“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这是一首伤别怀人之作。
上片主要写行者与居者离别时的情景。在槐、柳夹道的长亭路上，可恨就这样地草草分别了。离别已堪恨，“此别匆匆”就更添人恨。这个“恨”字乃一篇主旨。别后定是“日永如年愁难度”。而当此乍别之际，“高城回首，暮云遮尽，目断人何处”，尤人情所不能堪。这三句化用唐人欧阳詹“高城已不见，况复城中人”（《初发太原途中寄太原所思》）诗意，“目断人何处”一句，明点心事，更觉感情深挚。
下片转入行者对居者的思念，又主要是从行者的角度来写居者。首句写行者在日色将暮时歇马解鞍，寓居旅舍。客馆寒窗，孤寂中又追忆起情人临别时千万句叮咛嘱咐的话语。“千万句”，极言离别时对方叮咛话之多，真可谓“语已多，情未了”，句句包含着无限深情。“一寸柔肠情几许？”柔肠多指女性的缠绵情意，如李清照《点绛唇·闺思》云：“柔肠一寸愁千缕”。“情几许？”语气是反诘，语意却十分肯定。情多少？情无限！结尾“薄衾”三句，如果理解为是行者在旅舍中独宿孤枕，彻夜难眠，也不是讲不通；但这样一来，词意就直露平淡。惠洪是很会写言情词的，宋人许颉《彦周诗话》曾称其“善作小词，情思婉约，似（秦）少游，至如仲殊、参寥，虽名世，皆不能及”。所以把末三句理解为行者在旅舍中思念远方女子，想象她此时也一样在相思的煎熬中思念着我。这样讲，意趣就大不相同了。自从自己走了以后，她一个人独守空闺，薄衾半温，孤枕难眠。春宵峭寒，又是薄衾，难以抵御自然界的寒气；又是独宿绣帏，内心更充满了寒意。无人相伴，好梦醒来，再也睡不着了。夜深人静，听着窗外潇潇雨声，“彻晓潇潇雨”，表明女子在撩乱人心的风雨声中，一直到天亮也没有再睡着。这样，词从对面写来，不但文势曲折深婉，而且表达的感情也倍深一层。
