词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
此词写的是两恋人依依别离的场景，写出了情人之间的依依惜别之情及内心的伤感、惆怅。
上片写外出游玩之时，触景生情，想起了自己的亡妻。从“和暖和香”、“烟丝”、“垂杨”、“东风”这些意象可知，此时正是春意盎然之时。纳兰并没有把和伊人离别的春天故意写成一片黯淡，而是如实地写出它的浓丽，从而显现出在这春光大好时离别的难堪之情，以及自己内心的悲苦。“眼底风光留不住”套用辛弃疾的“有底风光留不住。烟波万顷春江橹”，而一个“又”字，则表明分别已经不是一次，而是多次。这个时候，“眼底风光”并不是指风暖花香、杨柳依依，而是指即将远行的征人。面对骑马离去的征人，女主角无力挽留，所以她把希望寄托在被烟雾笼罩的杨柳上，请它们遮住征路，以便将征人留住，但垂柳并不是相思树，它是无情的，自然也不会满足女主角的愿望。
下片转换角度，写自己的失落之情，抒写征人的伤别之情。伊人舍不得征人，征人更不愿离开伊人，但是圣命难违，征人只能离家远行，以至“玉颜成闲阻”。此时，征人的心中备感痛苦惆怅，于是开始埋怨东风为什么留不住繁华旧梦，其隐喻的意思就是：为什么幸福不能永驻呢？东风“不作繁华主”正是纳兰无可奈何的感慨。
尾句再次转换了角度，写伊人的相思之情，伊人割断的衣带上还留有当年她求征人写的诗句，可如今征人远行，与自己相隔万水千山，也不知道他的坐骑现在系在何处。
失志不遇的悲哀，莫过于年华蹉跎而志业无成，乃至无望。如果认定无望，反而转向超脱，看破红尘。在封建士人中，多数是明知无望，却仍抱希望，依旧奔波仕途，甘受沦落苦楚。李益这诗即作是想，怀此情。
第二天立秋，第一天照镜子，不言而喻，有悲秋的意味。诗人看见自己两鬓花白如雪，苍老了。但他不惊不悲，而是平静淡漠，甚至有点调侃自嘲。镜中的面容，毕竟只表现过去的经历，是已知的体验。他觉得自己活着，这就够了，身外一切往事都可以一笔勾销，无须多想，不必烦恼，就让它留在镜子里。但是，镜外的诗人要面对第二天，走向前途，不知该怎么办。他觉得后一天恰同前一日。过去无成而无得，将来正可无求而无失。何况时光无情，次日立秋，秋风一起，万物凋零，自己的命运也如此，不容超脱，无从选择，只有在此华发之年，怀着一颗被失望凉却的心，去面对肃杀的秋风，接受凋零的前途。这自觉的无望，使他从悲哀而淡漠，变得异常冷静而清醒，虽未绝望，却趋无谓，置一生辛酸于身外，有无限苦涩在言表。这就是此诗中诗人的情怀。
诗题“立秋前一日”点明写作日期，而主要用以表示此诗的比兴寓意在悲秋。“览镜”，取喻镜鉴，顾往瞻来。前二句概括失志的过去，是顾往；后二句抒写无望的未来，是瞻来。首句，实则已把身世感慨说尽，然后以“在镜中”、“两鬓雪”、“对秋风”这些具体形象以实喻虚，来表达那一言难尽的的遭遇和前途。这些比喻，既明白，又含蓄不尽，使全篇既有实感，又富意趣，浑然一体，一气呵成。
