此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
这篇文章以竹楼为核心，先记叙黄冈多竹，可以用来代替陶瓦，且价廉工省。继而描写在竹楼上可观山水、听急雨、赏密雪、鼓琴、咏诗、下棋、投壶，极尽人间之享乐；亦可手执书卷，焚香默坐，赏景、饮酒、品茶、送日、迎月，尽得谪居的胜概。藉齐云、落星、井干、丽谯各名楼反衬竹楼的诗韵，表明作者甘居清苦、鄙夷声色的高尚情怀。继而写奔走不暇，眷恋竹楼之意。
全文具有以下特点：
一、结构明晰。文章开篇即写黄州多竹和用竹造屋的好处，为下文详写竹楼作下铺垫。接着作者以声写楼，以声抒情，详写了在楼中可以领略到的种种别处无法领略的清韵雅趣。“远吞”四句写幽静辽阔之景，“夏宜”四句言作者四季不同之感，“宜鼓琴”八句，述竹楼特有之趣。第三段写作者悠闲自得、幽雅飘逸的谪居生活，既回扣上文，又为下文言志张本。文章最后一段，作者借竹楼的命运表达了自己对前途的自信，并交代了写作时间。
二、寄慨深远。黄冈竹楼，是作者洁身自好的人格和高远情志的载体，是作者人格力量、人格理想的象征，是作者苦闷心灵聊以栖居的寓所。作者把竹楼写得情趣盎然，实际上抒发了自己的飘泊无定之苦、仕途失意之叹；同时也传达出作者身处逆境而矢志不渝的信念以及庄重自持的思想情操。宦海沉浮的不幸遭遇，不但没有消弥作者积极入世的热情，反而使他有竹楼“听雨如瀑”“闻雪若玉”的从容，有“岂惧竹楼之易朽乎”的自信。
三、修辞精警。对比：作者将简易的竹楼与四大名楼对比，以“贮妓女、藏歌舞”的腐朽与“焚香默坐，消遣世虑”的儒雅对比，抒写了作者高洁的品格和磊落的襟抱。象征：四大名楼的高贵象征着朝廷的腐败，竹楼的寒伧却是作者当下自身地位的写照，尽管地位卑微，却拥有高洁的心灵。排比：“夏宜急雨，有瀑布声”以下，连用六“宜”，以三个两两相对的句式，构成有力的排比，生动地写出了竹楼主人的雅洁崇高。
该文是作者著名的抒情小品，艺术上很有特色，结构严谨，构思巧妙，层次分明，多用排比，寓情于景，轻快自然，既抒写了作者随遇而安、贬谪不惧的心态，也含蓄地表现了其愤懑不平之情。文章清幽潇洒，可以与欧阳修的《醉翁亭记》相媲美。
一、二句是写诗人试后登楼所见。“春云浓淡日微光，双阙重门耸建章。”诗人登上开封府内的考选楼，只见春云浓淡，不一变幻，然“浓妆淡抹总相宜”，更兼日曜微光，以至日光和谐，衬作宫殿的背景，使“双阙重门耸建章”有广袤的空间背景。从外观到内景，写得凝重，而又背景浑厚。一、二两句，不无“大宋威武，天下太平”之意。
三、四句则写诗人登楼后内心所感。“不上楼来知几日，满城无算柳梢黄。”不上宫殿中的铨楼没几天，只见满城无数柳梢黄，时光荏苒，岁月无情，登此铨楼，诗人若有所思。科举考试，至宋臻于极盛，朝廷有“选举法’’，诗人身为朝臣，亲自与事，登临考楼，得无思乎？“无算”一词，却于全句通俗中见古雅。
诗人考试毕登临，他的心态，似慰勉，似忻喜，似览观盛世，似不无忧世。从宏观背景，到满城柳梢，从外观“双阙”，到内景宋宫，从院楼群落，到铨楼一处，从春云浓淡，到柳梢泛黄，无不全收诗人眼底，作了层次分明，色调丰富的反映，全诗以自然美为主调，由于诗人素主行文简淡，写自然美也不浓妆而工淡抹，于简淡中见多样，更需识力和功力。