这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
