一般诗词所咏之梅，多是凌寒怒放，傲立枝头的，对残梅则不屑于咏叹赞赏。这首咏梅词却不落前人窠臼，选取新的角度写梅。
上片写词人醉眠后，残梅的幽香对她所发生的作用。首句虽未写饮酒的动机和场面，直截写酒后入睡，但从“沉醉”一词可以窥见词人饮酒之多和心绪之恶。一个“迟”字进一步透露出沉醉的状态，心情的抑郁和词人懒于卸装的倦怠神情。
下句“酒醒”从首句“沉醉’”而来，由醉到醒，在内容上进了一层，在笔法上宕开一笔，同时为“熏破春睡”张本：酒意渐消，春睡才会被梅香熏破。“熏破”二字，通过嗅觉强调出梅香的浓烈。春困又加沉醉，所以睡得一定很甜；梦中得归故乡，所以心情暂时很美。“梦远不成归”，作者以梦写愁，揭示全词主旨。“梦远”是梦中返回遥远的故乡。词人似乎有些埋怨梅香太浓，打断了自己的美梦。她的梦魂本来正沿着回乡之路，飘飘忽忽飞得很远很远，“枕上片时春梦中”，行尽归乡千里路，也许能回到故乡，也许能与亲人团聚吧。但现实是故乡已在金人的铁蹄之下，回去谈何容易。
词人只有借助梦境才能得到精神上的暂时慰藉，这是非常不幸的。而怀乡之情，故国之思又是非常殷切的。李煜在其《菩萨蛮》中有“故国梦重归，觉来双泪垂”的句子。用梦表达在现实中久萦于心而实际上又无法实现的强烈愿望，确实能收到情在词外的效果。更何况这美梦被梅花扰断，希望又成泡影。词人无限感叹，惘然若失。这种对梅香的“怨”也正是词人欲归不得的怨。这种幽怨像无端的乱絮，久已缭绕心头，“夜来沉醉”不过是为了借酒浇愁罢了。断梦，给人留下遗憾，留下回味的馀地，它比一个完整的梦更富有艺术感染力。“梦远不成归”一句，集中表现了词人强烈的思乡怀人之情，欲归不得之苦。
下片集中写词人醒来后，依托于梅花的百无聊赖的心绪，也表现了词人在孤寂的环境中思念故土的执著情态。“人悄悄，月依依，翠帘垂。”寥寥数语，勾画了一幅春夜无眠图。梦醒以后，久不成寐，帘筛月影，月伴无眠，夜深人静，月亮缓缓移动，绿色的窗帘低垂着。此句描绘寂静的环境。作者寓情于景，抒发其思念故乡的深沉感情。“人悄悄，月依依”是对偶句。孤独一人，中夜不寐，故觉“悄悄”；皓月缓缓移动，含情脉脉，故曰“依依”。“悄悄”不仅活现人物的姿态，还能令人想见人物的凝思冥想之状。用“依依”来描绘月亮移动，十分切贴，它又和“人俏悄”所显示的夜深人静的气氛和谐统一，具有很强的艺术魅力。“翠帘垂”在描写客观物态中，更增加几分静谧。一个“垂”字更增加了夜的沉寂。这幅清淡的月夜图，成功地烘托出词人孤单清冷的内心世界。
“更挪”“更捻”的连续动作，突现了词人百无聊赖的心理。这单调的动作，包含着复杂的心绪。词人所思早已不只在梅上。或许她是在追忆梦中的情景，或许是在回忆昔日的生活，或许是由残梅想到自己眼下的处境，或许是对梅花产生了怜惜之情：“众芳摇落独喧妍，占尽风情向小园。”（林逋《山园小梅二首》）在这深夜里，是残梅勾起了词人的伤心事，又只有残梅还能陪伴着她，排遣她心头的愁绪，消磨这难挨的时光。“更援残蕊，更捻余香，更得些时”：三“更”相迭，含蕴无穷，将词人的感情表现得婉曲有致。作者在勾勒客观环境的同时，寓情于景，达到了情景交融，浑然一体的境地。所用排比句式，既合格律，又灵活多变。
这首咏梅词，没有把笔墨集中在写梅的姿容、特质上，而是缘梅抒情，以残梅的幽香为引线，串联全篇。此词以写女主人公头戴残梅沉醉入睡开始，继由梅香“熏破春睡”使“梦远不成归”，引起女主人公心情的怅惘；甜美的梦境与凄苦的现实互为映衬，深刻地表达了理想与现实之间的矛盾。全词笔墨工致，形神毕现，寓情于景，情景交融，含情深微，细腻地描写了女主人公种种含蓄的活动及复杂曲折的心理，成功的心理刻划使人物形象栩栩如生。
此诗写对菊饮酒的悠然自得，实际蕴藏着深沉的感伤。
