这首诗写江行夜泊时触景而生的乡愁。首联切题，点明夜望。颔联承“望”字，写远观近看所见：月光照耀，沙岸水滨，通明一气；月明如霜，映白风帆，洒满船舱。描绘真切，情景宛然。颈联“近海江弥连”一句，写江面开连之景，如在目前。辞意俱工，堪与盛唐王湾名句“潮平两岸连”并举。结联写行程遥遥，离乡日远，则思乡之情自在言外。这首诗用笔简练，读来颇有韵味。
首联开始便展现了诗人心中忧愁。睡不着觉的多半是忧愁的客人，半夜起来望着家乡的方向。“少睡”是因为“多愁”。原本是去杭州赴任，半夜不睡觉忧愁什么呢。诗人不说，但“望乡”还是让人知道，不管这“愁”是由什么组成的，还有其他什么样的不痛快，最起码此时的忧愁里面有乡愁的成分。
颔联月明星疏的夜晚，船上的帆白茫茫一片，整个船上都是秋霜。“沙明”“浦月”“帆白”“船霜”构建出了一个清冷的秋夜。在如此寒冷的秋夜里，诗人孤身一人站在船头遥望江面，冷风袭来，秋霜已降，更加体现诗人心绪难平。
颈联写因为离海近的缘故江面显得宽连，因为到了秋天，夜晚变得更长。“江弥连”对应“夜更长”，也交代出一种清冷、空旷的氛围。这种氛围能够更好地衬托出诗人的那种愁绪难掩。究竟是何种愁绪，读者不得而知。
尾联写在这烟波笼罩中已经过了三十个夜晚，还没有到达杭州。“三十宿”交代旅途时间之长，“犹未到”则说明路途之遥远。这两句看似是在叙事，写路途的遥远，实质上此时我们也可以揣测，这两句隐含着诗人对未来的担忧，到杭州的仕途究竟如何，诗人心中没谱，有些难以平静。
首二句写诗人心中的忧患。“中宵起望乡”五字领起以下四句。“沙明”四句都是诗人中宵望见之景，给人一种清冷、空旷的感觉。结尾两句是叙事，其中也隐含着对未来的忧心。
首句故事源自唐太宗设文学馆。唐太宗为网罗人才，设置文学馆，任命杜如晦、房玄龄等十八名文官为学士，轮流宿于馆中，暇日，访以政事，讨论典籍。又命阎立本画像，褚亮 作赞，题名字爵里，号“十八学士”。时人慕之，谓“登瀛洲”。诗文中常用“登瀛洲”或“瀛洲”比喻士人获得殊荣，如入仙境。瀛洲，传说中的东海三仙山之一，另二仙山名蓬莱、方丈。“册”，册封，特指皇帝的诏书。该词起句便见不俗，将此日参加中秋宴会的十八人比作仙境之人。张孝祥《鹧鸪天·送陈倅正字摄峡州》亦有句：“人物风流册府仙。”
“结社”，组织团体。“结社多高客，登坛尽小诗。”（唐·许浑《送太昱禅师》诗）次句巧妙地将“结社”二字拆开，一作“聊结”，一作“社中莲”，由此又将今朝宴会比之于晋慧远集高僧名儒结白莲社于庐山东林寺。庐山白莲社数百人中，其间誉望尤着，为当世推重者，号社中十八贤。晁补之于《白莲社图记》亦有记载。
第三句作为上片结语，是说当筵演奏琴曲《胡笳十八拍》助兴，坐上十八客酒兴更高。“胡笳”，我国古代北方民族一种管乐器，传说由汉张骞从西域传入，汉魏鼓吹乐中常用之。蔡琰归汉后，悲叹自己命运多舛，写下《胡笳十八拍》流传于今。“按拍”，击节，打拍子。今宵按拍赏音，不禁抚今思夕，感慨万端，自是豪饮痛醉一场。
换头用“封姨”对应时节，切合“十八”。“封姨”，古时神话传说中的风神，亦称“封家姨”、“十八姨”、“封十八姨”。（唐·谷神子《博异志·崔玄微》）诗文中常作为风的代称。由于中秋季节犹有余热，词人便在此时召唤风神送来凉爽，清涤晚暑，以助酒兴。
接下一句说酒后更有荔枝品尝，以切“十八”，并扣题中秋。上品新荔名“十八娘”，宋·曾巩《荔枝录》云：“十八娘荔枝，色深红而细长，闽王王氏有女第十八，好食此，因而得名。”苏辙《干荔支》曰：“红消白瘦香犹在，想见当年十八娘。”中秋不能不赏月，赏月当有瓜果供奉，该词故有“荔子荐新圆”句。“新圆”，指中秋圆月。
荔子自然圆，中秋月更圆，新朋老友中秋团圆更是大快人心，于是全词最后一句即景生情作结，说今宵赏月尚可再延长三夜至十八。“婵娟”，月亮。这是词人的美好愿望，亦可见词人填词用事的高强本领。
