首句“北湖南埭水漫漫”突出了六朝的故都的典型景色。北湖即玄武湖，南埭即鸡鸣埭，是六朝帝王寻欢作乐的地方。可是经过了改朝换代，同一个“北湖”，同一个“南埭”，过去曾经看过彩舟容与，听过笙歌迭唱，而此时只剩下了汪洋一片。诗人怀着抚今感昔的情绪，把“北湖”“南埭”这两处名胜和漫漫湖水扣合起来写，表现出空虚渺茫之感。第一句“北湖南埭水漫漫”，诗人是把六朝兴废之感融汇到茫茫湖水的形象之中，而第二句“一片降旗百尺竿”，是通过具体事物的特写，形象地表现了六朝王运之终。在此“一片降旗”成为六朝历代王朝末叶的总的象征。“降旗”的典故原来和石头城有关，但诗人写了“降旗”不算，还用“百尺竿”作为进一步的衬托。“降旗”“一片”，分外可嗤；竿高“百尺”，愈见其辱。无论是从“一片”的广度或者是从“百尺”的高度来看历史，六朝中的一些末代封建统治者，荒淫之深，昏庸之甚，无耻之极，都可想而知了。
第三、四句“三百年间同晓梦，钟山何处有龙盘？”是一个转折，诗人囊括六朝三百年耻辱的历史。从孙吴到陈亡的三百年时间不算太短，但六朝诸代，纷纷更迭，恰好似凌晨残梦，说什么钟山龙蟠，形势险要，是没有什么根据的。钟山即紫金山。传说诸葛亮看到金陵形势之雄，曾说：“钟山龙蟠，石城虎踞，帝王之宅也。”然而在李商隐看来，三百年间，孙吴、东晋、宋、齐、梁、陈，曾先后定都于此，全都亡国，可见“国之存亡，在人杰不在地灵”（屈复《玉溪生诗意》卷七）。前二句的“北湖”、“南埭”已经为下文的“龙盘”之地伏根，而“一片降旗”偏偏就高高竖起在石头城上，则更证明地险之不足凭了。“钟山何处有龙盘？”诗人用反问的形式，加强了否定的语气，真是一针见血的快语。这一快语之所以妙，妙在作者是带着形象来判断的。诗人对“龙盘”王气的思考，不但扣合着六朝的山，扣合着历史上的“一片降旗”，还扣合着眼前的漫漫北湖；不但扣合着某一朝代的覆亡，还扣合着三百年沧桑。他的“王气无凭论”，实际上是“三百年间”一场“晓梦”的绝妙的艺术概括。诗作熔写景、议论于一炉，兼有含蓄与明快之胜。诗人巧妙地使典型景象的层层揭示与深切意蕴的层层吐露相结合。他描写了一幅饱经六朝兴废的湖光山色，而隐藏在背后的意蕴，则是“龙盘”之险并不可凭。“水漫漫”是诗人从当今废景来揭示意蕴；“一片降旗”是从历史兴亡来揭示意蕴。“三百年来”则是把“一片降旗”所显示的改朝换代，糅合为“晓梦”一场，浑然无迹，而又作为导势，引出了早已盘旋在诗人心头的感慨“钟山何处有龙盘”的沉着明快之语，形成了诗的高潮。看来“龙盘”无处寻觅，六朝如此，正在走向衰亡的晚唐政权亦是如此。
上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。
这首词的标题是“五月雨”五月雨也就是梅子黄时雨，柳宗元诗云：“梅实迎时雨，苍茫值晚春。”词中所写，正是这种景象。
上片写景，在那黄莺儿啼叫的地方，满天正飘洒着雨丝，“疏雨”是间歇的雨，“摇荡”形容雨丝飘洒的状态，正所谓“雨丝风片”，再加上间断的莺啼，再准确不过地写出了梅雨的特点。极目远眺，平野之上没有行人，只见残剩的红花缀在绿树上，经过雨的冲洗，显得格外鲜亮。“极目平芜人尽去”，可能取欧阳修《踏莎行》“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的意境。雨天行人稀少，树是那样绿，花是那样红，词人的观察总是十分细腻、具体的。
下片写情，主要写词人的感受。江南梅雨季节，湿度大，衣物易生霉，本来古代上层家庭就好在室内薰香，此时此地更要点燃炉香来除湿。所以说： “费得炉烟无数”此亦从周邦彦《满庭芳·夏日溧水无想山作》“地卑山近，衣润费炉烟”化出。梅雨季节，江南正处于冷暖空气交会地带，故而多雨，并且气温多变，早晚甚至还会感到轻微的寒意，词中说“只有轻寒难度”，正是指的这种气候，“难度”则属于诗人的感受了。最后两句由雨写到转晴，忽雨忽晴也止是梅雨季节的特点，诗人强调的是由雨转晴完全在不知不觉之间，“疏雨”似乎一直在下着，然而忽然看见西楼边上露出了花影，天已放晴了。阳光照射下，才有花影。这花影摇曳着，摆弄着阳光。时间已接近傍晚，花影随着太阳光线移动，就好像在催促着薄暮的到来。这里“弄”字“催”字都用得很巧妙。在词中“弄”是一个很有表现力的动词，与张先《天仙子》“云破月来花弄影”有异曲同工之妙。张词写月光照射下，花影在轻轻摇动，于寂静中显出动态，所以王国维《人间词话》说：“着一‘弄’字而境界全出矣。”这首词取法这一 “弄”字，也用得相当精彩，不说“花弄影’，而说“花影弄晴”，晴是阳光给人的感觉，就是说花影摇动引起光线的明暗变化，这样就有了新的创造。而接言的“催薄暮”，用一个动词“催”字，赋予花影以感情的色彩。薄暮是自然到来的，在花影轻摇中阳光渐渐移去，给人的感觉似乎是催促傍晚的到来，感觉十分细腻，表达则十分精彩。
前人评陈子龙词“婉丽、清艳”、“情深一往，情韵凄清”。他的词属于“婉约”派，这一派认为词的本质就应该是婉转缠绵、含而不露的。在陈子龙的词中一些细腻曲折的表达，确实体现了这种特点。但他所处的时代和他本人的归宿，却是与柔情蜜意、轻歌曼舞的生活不甚相容的，所以前人又特别强调他的“艳”不是浓得化不开的艳，而是“清艳”。情韵更不是“婉媚”，而是“凄清”。在他存世的数十首词中，大都是抒写节候变化和自然风物的，其中也颇多批评时事的寓意和忧时伤世感情的曲折表达，至于本篇，主要用赋体写成。既然找不到什么寄托的根据，我们且将它作为一篇描写节候风物的佳作来欣赏吧。
