这首词抒发了作者思念亲人、怀恋故国的深情。上片追忆昔日春游之乐，放纵豪迈；下片诉说今日漂泊之苦，沉郁顿挫。全篇以乐衬哀，巧于关合，自然流畅，感人肺腑。
起首两句追忆往昔，笔势不凡。五陵本是西汉前期五位皇帝的陵墓，地处渭水北岸，距都城长安不远；当初四周居住着许多豪门大户，子弟习尚奢纵。后代诗文遂引为典实。此词借“五陵”以指作者故乡名城洛阳，意点染奢华豪纵的气氛，以映衬风流少年的俊爽形象。《乐府诗集》有《结客少年场行》，题解引《乐府广题》云：“按结客少年场，言少年时结任侠之客，为游乐之场，终而无成，故作此曲也。”词中“结客”二字即从此出。此处虽借鉴古人，而自抒怀抱，自具面目。首两句定下基调，下文分三层写开。
“红缨翠带，谈笑跋马水西头。”两句承前“结客”句来，写朋侪相与之欢，并骑驰纵之远，笔墨极简省，而郊次春游时那欢畅自恣的场面连同游人的神情却表现得淋漓尽致。接下来是归途中的一个小插曲：薄暮时分，词人和他的友伴们头戴鲜花，打马朝城里走来，经过桃叶渡时，酒肆的美人上前相邀。句中“桃叶”是“桃叶渡”的省称，地处今江苏南京市秦淮河畔，这里是借指游冶的场所。
“不管插花归去，小袖挽人留”，用倒装句式。“不管”的主语“小袖”置后，以突出人物。“不管”二字写出女子挽留之真诚与执着，是着力之笔，为下片抒写自己的恋情设下伏线。
上片第一层极写其豪俊气概，第二层则表现其儿女柔情，亦豪旷，亦缠绵，一位风流少年的形象活脱脱如目前。
“换酒春壶碧，脱帽醉青楼”二句又起一层，笔墨酣畅淋漓。上句之“春壶碧”，暗写红粉情意，有“吴姬压酒劝客尝”的意境。结句有力突现了词人自家醉卧青楼的形象：开怀豪饮，至酒酣耳热之际，竟至脱帽露顶，可见畅快之至，亦不羁之至了。到了此处，一天的游春之乐达到高潮，作者的豪兴也尽情写出。整个上片选取最能表现早年生活风貌的骤马游春一幕来叙说，笔调欢快明朗，化前人意境于不知不觉间，妙合无限。
过片三句，词意陡转，由昔入今，以精炼的语言概括出突如其来的家国变故。“楚云”诗词里常与女子相关，如张谓诗句：“红粉青娥映楚云”（《赠赵使君美人》）。“陇水散”用梁鼓角横吹曲《陇头流水歌》“陇头流水，流离四下”句意。《古今乐录》引《辛氏三秦记》曰：“陇渭西关，其陂九迥，上有清水，四注流下。”此中含隐着对那位青楼女的依依别情。语调沉重，悲思喷涌，“惊”、“散”二字带出作者受到震动、无限哀愁的神态，是很醒目的。
以下两句，不假外物，直抒胸臆，充满哀极痛极的勃郁之气。“如今憔悴，天涯何处可销忧。”这近乎绝望的哀号，情感特强，因为是紧接前面力度很高的三句而来，故没有直白浅露之感，是感情凝聚、充积以至于倾泻的自然过程。“何处”二字已见出愁怀难遣，欲告无人的苦楚。于是词人瞩目于“飞鸿旧月”。词人问道：飞鸿可捎来故人的音讯？明月曾是往日生活的见证人，如今可愿传去心中的思念？它们把人的心绪带向遥远的故国，又触发物是人非之慨。此刻，作者想到的不仅仅是个人私情，他由个人的不幸遭遇联想到同怀国破家亡之恨的大众。所以说，“不知今夕烟水，都照几人愁”两句表明他多少意识到自己的命运始终连接着民族的兴亡，面前经历的是一场悲剧。这样，词的意境有了拓展。
结句收缩全篇的悲愁思绪，显出“无垂不缩”的功夫。“有泪看芳草，无路认西州。”西州，当是用羊昙事。《晋书。谢安传》载，羊昙为谢安所重，谢安扶病还都时曾过西州门，“安薨后，（羊昙）辍乐弥年，行不由西州路。尝大醉，不觉至州门，痛哭而去。”词用此事，当有怀想谢安之类贤相、慨叹当世无人之意。南渡以来，朱敦儒无日不思念金人的统治下的故土，牵挂天各一方的亲朋。可是，泪眼所见，只有远接天际的芳草牵惹人的情思，而西州路遥不可接。这一结句亦景亦情，以沉痛之笔点活全篇，并使整体意境苍劲高起，读来似觉其千钧之力。
这首诗前两句是比：“伯劳”，亦称博劳，又名鵙，是一种健壮的益鸟。“黄姑”是河鼓的转音，即牵牛星。以东来西去的鵙与燕，以隔河相对的牵牛与织女，比喻彼此常常相见却不得相亲相近的情景。
