上片，咏秋夜南归飞雁，暗示苏轼自己得其所归的愉悦心情。开头两句写秋景，隐喻自己远征而清高回归。“露寒”、“烟冷”、“蒹葭老”、“征鸿”，为典型的深秋景物，极为苍劲。远在“天外”的“征鸿”唱着“寥唳”的歌回归了，心情自然舒畅。接着五句，写深秋夜雁的美好归宿。“银河”光照的“秋晚”，“灯悄”寂寥的“长门”上空，一声雁鸣刚刚传来，“应念”乐土“潇湘”。“岸遥”，写雁归宿地宽阔。“人静”，写雁归宿地无干扰。“水多菰米”，写雁归宿地食品充足。言外之意，是指苏轼艰苦穷困的日子总算结束了，现在和“雁”一样，有将返回朝廷的机遇。最后四句，写雁归路上遇到小小风波，隐喻苏轼改移汝州仍有余悸。然而，一望仪真那无边无际的原野，被迷住了，“徘徊欲下”。但又出现“风”浪，只好照旧地“惊”而起飞，到那“潇湘”的“回雁峰”去。
下片，写鸿雁传书，寄寓妇女思念征人之情，反衬苏轼忠君的一番苦心。第一、二句写“衡阳万里”的“回雁峰”是乐山，应“须信”不疑。苏轼应诏回朝效命多年的心愿一直未改移。第二唳五句，直写要托鸿雁帮忙，为苏轼“锦书遥寄”到金陵。不管“万里云外”多么遥远，但苏轼相信鸿雁经过“斜行横阵，才疏又缀”的跋涉，终将会把信送到的，词意富有人情味。第六、七、八句，用赞美石头城的词句，来交代家居的优美环境：在仙人承接甘露、“影摇寒水”的“石头城下”，有苏轼寄居的寒舍和妻妾。最后三句，近乎恳求，鸿雁哪，你见到了没有？苏轼那“佳人拂杵”，正在“念征衣未捣”，还“有盈盈泪”而为之伤心，此等思念，感人肺腑，催人泪下。
全词，借景抒情。名为咏物，实是抒发苏轼心境、志趣、感叹，可以说是伦理道德的衍化物。以鸿雁自况，咏物喻志，是苏轼黄州词创作的一大特色。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
“雁怯重云不肯啼。”起笔写向空中。大雁无声，穿过重云，飞向南方。用飞雁南归表现作者归家的情景。长空彤云重重密布，雁儿心情紧张，故说“怯”字。但雁儿急于回家，一个劲往南飞，故不肯啼。此一画面，恰成词人归心似箭的写照。“画船愁过石塘西”，次句写出自己，句中著一愁字，便似乎此一画船，是载了满船清愁而行，又妙。作者既然归家但是描写的却都是惨淡景象，“打头风浪恶禁持”，作者巧妙的写出了实情，大风阻挡词人归路，人间有风浪猛打船头。天上有重云遮拦鸟道，对于思家心切的作者忧愁更深一步。
“春浦渐生迎棹绿”，过片仍写水面，意境却已焕然一新。浦者水滨，河水涨绿，渐生春意，轻拍桨橹。虽云渐生，可是春之一字，冠于句首，便觉已是春波骀荡，春意盎然。歇拍与过片，对照极其鲜明。从狂风恶浪过变而为春波荡漾，从风浪打头紧接便是春波迎桨，画境转变之大，笔力几于回天。真有“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”（陆游诗）的突兀感和欣悦感。笔峰骤转，却不显得生硬，两相对照，只觉笔意轻灵，意境超逸。时犹腊月，词人眼中之河水已俨然是一片春色，则此时词人之心中，自是一片温暖。“小梅应长亚门枝。”下句更翻出想象。离家已久之词人，揣想此时之家中，门前小梅，新枝生长，几乎高与门齐了。此一意境，何其馨逸，又何其温柔。小梅之句，颇似有一番喻意，暗示儿女之生长。经年飘泊在外之人，每一还家，乍见儿女又长高如许，其心情之喜慰，可想而知。小梅应长亚门枝，正是这种人生体验之一呈现。“一年灯火要人归。”结笔化浓情为淡语。除夕守岁之灯火，一年一度而已矣。灯火催人快回家，欢欢喜喜过个年。一笔写出家人盼归之殷切，亦写出自己归心之急切。此是全幅词情发展之必然结穴，于淡语中见深情。
此词的显著艺术特色，是以哀景写欢乐，以淡笔写浓情。上片以雁怯重云，画船载愁，浪打船头等惨淡景象反衬归家之欢欣，下片的春浦渐绿，小梅长枝，灯火催归等热闹景象突出了作者归心似箭的心情。
这是一首怀旧之作。本词追忆早年初见美人时的喜悦与欢欣及今日物是人非的惆怅，在对比中抒发好景不长的人生感慨。词中以往昔“歌韵琤琮”、“舞腰乱旋” 的欢乐场面与今日“点检无一半”的凄清境况对比，抒发了强烈的人生无常的伤感之情。词中所写景物：池塘、绿水、阑干、香阶，均兼关昔今。物是人非，更兼日斜时暮，遂使词人汕然而生故交零落、人生如梦之感。全词以极优美的文辞来流露出词人关于宇宙无穷，人生短暂，景物依然，物是人非的凄然感慨。
最折磨人的感觉，不是痛苦，而是惆怅的情绪；最令人伤感的，不是生离死别，而是景色依然，人已天涯云杳。“当时共我赏花人，点检如今无一半”——古典的诗意世界，已经远离现实的生活。只希望那些梦里飘飞的花瓣，洋洋洒洒地永远飘落在我的精神世界里。沉湎在回忆中，感觉人生是孤独的，人生其实就是一场寂寞的旅行，没有人可以陪你走到最后。所有的痛苦和美好，都终将随着岁月慢慢远去。云聚云散，潮起潮落。再回首，往事却已随风而去，了无痕迹，最后，还剩下些许淡淡的忧伤和回忆。
