上片描写夜堂相爱的情形。起拍“宫腰”二句写出佳人的风姿及相逢。“无端”二句写相爱。“殒”字极好，“灵犀”用字含蓄。
下片感叹离别。过拍“身有恨”三句突转抒情，写出莫名的“恨”，并交待出“恨”的表面原因是“星河沉晓空”，实则怨恨欢爱的短暂。“陇头”二句点出“恨”的原因是离别，并抒发“佳期如梦”、欢会难再的慨叹。
结句对“佳期如梦”的感叹，再次点明往昔美好的约会带给词人难忘的幸福回忆，也反衬出如今佳期不再带给词人的强烈失落和浓浓感伤。
词人通过上、下阕两个不同场景的鲜明对比，将恋人间幽会的极度欢乐与离别的彻夜悲凉两相对照，凸显出心中的刻骨相思。
该词在用词上也十分有功底，例如“无端银烛殒秋风”，恐未必“无端”，抑或被人吹灭，不愿直言罢了。“殒”字好，把刮、吹、灭的一组动作都括进了，且含蓄形象。用“星河沉晓空”喻恨之大，之无可奈何，也是很新巧的。虽有“花间词”的香艳风味，但艳而不淫，含蕴有味。
这首词为感愤时事之作。全词绘景、吊古、抒情，逐层叙写，一气贯穿，自然浑成。
上片侧重写景，景中含情，其中“满园罗绮，满城箫笛”的热闹场景与“花树得晴红欲染，远山过雨青如滴”的美好景致，皆足以动人游兴，让人兴奋，但却与宦途不顺的吴氏兄弟的郁闷心情不相协调，反而引出了他们的客居之愁。前两句写乌衣园及金陵城内游人如织的赏春盛事，后两句对仗工整，将此时节的美丽风景描绘得尤为绘声绘色。“问江南、池馆有谁来？江南客。”在这乌衣园内的池阁馆榭间游玩的是些什么人呢？其中就有我这来自江南的游客。上片结句以一问答引出自己客中游园的身份，乐尽悲续，引起下片的身世之慨。
下片转入怀古抒情，郁闷之情贯穿全篇。“乌衣巷，今犹昔。乌衣事，今难觅。”两句以“乌衣”并提，但巷犹昔，事难觅，对比十分鲜明。王谢的德行已成历史，不复存在，所以难觅。来到此地，只见小巷依然，触景生情。“但年年燕子，晚烟斜日。”只有春来秋去的燕子年年来此凭吊一番， “晚烟斜日”景象何其萧条。燕子当年经历过乌衣园的繁盛，如今又看到它的冷落，作者的今昔之感借燕子作了具体呈现。这里化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句，但用意不同。刘诗旨在奚落、讽刺，这里是景仰、怀念。“抖擞一春尘土债，悲凉万古英雄迹。”语出辛弃疾《沁园春·和吴子似县尉》词中“直须抖擞尘埃”句。“这里“尘土债”与“英雄迹”对照，显示了自己及其兄多少沉沦下僚、尘驱物役的苦闷和愤慨；“英雄”二字显示出兄弟二人不同于那些“戚戚于贫贱，汲汲于富贵”的世俗之人，他们悲愤的是壮志难酬，追求的是干一番惊天动地的英雄事业。此二句将怀古之情拍合到自身的宦海沉浮之感中。“风流总被雨打风吹去”，多少英雄业绩俱已成为过眼烟云，又不禁心生悲凉。这两句把这种思想感情的曲折表现。“且芳尊随分趁芳时，休虚掷。”感情并非消极低沉，而是故作反语，表现自己济时报国的“英雄”事业难以实现的悲愤。这正言若反手法的运用，使得全词的感情更显沉郁凄劲。
词有沉郁顿挫之致，感情的抒发由隐到显，诼弗展开。含蕴深远。颇耐人寻昧。笔调洒脱凝重，与辛词风格相近。
上片“鬓棱”五句，忆年青时情景。言室中伊人刚剪成了一种有棱有角的鬓发新式样，其形体纤弱，更显得婀娜多姿。春天的气息早已从屏风四周向房中渗透进来。在春暖花香之时，有位少年男子在这香气弥漫的绣屋中偷懒假寐，引起了屋中伊人善意的取笑。
