《定风波·次高左藏使君韵》为黄庭坚贬谪黔州期间的作品。该词主要通过重阳即事，写出了黄庭坚在穷困险恶的处境中，不向命运屈服的博大胸怀，抒发了一种老当益壮、穷且益坚的乐观奋发精神。
上片首二句写黔中气候，以明贬谪环境之恶劣，前两句起调低沉，起篇为抑。黔中秋来阴雨连绵，遍地是水，人终日只能困居室内，不好外出活动。不说苦雨，而通过“一漏天”、“似乘船”的比喻，形象生动地表明秋霖不止叫人不堪其苦的状况。“乘船”而风雨喧江，就有覆舟之虞。所以“似乘船”的比喻是足不出户的意思，又影射着环境的险恶。联系“万里”二字，又有去国怀乡之感。下三句是一扬，写重阳放晴，登高痛饮。说重阳天霁，用“及至”、“也”二虚词呼应斡旋，有不期然而然、喜出望外之意。久雨得晴，又适逢佳节，真是喜上加喜。遂逼出“催醉”二字。“鬼门关外蜀江前”回应“万里黔中”，点明欢度重阳的地点。“鬼门关”这里是用其险峻来反衬一种忘怀得失的胸襟，颇有几分傲兀之气。
下片三句承上意写重阳赏菊。古人重阳节有簪菊的风俗，但老翁头上插花却不合时宜，即所谓“几人黄菊上华颠”。作者借这种不入俗眼的举止，写出一种不服老的气概。“君看”、“莫笑”云云，全是自负口吻。这比前写纵饮就更进一层，词情再扬，此为二扬。最后三句是高潮。此三句说自己重阳节不但照例饮酒赏菊，还要骑马射箭，吟诗填词，其气概直追古时的风流人物，更将豪迈气概表现到极致，此为三扬。此处巧用晋诗人谢瞻、谢灵运戏马台赋诗之典。末句中的“拍肩”一词出于郭璞《游仙诗》“右拍洪崖肩”，即追踪的意思。下片从“莫笑老翁犹气岸”到“风流犹拍古人肩”彼此呼应，一气呵成，将豪迈气概表现得淋漓尽致。
全词结构一抑三扬，笔力豪迈，抒发了作者虽被贬黔州、身居恶劣环境，却穷且益坚、老当益壮，不屈于命运的摆布的乐观精神和博大胸怀。
此诗前两句首先描绘出一位贫妇的画像：她鬓云散乱，头上别着自制的荆条发钗，身上穿着当年出嫁时所穿的布裙，足见其贫困寒俭之甚（“世所稀”）。这儿不仅是人物外貌的勾勒，字里行间还可看出一部夫妇离散的辛酸史。《列女传》载“梁鸿、孟光常荆钗布裙”。这里用“荆钗”、“布裙”及“嫁时衣”等字面，似暗示这一对贫贱夫妇一度是何等恩爱，然而社会的动乱把他们无情拆散了。“布裙犹是嫁时衣”，既进一步见女子之贫，又表现出她对丈夫的思念。古代征戍服役有所谓“及瓜而代”，即有服役期限，到了期限就要轮番回家。从“正是归时”四字透露，其丈夫大概是“吞声行负戈”的征人吧，这女子是否也曾有过“罗襦不复施，对君洗红妆”（杜甫《新婚别》）的誓言，那是要读者自去玩味的。
于是，三句紧承前二句来。“胡麻好种无人种”，可以理解为赋（直赋其事）：动乱对农业造成破坏，男劳动力被迫离开土地，“纵有健妇把锄犁，禾生陇亩无东西”，田园荒芜。如联系末句，此句也可理解为兴：盖农时最不可误，错过则追悔无及；青春时光亦如之，一旦老大，即使征人生还也会“纵使相逢应不识”呢。以“胡麻好种无人种”兴起“正是归时底不归？”实暗含“感此伤妾心，坐愁红颜老”意，与题面“怀良人”正合。
这还不能尽此句之妙，若按明人顾元庆的会心，则此句意味更深长。他说：“南方谚语有‘长老（即僧侣）种芝麻，未见得。’余不解其意，偶阅唐诗，始悟斯言，其来远矣。胡麻即今芝麻也，种时必夫妇两手同种，其麻倍收。长老，言僧也，必无可得之理。故云。”（《夷白斋诗话》）原来芝麻结籽的多少，与种时是否夫妇合作大有关系。诗人运用流行的民间传说来写“怀良人”之情，十分切贴而巧妙。“怀良人”理由正多，只托为芝麻不好种，便收到言在此而意在彼、言有尽而意无穷的效果。所以，此诗末二句兼有赋兴和传说的运用，含义丰富，诗味咀之愈出，很好表达了女子“怀良人”的真纯情意。用“胡麻”入诗，这来自劳动生活的新鲜活跳的形象和语言，也使全诗生色，显得别致。
