1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
开头两句“踏阁攀林恨不同，楚云沧海思无穷。”开门见山，将离愁别恨和盘托出，而在用笔上，却又有委婉曲折之妙。一、二两句采用的都是节奏比较和缓的“二二三”的句式：“踏阁—攀林—恨不同，楚云—沧海—思无穷”。在这里，意义单位与音韵单位是完全一致的，每句七个字，一波而三折，节奏上较之三、四句的“四三”句式，“数家砧杵—秋山下，一郡荆榛——寒雨中”，显然有缓急的不同。句中的自对，也使这两句的节奏变得徐缓。“踏阁”与“攀林”，“楚云”与“沧海”，分别在句中形成自对。朗读或默诵时，在对偶成分之间自然要有略长的停顿，使整个七字句进一步显得从容不迫。所以，尽管诗人的感情是强烈的，而在表现上却又不是一泻无余的，它流荡在舒徐的节律之中，给读者以离恨绵绵、愁思茫茫的感觉。
三、四句承一、二句而来，是“恨不同”与“思无穷”的形象的展示。在前两句中，诗人用充满感情的声音歌唱；到这后两句，写法顿变，用似乎冷漠的笔调随意点染了一幅烟雨茫茫的图画。粗粗看去，不免感到突兀费解；细细想来，又觉得惟有这释写，才静隋真景切、恰到好处地表现出登楼怀友这一主题。
第三句秋风里传来“数家”零零落落的砧杵声，表现了五代南唐李煜《捣练子》“断续寒砧断续风”的意境。“秋山下”，点明节令并交代“数家砧杵”的地点。“秋山”的景色也是萧索的。全句主要写听觉，同时也是诗人见到的颇为冷清的秋景的一角。最后一句着重写极目远望所见的景象。用“一郡”形容“荆榛”，几乎塞满了全郡。而“寒雨中”三字，又给“一郡荆榛”平添了一道雨丝织成的垂帘，使整个画面越发显得迷离恍惚。这一句主要诉诸视觉，而在画外还同时响着不断滴落的雨声。
三、四两句写景，字字不离诗人的所见所闻，正好切合诗题中的“登楼”。然而，诗人又不只是在单纯地写景。砧杵声在诗词中往往是和离情连在一起的，正是这种凄凉的声音震动了他的心弦，激起了他难耐的孤寂之感与对故人的思念之情。秋风秋雨愁煞人，诗人又仿佛从迷迷潆漾的雨中荆榛的画面上，看到了自己离恨别绪引起的无边的惆怅迷惘的具体形象。因而。进入诗中的“砧杵”“荆榛”“寒雨”，是渗透了诗人思想感情的艺术形象，是他用自己的怨别伤离之情开凿出来的艺术境界。所以，三、四句虽然字字作景语，实际上却又字字是情语；字字不离眼前的实景，而又字字紧扣住诗人的心境。
这首诗在艺术上的最大特色是采用虚实相生的写法。一、二句直抒，用的是虚笔；三、四句写景，用的是实笔。二者相映成趣，相得益彰。虚笔概括了对友人的无穷思念．为全诗定下了抒写离情的调子。在这两句的映照下，后面以景寓情的句子才不致被误认为单纯的写景。景中之情虽然含蓄，却并不隐晦。实笔具体写出对友人的思念，使作品具有形象的感染力，耐人寻味，又使前两句泛写的感情得以落实并得到加强。虚实并用，使通篇既明朗又不乏含蓄之致，既高度概括又形象、生动。