下片“霜丝换”四句，叙老年情景。言如今这位少年已是人老体衰，发如秋霜，处境犹如凋零的梅花，也似黄粱梦醒。虽然身处繁华似锦的临安都城，但老人的感觉恰如夜深寒重一般压抑；春风虽象从前一样吹拂着室中的灯光，然而老人也只感到它只是为了要吹灭灯光，吹残梅花，而没有了以前年青时代感受到的春的温情。
全词直叙今昔对春的感受，愈发显出了词人对老境凄凉的深有体会。此词与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》词：“少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。 而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”。两相对照参阅，则可见吴词之直，辛词之曲也。
开篇即从首途前夕饯宴之后写起。起笔即打破了一般送别诗词从长亭饯别到别后相思的模式，而是用倒叙法先从饯别之后的心情、感受写到分襟时的难舍难分情景的追忆。在追忆中层层推进，深化离情，而省略饯别宴会的场面。
接着写春色情景，“望一川暝蔼，雁声哀怨”，亦在烘托离别忧伤的情绪，连雁的鸣声都显得有些悲伤。再由景写至人本身。“半规凉月”，半月意谓着无法圆满，恰应了离人心中的真切感受。离别的人在月下话别，离情依依的感觉亦随着文字的铺陈而散发出来。
“酒醒后”以下几句当是写“楚客”在离开送别者以后独居旅舍的所见、所闻、所感。所处的时间、空间都来了个大转换。“泪花销凤蜡，风幕卷金泥”烛泪都快销尽了，印有金泥图案的帘幕，随风舒卷，飘曳不定，在搅动“楚客”的情怀。好不容易才进入梦境，和“她”相逢，正欲互诉离情，偏偏又被响亮的砧杵捣衣声惊醒。“她”的绮罗香泽闻不到了，“她”的形象消失了，只留下梦回之后的“馀悲”。“馀悲”照应前文，可想到他的饯别之前、送别之后，梦境之中的深切悲苦。同时还能引起下片的追忆与推想，乃上串下连，前后呼应的关键词语。这段由不寐到入梦，由梦境到梦回，层层铺叙，有实有虚，深情婉转，从而更强化了“楚客”旅夜独居的孤寂感。
下片用倒叙法追忆昨宵饯别、分襟时，难分难舍的情景。亭皋指水边平地，即“楚客”与恋人分襟地。分襟与分袂同义，表示离别。在他们分手时，“难拚处，偏是掩面牵衣”，这情景已足使人禁受不了，这是第一层悲愁。如果这次分襟只是暂别，后会有期，那也可于悲愁中聊以自慰。然而这次分别是“怨怀长结，重见无期”，生离等于死别，这悲愁非比一般，这是第二层悲愁，较前推进了一层。
“想寄恨书中，银钩空满”，“想”字领起，用自己的推想使词境展开到一个新境界。虽然后会无期，如果能时通鱼雁，以寄相思，那也可略慰离怀，但这毫无用处。银钩，指小字，即使将银钩小字写满信笺，也是空写，终难解相思之苦。
“断鸿声里，玉筯还垂”想到恋人也在断鸿声里至今还流着伤心的眼泪，这里第三层悲愁。结构层层推进，抒情步步转进，愈转愈深，“楚客”的感情也推向了最高点。层层转进，曲折回环，亦“顿挫之致”也。
“多少暗愁密意，唯有天知”，彼此心中有多少深愁或多少情意，老天都知道。颇有此情可鉴日月的味道，而词人写至此，也显出自己的情深意浓，多说无益，就交予苍天吧。
这首词表情达意，除借景言情外，结构上的腾挪跳荡也使别情的表达在曲折中愈处浑厚凝重。诗词典故的灵活运用、语言的富艳精工又为本词增添了一分绚丽和醇雅。
