此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
这首小诗轻捷洒脱，寥寥数语，就在读者面前展示了一幅线条流畅，动态鲜明的舞台人物速写图。
“鸣筝金粟柱，素手玉房前。”诗的一二句写弹筝的女子纤手拨筝，正处于弹奏状态。筝是一种弦乐器。从唐诗中所描写的筝来看，筝是十三根弦，如：“花脸云鬟坐玉楼，十三弦里一时愁”（白居易《听崔七妓人筝》）。“大艑高船一百尺，清声促柱十三弦”（刘禹锡《夜闻商人船中筝》）。此诗是速写，当然必须抓住最能突出主题的部分。最引人注目的，首先便是弹筝者手中正在拨弄的乐器，特别是那绚丽华美，闪烁着点点金色光斑的弦柱。接着，诗人的目光又自然而然地落到那双正在琴弦上跳动的洁白如玉的纤手上，以及弹奏的环境。雅致的筝枕，自然别有一番情味。从画面上看，“金粟”、“素手”、“玉房”交相对比，色彩明丽而华贵，虽然是速写，却又施重彩，给人以极为强烈的印象。绘画毕竟是视觉的艺术，而鸣筝所成的乐曲则是作用于听觉的艺术。一、二两句诗所绘出的画面是绝妙的，读者从中瞥见了闪光的琴柱、白嫩的巧手、雅致的筝枕，但却没有听到琴声。也许是精湛的工艺、绰约的风姿使诗人过于全神贯注了。
“欲得周郎顾，时时误拂弦。”诗人终于注意到弹奏出的乐曲本身。诗的前两句写女子正在弹筝，按此写法，接下去似乎应该描写女了的弹奏技艺，或者表现秦筝极富感染力的音乐形象，但出人意料的是，三、四句并不沿袭通常的写法，而是描写女子为了引起知音者的注意，故意错拨筝弦。相传三国时代的周瑜，别人奏曲有误，他就回头一看，此诗显然受到了这个故事的启发。“时时”说明这并非偶尔失手，也并非技艺低下，因为这失误明显地属于有意为之。有人将她的有意错弹理解为“妇人卖弄身份，巧于撩拨”（清·徐增《而庵说唐诗》），似乎弹筝女子的微妙心理，仅仅是一种邀宠之情；其实这种故意的失误是出于寻觅知音的苦心。她大约也是沦落风尘之人，对一般浪荡子弟，她的故意错弹饱含着对这班人的嘲弄和蔑视，但总会有一天，真正的知音——她的“周郎”会听出那曲中的深意，从而向她投去会心的一“顾”的。此处的“周郎”喻指听者，“欲得”就意味着当时坐在一旁的“周郎”没有看她。为什么不看她呢？大概听者已经完全陶醉在那美妙的筝声中了。本来这应该是演奏者最祈盼的效果，最欣慰的时刻，然而，这情景却不是这位女子此时最渴望的效果，因为她心中另有所思，思不在听者赏音，而在于一“顾”，怎么办呢？她灵机一动，故意不时地错拨一两个音，于是充满戏剧性的场景出现了：那不谐和的旋律，突然惊动了沉醉在音乐境界中的“周郎”，他下意识地眉头一皱，朝她一看，只见她非但没有丝毫“误拂”的遗憾和歉意，两眼反而闪烁出得意的眼神——原来是误非真误。为了所爱慕的人顾盼自己，便故意将弦拨错，弹筝女的可爱形象跃然纸上。这两句正面写出了弹者藏巧于拙，背面又暗示了听者以假当真，而这种巧与拙、假与真，又在那无言的一顾之中获得了奇妙的统一。它不仅说明弹者是高手，听者是知音，而且传神地表现出两者的心理神态，其意趣韵味无穷。
柳永因其一生常处于奔波辗转的道途中，因而对相思离别，对游子羁旅行役的悲哀都有着极深的感慨，也因此柳词中出现了许多前人词中没有过的场景和景物描写以及身世感慨的抒发，拓宽了词的表现领域，在词史上，可谓是一了不起的贡献。
