秋已深了，远望南京城东的钟山，万物凋零，寒山肃杀，犹如劫后余烬，一片寥落荒芜的气象。首二句紧扣题面，从落叶下笔，“万木稀”三字说明已是落叶纷飞的时候了。“秋老”的“老”字下得很重，表明金陵一带笼罩在萧飒的气氛之中，而“劫尘”二字已说出江山易代的沧桑之痛。杜甫本有“玉露凋伤枫树林”的句子，但如今木叶尽脱的景象使人感到的并不是风霜之侵袭，而是作为帝王之都的金陵气数已尽。所以三、四两句更明显地揭露出政治的变幻是诗人悲秋感伤的真正原因。就是在三年以前，清军南下的铁蹄践踏了这紫金山前、玄武湖畔的大好河山，弘光政权随之倾覆，钱谦益虽然觍颜事敌，偷生苟活，而心中却也充满着矛盾与痛苦，故他于诗中每每发泄其故国之思。“金陵王气”显然是用了刘禹锡《西塞山怀古》中“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收”的句子，而这里分明是指明王朝的衰败。故这两句中对明亡的惋叹是十分清楚的，说叶落缘于王气衰竭二非关金风秋露，自然是故作痴语，但用以寄托自己的故国之思确是十分沉痛的。
李商隐的《霜月》中说：“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”，即借咏物而表现处于严峻环境中的乐观态度，然钱谦益则反其意而用之。嫦娥独自依月，涂有桂树相伴，青女履霜无依，倍感凄寒。五、六两句由落叶而想到月中的桂树，想到摧落黄叶的严霜，然分明以素娥、青女自况，暗示了自己于严峻肃杀的政治氛围中所感到的孤独与忧伤。最后两句归结到落叶上，原先一片葱翠茂密的树林，如今已是荒败如沙漠，在那广漠无垠的寒空中一只孤雁掠过，更增加了秋林的荒寒落寞之感，给全诗平添了低沉灰暗的调子。而那寒空中孤独的飞雁，岂不是诗人自身的象征吗？
这首诗借咏物而自抒怀抱，表现了钱氏此诗的故园江山之思。这一方面自然出于他降清后未得重用、而又身系囹圄的处境；另一方面也有感于清政府的残暴肆虐，因此他的心情是颓丧的。
王士祺论明末清初有三派，以为“虞山源于少陵，时与苏近”（《分甘余话》）；钱谦益的弟子瞿式耜也说“先生之诗，以杜、韩为宗”（《牧斋先生初学集目序》），都说钱氏的诗源本杜甫，即以此诗为例，风格沉郁顿挫，遣词造句、用典使事都极为娴熟，也近于杜甫的诗风，所以向来被视为钱谦益的代表作之一。
此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
