这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。