全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
这是一首咏物诗，咏物诗均有象征的意思，因为语言文字本身就是“近取诸身，远取诸物”的隐喻系统。隐喻的基础即人与自然的基本相似性。诗人总是不厌其烦地幻想我是树，是蝉，是鸟，是云等等，企图通过忘我、脱我、化我而与世界合一。隐喻建立在双重或多重存在之上，诗人喻自己为蝉，就是把另一种经历或活动，即把蝉的生存过程与特性加在真实的生活领域中，意味着真实中的虚幻，虚幻中的真实。像蝉一般象征廉洁、清高、悲哀。古人以为蝉栖高树，声高远，以晨露为食，蝉也就成了“清高”、“廉洁”的代名词。蝉一生十分短促，深秋天寒，蝉声哀嘶，逐渐死去，故而总被用来表达悲秋情绪。
刘勰说过一句言简意赅的话：“比类虽繁，以切至为贵。”隐喻虽多种多样，但要以贴切吻合为最高标准。“切至”就是形神兼备，形犹不似，遑论神似？在《赋得蝉》中，诗人将自然之物——蝉人格化，以此审视自身的人格价值和生存环境。对于这首诗，一般理解过程大致是，前两句直接描写蝉为了躲避黄雀的伤害（隐含螳螂捕蝉黄雀在后的典故），或藏身在高高的树枝上，或避匿在空空的宫殿内。这里实写了蝉艰难的生存状况。颔联和颈联写蝉在寒秋日暮之时，哀嘶悲鸣，声音短促，间或有单调的余韵绕耳，渲染了一种悲凉的氛围。最后两句借蝉之口直接抒写：蝉餐风饮露，无所厚求，并不是故作清高，而是容易知道满足，表达了一种知足常乐的意思。
然而，这只是构成了这首诗的表层含义，因为“饮露非表清，轻身易知足”中已经蕴含了知足常乐的意思。解读一首诗，肯定要注重其语境，什么是语境呢？用燕卜荪的话说，即“语境就是与我们诠释某个词语有关的一切事情。”文本中字或词意义的确定都要依赖于词句之间的关系，所以，一首诗句中意义的确定必然受到其它字词句的语境限制，即一首诗中每一个词、语句的意义都要彼此相互确定，这种相互确定的过程就使得文本的语义之间呈现网状化的现象，使文本的意义缠绕含混，蕴藉多义，仅凭读者从头到尾一次阅读，是不可能意识到其错综复杂的意义丛的。
认真阅读，全诗处处写蝉，实际是处处写自己，让人有一种悲哀之感。那么，我们又是怎样获得这样的深层意义和感受的呢？只要回到首联去感知，就会发现“避雀乔枝里，飞空华殿曲”很难解释，也就是说，很难和知足常乐联系起来。而知足常乐也很难和中间两联的“天寒”、“响屡嘶”、“日暮”、“声愈促”等联系起来。所以，后三联对蝉原本的意义和声音的描述，在首联大背景暗示下，发生了变化，产生了言外之意，变成了诗人对自己生存境况的深深的忧虑。中间两联写蝉声，不仅仅渲染了一种悲凉的氛围，而且还寄寓了对生命流逝的伤感以及对自己处境艰难的悲哀之情。尾联诗人以蝉自喻，蝉栖高树，饮晨露，不是为了故意显示自己的清雅高洁；自己为官清廉，也非故意显示与众不同，而是自己知道知足常乐；但“知足”这个词语来自于《老子》，“祸莫大于不知足”，由于有了首联实写的提示，可见诗人在“知足”背后潜藏着一种悲哀，在悲哀中还杂糅着一种畏祸的心态，隐含的意思是知足为避祸全身。这首诗的意义就是这样相互生成的。