接下来的四句，是作者以诗中男子的立场，即目即事所作的实景描写："对门居住的是谁家的女儿呀？那张笑脸和乌亮的头发照亮了整个儿闾里。那女儿容光焕发，无论她是站在南窗内还是北牖下，都想象似在那挂一个明亮的小太阳，且连那罗帐和细绫制的绣帘都溢散着脂粉的芳香。那姑娘年仅十五六岁，窈窕无双，面如美玉，堪称绝代佳人。“
诗的最后两句，是由此引起的兴叹：“哎，如此隔街相望下去，一旦那佳丽三春已暮，花从风落，岂不空留下一片可怜！那时她又将随何人而去？”
此诗以“实理实心”描写了一位男子对一位少女的恋慕之情。肝胆剖露，不事浮饰。因而后来唱和者甚广：上起萧衍的儿子梁简文帝萧纲，下至唐代李暇，仅《乐府诗集》就以同名同题收列了十首之多。然而论起造诣，却无后来居上之感，大多不及萧衍这首朴实大方。
诗中露面的人物，仅有诗人一人，他正从一家花园的高墙下经过，尽管墙头的花朵半隐半现，却依然望见了因枝条受到牵动而引起的悠悠的晃动。诗人由此驰骋想象，他推测在墙的那一边，正有一位美人在摘花，而不只是由风吹的缘故。
此诗从第一句到第二句，一进一退。第一句是一个省去“尽管”或“突然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句是一个省去“尽管”或“虽然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句以副词“犹”字反接进行强调，文势振起。诗歌形象由“花半隐”的静态描绘随即转换成“动花枝”的动态描写。视觉形象上的这一跌宕变化，引起诗人心中的疑虑与猜想。故后两句由料想之词“当”字引出。诗人判断止于疑是之间，“当由”与“讵止”（岂只之意）一呼一应，情韵回萦，意味绵长。事实上，是否真的有美人在摘花呢？倒也未必。然而诗人想象如此，希望如此，即使读者也无不但愿生活中有过这样一个小小的插曲，在大墙内外曾经发生过如此戏剧性的一幕。
此诗不仅自身值得玩味，且对后世亦有所影响。《西厢记》写莺莺为约会张生，写了一首很有名的《明月三五诗》：“待月西厢下，迎风户半开；拂墙花影动，疑是玉人来。”后两句就可能受到刘孝威的这首《望隔墙花》的启发。苏轼的《蝶恋花·花褪残红青杏小》中写“墙里秋千墙外道。墙外行人,墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼”，从墙里与墙外进行构想，或许也曾借鉴过此诗的思路。
词的上半阕主要是刻画王长官的高洁人品，下半阕则描绘会见王长官时的环境、气氛，以及东坡当时的思绪和情态。
上阕全就王长官其人而发，描绘了一个饱经沧桑、令人神往的高士形象。前三句“三十三年，今谁存者，算只君与长江”，一开篇就语出惊人不同凡响，在将长江拟人化的同时，以比拟的方式将王长官高洁的人品与长江共论，予以高度评价。“凛然苍桧，霜干苦难双”二句喻其人品格之高，通过“苍桧”的形象比喻，其人傲干奇节，风骨凛然如见。王长官当时居住黄陂（今武汉市黄陂区），唐代武德初以黄陂置南司州，故词云“闻道司州古县，云溪上、竹坞松窗”。后四字以竹松比喻托衬他的正直耿介。“江南岸”三句是说倘非王先生送陈慥来黄州，恐终不得见面。语中既有词人的自谦，也饱含作者对于王先生人品的仰慕之情。
过片到“相对残釭”句写三人会饮。“摐摐”二字拟（雨）声，其韵铿然，有风雨骤至之感。“疏雨过，风林舞破，烟盖云幢”几句，既写当日气候景色，又通过自然景象的不凡，暗示作者与贵客的遇合之脱俗。“愿持此邀君，一饮空缸”，充满了酒逢知己千杯少的豪情。“居士先生老矣”，是生命短促、人生无常的感叹。“真梦里，相对残缸”，写主客通宵达旦相饮欢谈，彼此情投意合。
末三句写天明分手，船鼓催发，主客双方话未尽，情未尽，满怀惜别之意。
全词“健句入词，更奇峰特出”，“不事雕凿，字字苍寒”（郑之焯《手批东坡府府》），语言干净简练之极，而内容，含义隐括极多，熔叙事，写人、状景、抒情于一炉，既写一方奇人之品格，又抒旷达豪放之情感，实远出于一般描写离合情怀的诗词之上。词中凛然如苍桧的王先生这一形象，可谓东坡理想人格追求的绝妙写照。