词的上片由景及情，写词人的离愁别绪。开头三句“尽日东风吹绿树。向晚轻寒，数点催花雨。”点明时令，又以春尽花落、孤独寂寞的时空环境暗寓“重来崔护”之感。““催花雨”在宋词中多有出现，意为春雨一过，春花自会早日开放，富含着浓厚的自然哲理。“年少凄凉”四字蕴含无限伤感。“年少”本是青春和欢乐的时节，但词人却感到凄凉，完全是为“春思”和“离绪”所困，而主因则在于词人多情。但把“年少凄凉”说成是“天付与”，则又有自我解嘲的味道，意思是情之所钟，无可解脱。这“年少凄凉”的况味，不能不甘心忍受了。
词的下片写思人。“临水高楼携酒处。曾倚哀弦，歌断黄金缕。”三句，紧接上片的“离绪”而转向怀人。这三句是追叙往事，在“临水高楼”这昔游之地回忆当年送别时的情景。黄金缕用来形容初春鹅黄色的柳条，古人有折杨柳赠别的风俗“歌断黄金缕”，在这里也有作为离别之曲的含意，与上句“哀弦”相应。“楼下水流何处去”一句引用唐杜牧《题安州浮云寺寄湖州张郎中》：“当时楼下水，今日到何处。”两句。这首词从“临水高楼”的眼前实景出发，借杜牧诗意以“水流”比喻“人去”，写得自然熨贴，不露针线，密合无缝。“相随流水到天涯”，寓含飘泊流落的命运，以及一去不返、此恨绵绵的情意。这样情意在这首词中也都包含在“楼下水流何处去”这个深表关切的问侯之中了。结句凭栏目送苍烟暮”，其意为凭高极目，远望水流人去的天际，寄托遥思，不觉暮烟四合。感伤离别之情，就寓于久久痴望中。有着悠悠不尽的余味。
这首词怀念往昔一位曾于临水高楼一曲赋别的女子。上片记时，下片记地，风物依然，而她已不在，通篇贯串着伤离念远之情。词人以春尽花落、孤独寂寞的时空环境来暗寓心中之伤感情绪，意绪虽悲凉，然饱含真挚情意。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。