这首诗所寄何许人，有友人和妻子两说。前者认为李商隐居留巴蜀期间，正是在他三十九岁至四十三岁做东川节度使柳仲郢幕僚时，而在此之前，其妻王氏已亡。持者认为在此之前李商隐已有过巴蜀之游。也有人认为它是寄给“眷属或友人”的。从诗中所表现出热烈的思念和缠绵的情感来看，似乎寄给妻子更为贴切。
诗的开头两句以问答和对眼前环境的抒写，阐发了孤寂的情怀和对妻子深深的思念。后两句即设想来日重逢谈心的欢悦，反衬今夜的孤寂。这首诗即兴写来，写出了诗人刹那间情感的曲折变化。语言朴实，在遣词、造句上看不出修饰的痕迹。与李商隐的大部分诗词表现出来的的辞藻华美，用典精巧，长于象征、暗示的风格不同，这首诗却质朴、自然，同样也具有“寄托深而措辞婉”的艺术特色。
开首点题，“君问归期未有期”，一问一答，先停顿，后转折，跌宕有致，极富表现力。其羁旅之愁与不得归之苦，已跃然纸上。诗前省去一大段内容，可以猜测，此前诗人已收到妻子的来信，信中盼望丈夫早日回归故里。诗人自然也希望能早日回家团聚。但因各种原因，愿望一时还不能实现。首句流露出离别之苦，思念之切。
次句“巴山夜雨涨秋池”是诗人告诉妻子自己身居的环境和心情。秋山夜雨，总是唤起离人的愁思，诗人用这个寄人离思的景物来表了他对妻子的无限思念。仿佛使人想象在一个秋天的某个秋雨缠绵的夜晚，池塘涨满了水，诗人独自在屋内倚床凝思。想着此时此刻妻子在家中的生活和心境；回忆他们从前在一起的共同生活；咀嚼着自己的孤独。
三、四句“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，这是对未来团聚时的幸福想象。心中满腹的寂寞思念，只有寄托在将来。那时诗人返回故乡，同妻子在西屋的窗下窃窃私语，情深意长，彻夜不眠，以致蜡烛结出了蕊花。他们剪去蕊花，仍有叙不完的离情，言不尽重逢后的喜悦。这首诗既描写了今日身处巴山倾听秋雨时的寂寥之苦，又想象了来日聚首之时的幸福欢乐。此时的痛苦，与将来的喜悦交织一起，时空变换，
此诗语言朴素流畅，情真意切。“巴山夜雨”首末重复出现，令人回肠荡气。“何当”紧扣“未有期”，有力地表现了作者思归的急切心情。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
开头两句就写得很别致。韩愈的《毛颖传》将毛笔拟人化，为之立传，还说它受封为管城子。作者不明说自己靠着一支笔杆子立身处世，既升不了宫，也发不了财，而是精心选择了四个本无关联的典故，把它们巧妙地组合到一起，构成了新颖奇特的联想。笔既然称“子”，就可以食肉封侯；钱既然称“兄”，也就能够写绝交书。他将自己富贵无望的牢骚，用这样的方式表达出来，非但不显得生硬，还产生了谐谑幽默的情趣。
三四句承上作进一步阐述，将自己未能博取功名富贵的原因归咎于文章无益于世，表面看来是自责，实际上以反语暗指文章不为世人赏识，在自嘲中寓有自负的意味。丝窠缀露珠，用清晨缀附于蛛网上闪闪发亮的露水珠子，来比喻外表华美而没有坚实内容的文章。构想新奇动人。
五六句转入当前仕宦生活的自白。这两句诗不单纯是记实，同时也在用典。北齐颜之推《颜氏家训·勉学》中谈到，梁朝全盛之时，贵家子弟大多没有真才实学，却担任了秘书郎、著作郎之类官职，以致当时谣谚中有“上车不落则著作，体中何如即秘书”的讽刺语。这里套用成语，说他受任校书郎、著作郎的职位，也跟梁代那些公子哥儿们一样，仅能登上车子问候别人身体如何罢了。诗意表面上说他尸位素餐，其实是对于碌碌无为的官场生涯的不满。
仕宦既不如意，富贵又无望，于是逼出了最后两句的追思。这是诗人在内心矛盾解脱不开的情况下所能想到的唯一出路。不直说退隐，却写对往事的追忆，也给诗篇结尾添加了吞吐含茹的风韵。
这首诗抒写不得志的苦闷，却采用了自我嘲戏的笔调，感情上显得比较超脱，而诗意更为深曲。不明了这一点，反话正听，把作者真看成一个对功名事业毫不婴心的人，则会误解这一诗篇。文字技巧上的最大特点是善用典故，不仅用得自然贴切，还能通过生动的联想，将不同的故事材料串联组合起来，形成新的意象，取得了出奇制胜的效果。