晖上人的赠诗内容不明，从此诗意推测应是与秋居禅坐有关。因此，这首回赠诗开头从山林的幽静写起。“皎皎白林秋，微微翠山静”，秋居的山林禅院充满了幽寂的禅意。此诗中间两联写景咏物。颔联“禅居感物变，独坐开轩屏”，住在这僧房里感到了景色的变化和季令的推移，由于心绪无比烦乱，不禁打开门扇，独坐沉思幻想起来。这里点出了晖上人的禅悟境界。禅定使人心情平静，从而智慧现前。颈联“风泉居声杂，月露宵光冷”，描绘出一片清幽冷寂的境界，极具诗情画意，也颇具禅意。最后“多谢忘机人，尘忧未能整”二句，感叹世人不能如晖上人般忘却机心，饱受尘世烦扰，实在是无奈又可怜，表达了诗人对晖上人入景清明那种境界的追求。
此诗结构极其精巧。起承转合，自然从容。写景写人，浑融一体。陈子昂还有一首诗《同王员外雨后登开元寺南楼因酬晖上人独坐山亭有赠》，内容与此诗相关，可以互相参照。
这首诗以诗的形式，正确评价了谢脁的艺术成就及其地位，对这位文坛奇才过早地死于非命，表达了深切的同情和感伤。诗人沈约雅爱谢脁的五言诗，他经常赞叹：“二百年来无此诗也。”（《南齐书·谢脁传》）此诗前四句就是这一高度评价的具体化。诗人沈约认为，谢脁才华杰出，荦荦独占文坛鳌头，具有很高的地位。这是因为，其诗之“调”与“思”都与众不同。诗思高华，追风逐云，灵秀而飘逸，固非常人可以攀比；而诗的铿锵音调，优雅动听，都堪与音乐之声媲美，犹令人赏心惬意。这里的“调”，已不仅仅是指诗的自然音节，也兼指沈约、谢脁等人率先追求的诗的人工音律，即声律。诗人沈约醉心于追求诗的声律之美，他著《四声谱》，创“四声八病”之说。谢脁、王融等人积极响应，身体力行，把沈约的声律说运用于诗歌创作之中，开创了风靡一时的“永明体”。沈约和谢脁都是“永明体”的代表诗人，而“永明体”实际上成了古体诗向近体诗过渡的桥梁。由此可见，在对诗的“调”的认识与追求上，他们是灵犀相通、默契一致的。所以，沈约这里称赞谢脁诗“调与金石谐”，确是知音之评。
后四句对谢脁的不幸遭遇，寄寓了深切的同情。沈约这里先盛赞谢脁品质高洁，接着一曰“忽随人事往”，“人事往”指非自然死亡，而“忽随”二字更透露出非同寻常的意味，暗示谢脁是死于非命；二曰尺璧之质而与丘壤同污，埋没于地下，实在可叹可惜。这样，诗人便在这里着意造成了品质之优秀和生命之短暂的反差，由此发抒出对谢脁不幸遭际的无比惋惜之情，感情激烈、发露，溢于言表。
爱其美才而悲其横死，是此诗的主旋律。全诗评骘公允，不谀不贬，因而成为品评谢脁的千古不易之辞；真情率意，不假雕饰，因而又是千古悼亡怀友的传诵之作。
此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。
词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。