“残灯风灭炉烟冷，相伴唯孤影。”起笔便是一副凄凉孤寂之境。夜风骤起，吹灭了摇曳的灯火，香炉里的烟灰早就凉透了。一阵风将房间里唯一的光明和温暖，不由分说地夺走了，只剩下一个孤零零的影子，伴着孤零零的词人。
“判教狼藉醉清樽，为问世间醒判是何人？”既然无人作伴，只有清酒陪伴自己。纳兰所说的“醒判”之人，便是屈原这般不随波逐流，英雄式的理想主义者。纳兰又何尝不是在以屈原自喻。身边小人对权势趋之若鹜，纳兰始终冷判以对，保持高洁之心，只是，这样一人对抗千军万马的日子，多么的孤单，多么的凄凉。
“难逢易散花问酒，饮罢空搔首。”纳兰心事无人知，只有友人顾贞观懂他，但是相聚之日不多，不能时常与纳兰互诉衷肠，饮酒作诗。纳兰不住地叹息，别离漫长，相逢苦短，知己已去，剩自己一人面对这早早散了的宴席。酒喝光了，只能对着满桌的空杯搔首长叹。
“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前。”这句写得无限凄凉。既然闲愁萦怀，难以排遣，就让酒来麻醉它们吧，然后，再麻醉我自己，换得一时的安稳睡眠。可是醒来之后依然孑然一身，依然愁绪满怀、怕是又要到酒杯面前，喝得大醉一场。
全词表达了词人对友人顾贞观的怀念之情以及对当时身世的无奈，情真意切。
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
诗歌首联，感慨人生道路多而漫长，天下之大，不知何时才能与堂兄再次相见。表达了与从兄分别后不知何处能相逢的伤感。
第二联希望珍惜时间，千万不要虚度，不然头发花白也难再相见，表达了岁月不等人，与从兄不知何时能相逢的伤感。这两句长于比拟，前句以抽象的、看不见摸不着而又无处不在的时间，比作可任人随意抛掷的物体，后句以无主观感情可言的华发拟人。两个比拟手法的运用，既增强了诗句的形象感，又使之显得生动活泼。“莫虚掷”三字给人以警示，“不相容“一句更增强了人的紧迫感，两句都起到了极好的劝诫作用。
第三联是名句，注意炼词炼句，“摇”即摇动、晃动，月亮的倒影在水中随年荡漾，以动衬静，描绘出诗人送别从兄时环境的凄清冷寂。“雨”是诗眼，空城细雨绵绵，掩挡了钟声。
第四联写自己心随从兄而去，想象自己随从兄跨越万水千山，表达了强烈的不舍之情。