此词作于公元1075年（熙宁八年），时苏轼在密州。全词用粗笔勾勒的手法，抓住杭州、密州气候、地理、风俗等方面各自的特点，描绘了杭州上元和密州上元节的不同景象，流露了作者对杭州的思念和初来密州时的寂寞心情。
这首词题记为“密州上元”，词却从钱塘的上元夜写起。钱塘也就是杭州，苏轼曾那里过了三个元宵节。元宵的特点，就是“灯火”。东坡用一句“灯火钱塘三五夜”，点出灯夕的盛况。“明月如霜”，写月光之白。李白曾有诗云：“床前明月光，疑是地上霜。”但元宵夜月正圆，灯月交辉，引来满城男女游赏，元宵节是宋代一个很重要的节日。这一天街人游人如织，男子歌啸而行，好盛装而出。难怪东坡要写月光“照见人如画”了。这还是街市的游人。至于富贵人家庆赏元宵，又另有一种排场。作者一句“帐底吹笙香吐麝”写尽杭州城官宦人家过节的繁奢情景。“更无一点尘随马”，化用苏味道《正月十五夜》诗“暗尘随马去，明月逐人来”句，进一步从动态写游人。说“无一点尘”，更显江南气候之清润。
上阕描写杭州元宵景致，作者此时是刚来密州任知州，正好遇到元宵佳节，在街上看灯，观月时的情景和由此而产生的感想。词句虽不多，却也“有声有色”。写灯、写月、写人，声色交错，充分展现了杭州元宵节的热闹、繁荣景象。
下阕描写密州上元。“寂寞山城人老也”是一句过片，使情调陡然一转，用“寂寞”二字，将前面“钱塘三五夜”那一片热闹景象全部移来，为密州上元作反衬，形成鲜明的对比，写出了密州上元的寂寞冷清。无须多着一字，便觉清冷萧索。结句“火冷灯稀霜露下，昏昏雪意云垂野”则不但写出了密州气候的寒冷，而且也让人感觉到环境的空旷苍凉。
作者“曾经沧海难为水”，见过了杭州上元的热闹，再来看密州上元自觉凄清。更何况他这一次由杭州调知密州，环境和条件出现了很大的变化，心情完全不同。首先，密州不比杭州，贫穷，劳顿又粗陋，再无江南之诗情。而更让他感到“寂寞”，感到郁郁不乐的是这里连年蝗旱，民不聊生。作为一个爱民之官，他又怎能快乐开怀呢？这位刚到任年仅四十的“使君”不禁有“人老也”之叹。他这上元之夜，随意闲行，听到箫鼓之声，走去一看，原来是村民正举行社祭，祈求丰年。这里农民祈年的场面和箫鼓之声，让作者久久不能离去。直到夜深“火冷灯稀霜露下”，郊外彤云四垂，阴霾欲雪。“昏昏雪意云垂野”一句，表面上意象凄惨，却是写出了他心中的希望，有一种“瑞雪兆丰年”的喜悦之情。
苏轼这首《蝶恋花》，确是“有境界”之作，写出了对“凡耳目之所接者”的真实感受，抒发了对国计民生的忧患之情。内容、笔墨不囿于成规，自抒胸臆，意之所到，笔亦随之，不求工而自工。此词运用了转折、反衬等章法技巧，体现出了他当时的境遇和心情。
该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。