上片以推心置腹的知心话语慰抚老师。纳兰性德词人直言人生在世，没有什么事情是值得让恩师在京城中熬到头发花白的，能够归乡隐居，在优美如画的清溪上垂钓，自得其乐才是真正有意义的事情。这是词人善解人意，对清白儒雅的老师在官场内部争斗中蒙冤后辞职归乡的选择，给予的最深切的同情与支持。
下片写那些看似纵情享受荣华富贵的衮衮诸公，实际上得到的只是身外的得时浮华，是在虚度人生。当然，事出无端，与老师分别之际，车马萧萧，西风凄紧，孤雁南飞。恩师此番得去，就与自己再难见面了，因此纳兰性德心中悲凉不已，鼻酸泣下，细雨蒙蒙中，别情依依，唯有频频挥手以酬知己了。在伤心地慰藉老师之后，最后，纳兰性德还是忍不住吐露了自己愤世嫉俗的情怀：要知道，那些朝廷得势的形形色色的人，的确得到了许多身外浮名，但都是虚掷岁月，人生有多少雄心，就有几番噩梦，最终都是泪点霜华织。
刚刚中举的纳兰性德，似乎应该是春风得意、前途无量的时候，然而这位年轻的贵公子，却写出这样词章，可知其内心深处对人生价值，另有不同凡俗的理解。这封学生写给老师的信，也成为文学史上同类作品中情深谊长的上乘之作。从全词看，词人的座师蔡德清先生此番被迫回归故里，可以说是受了不白之冤的。作为弟子除了填此以示同情和宽慰之外，也只能徒唤奈何了。但此篇中在慰藉座师的同时，也抒发了词人愤世嫉俗的情怀。
借牛郎织女的故事，以超人间的方式表现人间的悲欢离合，古已有之，如《古诗十九首·迢迢牵牛星》，曹丕的《燕歌行》，李商隐的《辛未七夕》等等。宋代的欧阳修、张先、柳永、苏轼等人也曾吟咏这一题材，虽然遣辞造句各异，却都因袭了“欢娱苦短”的传统主题，格调哀婉、凄楚。相形之下，秦观此词堪称独出机杼，立意高远。
这是一首咏七夕的节序词，起句展示七夕独有的抒情氛围，“巧”与“恨”，则将七夕人间“乞巧”的主题及“牛郎、织女”故事的悲剧性特征点明，练达而凄美。借牛郎织女悲欢离合的故事，歌颂坚贞诚挚的爱情。结句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”最有境界，这两句既指牛郎、织女的爱情模式的特点，又表述了作者的爱情观，是高度凝练的名言佳句。这首词因而也就具有了跨时代、跨国度的审美价值和艺术品位。 此词熔写景、抒情与议论于一炉，叙写牵牛、织女二星相爱的神话故事，赋予这对仙侣浓郁的人情味，讴歌了真挚、细腻、纯洁、坚贞的爱情。词中明写天上双星，暗写人间情侣；其抒情，以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐，读来荡气回肠，感人肺腑。
词一开始即写“纤云弄巧”，轻柔多姿的云彩，变化出许多优美巧妙的图案，显示出织女的手艺何其精巧绝伦。可是，这样美好的人儿，却不能与自己心爱的人共同过美好的生活。“飞星传恨”，那些闪亮的星星仿佛都传递着他们的离愁别恨，正飞驰长空。
关于银河，《古诗十九首》云：“河汉清且浅，相去复几许？盈盈一水间，脉脉不得语。”盈盈一水间，近咫尺，似乎连对方的神情语态都宛然目。这里，秦观却写道：“银汉迢迢暗渡”，以“迢迢”二字形容银河的辽阔，牛女相距之遥远。这样一改，感情深沉了，突出了相思之苦。迢迢银河水，把两个相爱的人隔开，相见多么不容易！“暗渡”二字既点七夕题意，同时紧扣一个“恨”，他们踽踽宵行，千里迢迢来相会。
接下来词人宕开笔墨，以富有感情色彩的议论赞叹道：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数！”一对久别的情侣金风玉露之夜，碧落银河之畔相会了，这美好的一刻，就抵得上人间千遍万遍的相会。词人热情歌颂了一种理想的圣洁而永恒的爱情。“金风玉露”用李商隐《辛未七夕》诗：“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。由来碧落银河畔，可要金风玉露时。”用以描写七夕相会的时节风光，同时还另有深意，词人把这次珍贵的相会，映衬于金风玉露、冰清玉洁的背景之下，显示出这种爱情的高尚纯洁和超凡脱俗。
“柔情似水”，那两情相会的情意啊，就像悠悠无声的流水，是那样的温柔缠绵。“柔情似水”，“似水”照应“银汉迢迢”，即景设喻，十分自然。一夕佳期竟然像梦幻一般倏然而逝，才相见又分离，怎不令人心碎！“佳期如梦”，除言相会时间之短，还写出爱侣相会时的复杂心情。“忍顾鹊桥归路”，转写分离，刚刚借以相会的鹊桥，转瞬间又成了和爱人分别的归路。不说不忍离去，却说怎忍看鹊桥归路，婉转语意中，含有无限惜别之情，含有无限辛酸眼泪。回顾佳期幽会，疑真疑假，似梦似幻，及至鹊桥言别，恋恋之情，已至于极。词笔至此忽又空际转身，爆发出高亢的音响：“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮！”秦观这两句词揭示了爱情的真谛：爱情要经得起长久分离的考验，只要能彼此真诚相爱，即使终年天各一方，也比朝夕相伴的庸俗情趣可贵得多。这两句感情色彩很浓的议论，成为爱情颂歌当中的千古绝唱。它们与上片的议论遥相呼应，这样上、下片同样结构，叙事和议论相间，从而形成全篇连绵起伏的情致。这种正确的恋爱观，这种高尚的精神境界，远远超过了古代同类作品，是十分难能可贵的。
这首词的议论，自由流畅，通俗易懂，却又显得婉约蕴藉，余味无穷。作者将画龙点睛的议论与散文句法与优美的形象、深沉的情感结合起来，起伏跌宕地讴歌了人间美好的爱情，取得了极好的艺术效果。
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