秋天是菊花的季节。在百花早已凋谢的秋日，惟独菊花不畏严霜，粲然独放，表现出坚贞高洁的品格。惟其如此，作者非常爱菊，诗中屡次写到，而且常常把它同松联系在一起，如《和郭主簿》：“芳菊开林耀，青松冠岩列。怀此贞秀姿，卓为霜下杰。”《归去来辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此诗首句“秋菊有佳色”，亦是对菊的倾心赞美。“有佳色”三字极朴素，“佳”字还暗点出众芳凋零，惟菊有傲霜之色，如果换成其他秾丽字眼，比如“丽”、“粲”、“绚”之类，反倒恶俗不堪。前人称此句“洗尽古今尘俗气”（宋李公焕《笺注陶渊明集》引艮斋语），并非虚誉“裛露掇其英”，带露摘花，色香俱佳。采菊是为了服食，菊可延年益寿。作者《九日闲居》就有“酒能祛百虑，菊解制颓龄”之旬。曹丕《与钟繇九日送菊书》云：“辅体延年，莫斯（指菊）之贵。谨奉一束，以助彭祖之术。”可见服食菊花，是六朝的风气。屈原《离骚》说：“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英。”故服食菊花不仅在强身，还有志趣高洁的喻意，而通篇之高远寓意，亦皆由菊引发。
秋菊佳色，助人酒兴，作者不觉一杯接着一杯，独自饮起酒来。《诗经·邶风·柏舟》“微我无酒，以遨以游”，毛《传》：“非我无酒可以遨游忘忧也。”又曹操《短歌行》：“何以解忧，惟有杜康。”（相传杜康是开始造酒的人，这里用作酒的代称。）如果心中无忧，就不会想到“忘忧”，这里透出了作者胸中的郁愤之情。“遗世”，遗弃、超脱俗世，主要是指不去做官。明黄文焕《陶诗析义》说：“遗世之情，我原自远，对酒对菊，又加远一倍矣。”分析甚确。不过，结合“忘忧”看，这里的“遗世”，也含有愤激的成分。因为渊明本来很想做一番“大济于苍生”（《感士不遇赋》）的事业，只是后来在官场中亲眼看到当时政治黑暗，这才决计归隐的。
后面六句具体叙写饮酒的乐趣和感想，描绘出一个宁静美好的境界，是对“遗世情”的形象写照。这里写的是独醉。他既没有孔融“坐上客常满，尊中酒不空”（《后汉书·郑孔荀列传》载孔融语）那样的豪华气派，也不像竹林名士那样“纵酒昏酣”，而是一个人对菊自酌。独饮本来容易使人感到寂寞，但五、六两句各着一“虽”字、“自”字，就洗去孤寂冷落之感，“自”字显得那壶儿似也颇解人意，为诗人手中的酒杯殷勤地添注不已。“倾”字不仅指向杯中斟酒，还有酒壶倾尽之意，见出他自酌的时间之长，兴致之高，饮酒之多。所以从这两句到“日入”两句，不仅描写的方面不同，还包含着时间的推移。随着饮酒增多，作者的感触也多了起来。
再下二句，“日入群动息”是总论，“归鸟趋林鸣”是于群动中特取一物以证之；也可以说，因见归鸟趋林，所以悟出日入之时正是群动止息之际。“趋”是动态，“鸣”是声音，但惟有在特别空旷静寂的环境中，才能更加显出飞鸟趋林，更加清晰地听到鸟儿的声音，这是以动写静、以声写寂的表现手法。而环境的宁静优美，又衬托出作者的闲适心情。这二句是写景，同时也是渊明此时志趣的寄托。渊明诗中写到鸟的很多，尤其归隐以后，常常借归鸟寓意。除此诗外，他如“翼翼归鸟，相林徘徊。岂思天路，欣及归栖”（《归鸟》），“翼翼归鸟，戢羽寒条。……矰缴奚施，已卷（倦）安劳”（《归鸟》），“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”（《归园田居》），还有“云无心而出蚰，鸟倦飞而知还”（《归去来辞》），“山气日夕佳，飞鸟相与还”（《饮酒·结庐在人境》），“众鸟欣有托，吾亦爱吾庐”（《读山海经》），等等。这些诗中的归鸟，都是作者的艺术化身。趋林之鸟本来是无意中所见，但它却唤起了作者的感慨深思：“群动”皆有止息之时，飞鸟日落犹知还巢，人生何独不然？鸟儿始飞终归的过程，正好像是作者由出仕到归隐的生活历程。这里既是兴，也是比，又是即目写景，三者浑然一体，使人不觉，表现手法非常高妙。
末尾写所以归隐之故，表达了隐居终身的决心。“啸”是撮口发出长而清越的声音，是古人抒发感情的一种方式。“啸傲”谓歌咏自得，无拘无束。《饮酒》第五首《饮酒·结庐在人境》有“采菊东篱下，悠然见南山”，知东轩即在此东篱内，东篱之下种有菊花。对菊饮酒，啸歌采菊，自是人生之至乐。“得此生”是说不为外物所役使，按着自己的心意自由地生活，也就是苏东坡所说的“靖节以无事自适为得此生，则凡役于物者，非失此生耶？”（《东坡题跋·题渊明诗》）“得此生”和“失此生”实指归隐和做官。啸傲东轩，是隐居悠闲之乐的形象描绘，它是赞美，是庆幸，也是意愿。然而，“聊复”（姑且算是）一词，又给这一切罩上了一层无可奈何的色彩，它上承“忘忧”、“遗世”，仍然表现出壮志难酬的憾恨，并非一味悠然陶然。