙花影动，疑是玉人来。”本篇的起首安排崔莺莺“人在西厢”，凭这个处所就使读者产生她等待相会的联想。“叫一声张郎”表现出莺莺的思念，“骂一声张郎”则说明张生根本没在身边。这情景同第一句中的“冷清清”三字相应。寂寞独处，却情不自禁地“叫一声”、“骂一声”，这表现出了莺莺的痴情。东墙是崔、张的界墙。《会真记》：“崔之东墙，有杏花一树，攀援可逾。既望之夕，张因梯其树而逾焉。”如今东墙杳无人影，只见杏花乱纷纷地飘落一地。第四句这写景的一笔，既暗示了莺莺小姐引领盼注的方向和目标，又以“乱纷纷花落”象征了她的心绪。她禁不住召来丫鬟红娘打听动向，这是“骂一会”；又怕红娘看出自己心底的秘密，不得不找出种种话题来同她闲聊敷衍，这是“絮一会”。这两句细腻地反映出这位初堕爱河的闺阁小姐的心态。看得清“花落东墙”，说明天光还亮，以上六句当是白天至黄昏之间的情形。
“骂一会”、“絮一会”的结果，是终于打发了漫长的白日，挨到了夜晚上床的时间。作者的诗笔转入了闺房之内。绣床之上，“余”、“剩”、“温”、“闲”这些形容词和动词，其实都是女主人公的主观感受。尤其是“温一半”、“闲一半”，更是传神地写出了莺莺孤衾冷被的独眠滋味，两个“一半”暗示出她对结对成双的美满姻缘的向往。“月儿斜”说明已过了子夜时分，在这时候还能感受到“风儿细”，表明她一直未能入眠。两扇纱窗，开一扇是为了望月，月儿可以激发她对“待月西厢”美好往事的回想；掩一扇则是用来抵御微风的干扰，所谓“春风不相识，何事入罗幛”（李白《春思》）。一开一掩，同句中的“月”“风”都互相照应，且烘染出一种冷寂凄清的气氛。这六句纯粹写景，景中却活动着人物的影子。
下半夜即将过去，女主人公才在悠悠的夜思中沉入了梦境，与心上人张生有了相见的机会。但她自己也不敢相信眼前的一切，所以连梦也做得不十分顺畅。“绕”字固然说明梦魂不离张生左右，但“荡悠悠”又有一种飘摇无定、可望而不可即或可即而不可留的意味。结果是“萦一寸柔肠，断一寸柔肠”，一边牵挂留恋，一边疑虑伤心。说明崔莺莺平时所遭受断肠的经历与失望的打击，是太多太深了。
《西厢记》中的崔莺莺是颇为矜持的大家闺秀，与本曲中的形象自然不尽相同。可知本篇实是借《西厢记》的题材与人物，来淋漓尽致地进行发挥和代拟。所以曲中的女主角，也可以视作闺中怀春女子的一类典型：她们情窦初开、感情深挚，热切地向往着幸福，可惜却更多地尝受着痛苦的煎熬，免不了在“闲一半绣床”中寸断柔肠。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。
从形式上看，本曲也别具特色。全作的一、二、三句与四、五、六句隔句对仗，形成“扇面对”，又与末三句成扇面对，这种首尾的遥对在散曲中称为“鸾凤和鸣对”。七、八、九句与十、十一、十二句也成扇面对，这些对仗无不工整流丽。又本篇在总体上属散曲的巧体之一——“重句体”，即重复运用相同的句式，仅在个别字词上稍作变化。这种重句的巧用以及全篇在对仗上的匠心，造成了作品回环婉转、缠绵悱恻、语俊韵圆、余味不尽的特殊效果。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
首联入题，点明杭州的黑暗政治现状。残酷压迫人民的钱大王，虽然死去千年，但他的幽灵还在杭州游荡；而效忠吴国的伍子胥，却落得葬身鱼腹，尸骨不可寻的悲惨结局。这两句诗寄托史事，影射现实， “仍如在”是点睛之笔，强调指出国民政府在杭州的暴虐统治。含蓄而尖锐地提出一个值得深思的问题：是在当今的“钱王”治下当顺民，还是步伍子胥后尘。这是从政治上暗示郁达夫，不要对浙江的国民政府当局抱任何幻想。
颔联从杭州的风光景色来说。“平楚日和”和“小山香满”，借对杭州幽美风景的描写，象征一种安乐、闲适的生活境界。 “憎”于“平楚日和”的“健翮”，“蔽”于“小山香满”的“高岑”，意思是说，翱翔云天，搏击风雨的雄鹰，厌恶风和日暖、平林漠漠的小天地；革命者如果陶醉在花香四溢的小山里，那就会遮蔽自己的政治视野，而不明革命的大理。鲁迅1928年去杭州时说：“至于西湖风景，虽然宜人，有吃的地方，也有玩的地方，如果流连忘返湖光山色，也会消磨人的志气的。”事隔几年，他把这一观感融进了诗句中。语重心长，严肃地提醒郁达夫：不要迷恋这样的生活环境；又热忱地鼓励郁达夫：要像“高岑”，要学“健翮”，做一个有抱负的革命者。
颈联又从杭州的名胜古迹来说。西湖畔，抗金名将岳飞，生前遭奸臣陷害，壮志未酬，死后留下一座坟坛，冷冷落落；孤山上，避世隐居的林逋，留下了梅林鹤冢，寂寞凄凉。这两句诗借两个历史人物的命运，暗示郁达夫，纵然你有爱国之心，然而国民政府当局推行的是卖国政策，你也无所作为；退一步说，若是像林逋那样结庐自守，种梅养鹤，也只是孤寂无聊地度过一生，岂是出路，对郁达夫进行又一次恳切的劝告。
尾联从正面引导。既然杭州不是久留之地，那么又该到哪里去，鲁迅明确指出：“何似举家游旷远，风波浩荡足行吟。”“足”字联结社会生活和文艺创作，形象而深刻地揭示了作家和社会关系：“风波浩荡”的生活和斗争，给作家提供充足的“行吟”的题材；也只有“风波浩荡”的生活和斗争，才足以供作家“行吟”。鲁迅希望郁达夫到辽阔广大的地方去，经受大风大浪的锻炼，汲取丰富的创作源泉，写出对人民、对社会有益的作品。篇末点题，为郁达夫指明正确的生活道路和创作道路。