上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
此诗表达了诗人对远离久别丈夫的真挚感情，隐约透露了她忧虑丈夫移情别恋的苦衷。全诗刻画心理活动既细致入微，又具体形象，诗情画意，跃然纸上。
首联一开头，就通过手的动作来展示心理活动。她提起“丹青”画笔，正想下笔作画。然而，她犹疑了。不知道该怎么画，还是“先拈宝镜”，照照容颜吧。可是一“拈宝镜”，却给她带来一股“寒”意。“宝镜”“寒”的原因，分不清是冰凉的镜体给人一种“寒”的感觉，还是诗人的心境寒凉。一“寒”字，既状物情，又发人意。
颔联进一步写诗人对镜自怜：她心中已自感玉容憔悴，而此刻细细端详，发觉鬓发也开始有点稀疏了。“惊”是因为“颜索寞”而引起的心理活动。“已惊”表明平素已有所感触，而此时照镜，更惊觉青春易逝。“颜索寞”，明显易见；“鬓凋残”细微难察，用“渐觉”一语，十分确当写出她愈来愈苦这一心理状态。
颈联中“泪眼”代指诗人的肖像，“愁肠”指心灵的痛苦。一“易”一“难”，互为映衬。这里用欲抑先扬的手法，在矛盾对比中，刻画怀念丈夫的深情。汤显祖《牡丹亭》第十四出杜丽娘自画肖像时说过两句话：“三分春色描将易，一段伤心写出难。”当是脱胎于此。
尾联点出写真寄外的目的。诗人辞恳意切地叮嘱丈夫：“想你大概把我完全忘光了吧，送上这张画，让你时时看看我。”“恐”，猜想，是诗人估量丈夫时的心理状态。一“恐”一“浑”，准确地描绘出自己微妙的感情活动。本来，仆人回家取琴书等物时，诗人察觉丈夫已有“别依丝萝”、把糟糠之情全“忘却”的意向。但她在诗中却避免了作正面的肯定，而用了估量、猜测的口吻，这就不致伤害丈夫的自尊心，而且给他留下回心转意的余地。一“恐”字，把诗人既疑虑又体谅丈夫的感情，委婉曲折地吐露出来，可谓用心良苦。末句，直陈胸臆，正面规劝丈夫：“时展画图看”，遥应首句，语短情长。
此诗对人物的神态动作描写和心理活动的刻画是很出色的。它也从侧面透露出封建时代妇女的不幸和痛苦。全诗情感表达真挚，有很强烈的艺术感染力。据记载，南楚材看了这首诗后，回心转意，辞掉了颍地长官的那桩婚事。