词以“向深秋，雨馀爽气肃西郊”开篇，既点明时令—已是深秋时分，又交代了地点是城西郊外，“爽”、“肃”二字，把深秋雨后给人带来的寒冷和肃杀的感觉传达了出来，使人仿佛嗅到了凉爽的空气，感受到了雨后的阵阵寒意。“陌上夜阑”，词人走在小路上，夜已阑珊，黑夜将要过去，白天就要来临。破晓时分，也正是一天中气温较低的时候。李煜曾言“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙令·帘外雨潺潺》），是说薄薄的罗衾挡不住五更晨寒的侵袭，这尚且是在室内，对于一个正奔走在道路上的行客，夜间破晓的征途中，其寒更甚，词人的辛苦与辛酸已暗含在其中。所以他才会感到“襟袖起凉飙”，“飙”是强大的风，还不是微风，这样的凉风吹进衣襟两袖之中的感觉恐怕是很难耐的。这时，抬头而望，“天末残星，流电未灭，闪闪隔林梢”，天边挂着几点残星，还有一颗正在陨落的流星，带着闪烁的光芒，在树林那边沉没了，这样真切的描写与形容，如无亲身的经历，恐也难有所为。正是这些情景的出现，使得词的表现领域有了进一步的拓宽。随着行进时间的继续，这时，破晓的鸡声已经唱过，山的那一边已隐隐有旭日的光影出现，于是，渐渐可以分辨出山中漫长而崎岖的小路。这里，“又是”表明了词人在路上这样地奔走已经不是一天了，其旅途生涯的艰辛由此可知；“渐”字使得太阳光影的出现有了流动之感，时间上有了过程之感；“迢迢”二字言其路程的遥远和不可知，也暗含对未来前程不可预料的渺茫之感。
过片以一韵六句“驱驱行役，苒苒光阴，蝇头利禄，蜗角功名，毕竟成何事，漫相高”一气呵成，似一声已压抑太久的呐喊，冲口而出；又像是自诘之语，一吐为快，感情激越，发人深省。李渔《窥词管见》云：“一气如话四字，前辈以之赞诗，予谓各种之词，无一不当如是。如是即为好文词，不则好到绝顶处，亦是散金碎玉，此为一气而言也。”认为只有做到“一气如话”，才能使词作产生强烈的艺术感染力，这里柳永恰恰做到了。“驱驱”是柳永羁旅行役词中出现频率较高的一个词，它可以较为形象地表现行客在路途中辛苦跋涉的状态，这也是柳永一生中凄凉状态的一个形象写照。光阴荏苒，岁月催人老，那么在青春壮年时，就应多做些有意义的事情。对于柳永这样一个心高气傲、有着极高理想志意的人来说没有比美好年华消逝在路途的奔波上更让他痛苦的了。而这种“驱驱行役”又是为了像“蝇头”、“蜗角”般极其微小的“利禄”与“功名”。但这些“毕竟成何事”，至此，词人可以说是参透了仕途的真谛，所以才说出“漫相高”一句，以一个“漫”字将世人对功名利禄的夸耀一笔否定。这一连六句先是两组四字对句，紧接一个反诘，再以三字的感叹句结住，语势一气贯注，把自己追求仕途而徒耗年华的悲慨深切地吐露出来。
下片次韵紧承前韵，自责自问后继以自悔：自己“抛掷云泉”，丢弃了山水之乐，“狎玩尘土”，流连于仕途，而自己当年的“壮节”—那些伟大的理想和抱负，就这么随随便便地消磨殆尽了。“壮节等闲消”，一“壮”一“闲”两相比照，情感抒发得沉痛哀婉。自悔之后，“幸有”大自然的“五湖烟浪”，可以载着“一船风月”，归入其中终老过着“渔樵”的生活。“会须”二字强调着词人此刻的决心。柳永的青年与中年，热衷于仕途的取进与世俗的享乐，并不曾真正归隐过。此时，由于仕途蹭蹬而生厌倦与反思之后，抒写归隐之志，还是十分真切可信的。
统观全词，上片写景真切自然，感情较为悠游不迫，笔调较为舒徐从容，内容多为描述；下片直抒胸臆，言志抒情，反复陈词，语言精警，感情恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来。这首词使过去词中“春女善怀”的感情转变为了“秋士易感”，拓展了词的表现领域，由此也充分体现了柳永其人性情率真的特点和柳词的价值与意义。