绝句“宛转变化，工夫全在第三句，若此转变得好，则第四句如顺流之舟矣”（杨载《诗法家数》）。此诗末句由三句引出，正是水到渠成。“正是归时底不归？”语含怨望，然而良人之不归乃出于被迫，可怨天而不可尤人。以“怀”为主，也是此诗与许多怨妇诗所不同的地方。
词作上片写楚江垂钓，犹如一幅清江月夜独钓图。“红蓼花繁，黄芦叶乱”，写蓼花盛开，芦叶凋零，对仗工稳，色彩明丽。“夜深玉露初零”一句，点明季节和时间。作者选取了三种最能表现秋江夜色的典型景物，透过设色的明与暗，造境的野而幽，烘托出江边的凄清气氛。这是写地上所见。
接着再对秋夜江天作大笔的渲染。“霁天空阔，云淡楚江清”。秋高云淡，水天一色，境界阔大，虽其间有败芦残苇杂处其间（这正所以成其为秋景），却并不怎样令人感慨兴悲。开头五句全是写景，似乎完全不夹杂人的感情，但“一切景语皆情语”，秦观所作的这种景语，与他所要抒发的感情水乳交融，从而收到借景抒情的艺术效果。
“独棹孤篷小艇，悠悠过、烟渚沙汀”转入情事的抒写。小艇、孤篷，又是独棹——船上只有自己一个人。这样景况应该说够寂寞了吧。可是这位独棹孤舟的人，却是悠哉悠哉地驶过烟雾迷离的沙岸小洲。这里词人透过表达特定情境的“独”、“孤”、“小”和“悠悠”等字，把一件本是江中荡舟的极平常事，不仅写得曳生姿，而且充分表达出此刻他的生活情趣。
不知什么时候，他的“孤篷小艇”停了下来，接着道“金钩细，细纶慢卷，牵动一潭星”。他垂钓江中，悬着细钩的丝线，慢慢的从水中拉起，倒映水中的星星，似乎也被牵动起来了。“慢卷”，表明垂钓时的闲裕，与“悠悠过”绾合。而收卷钓丝后泛起水面涟漪，向外扩展，使一派水面上倒映的星光动荡不已，十分美妙。秦观《临江仙·千里潇湘挼蓝浦》词里也有“微波澄不动，冷浸一天星”之句，写的是夜泊潇湘浦口，月高风定，秋水澄蓝，水不动，星亦不动，如浸水中，一片静景，与此词的丝纶垂钓，“牵动一潭星”的以动写静，各擅其妙，可谓善写水中星影者。上片有景物有情事，景物和情事的搭配，表现出泛江垂钓者的悠然自得情趣。
过片三句是上片结尾三句情事的继续，只不过不再是垂钓，而是吹笛了。“时时横短笛”，看来当天夜晚，当小船悠悠地水面漂动时，当“丝纶慢卷”后，他曾不止一次地吹过短笛。寂寞秋江之上，当他吹笛发出悠扬之声的时候，他觉得陪伴着自己的有“清风皓月”，彼此都脱略形迹，忘却你我的区别，物我一体。这几句，写出了词人此刻的怡然自得，更写出了他的恬淡情怀，或者还微微夹杂一些儿感慨吧，所以逼出来下面似达观似郁结的一句：“任人笑生涯，泛梗飘萍。”秦观早年一度漫游，过的是“泛梗飘萍”的生涯。不过词人说“任人笑”，表明自己并不在乎；不仅不在乎，还要“饮罢”而“醉卧”，因为对于世间烦恼扰心的种种不如意事，有耳朵也不会去听了，正所谓“尘劳事有耳谁听”。
最后三句，“饮罢”“醉卧”之后，一枕沉酣，直到天明。秋江风静，水波不兴，人已忘掉尘世间一切烦恼，尽管太阳高高升起，他还躺在枕上，酒意刚醒。只有通过醉酒，才能置“尘劳事”于不顾，这表明他在内心深处，仍存在着矛盾和痛苦，因此须借助饮酒麻痹自己的心灵。
全词先写景，后写人，写景则着意描写特殊环境，写人则着重描写个性形象。如此层层写来，精心点染，细致描绘，一个特殊环境中富有个性的人物形象，一幅生动的楚江月夜独钓而又独饮醉卧的画面，清楚地呈现读者面前，从而使人们感受到词人看似然、坦然，实际上郁积着不平和愤懑的心情。
这首词，颇受东坡文风的影响。只是，东坡可以无畏“小舟从此逝，江海寄余生”的沧桑孤独，可以做到“何妨吟啸且徐行”的潇洒无碍，而这些在少游的生命中，却只是一枕黄粱，鸡鸣之后，繁华酒醒，斯人不仅依旧寂寞，更无故添了些许断肠相思。如果说，东坡词超脱旷达，让人心向往之。那么，少游词则是柔婉凄凉，不知不觉中沁入人的心脾。两者各有各的好处，毕竟少游和东坡的心性，一个在云，一个在水，相隔太远。