小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
诗作于南宋灭亡后，分两个层次。前两句是写宋未亡前，诗人客居临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。后两句写宋亡后的，自己被俘到了燕京，对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
这首小诗作于南宋灭亡后，分两个层次，成今昔对比。前两句是写宋未亡前，因为北方领土先后被金元所占，宋偏安临安，所以家铉翁住在临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。家铉翁是四川人，闻鹃事切合自己，用的是四川典故：相传古代蜀主望帝失国后，他的魂魄化作杜鹃鸟，鸣声悲哀，常啼至口角流血而止。古人常以杜鹃啼血典来寄托家国灭亡之痛。而杜鹃的叫声又如同“不如归去”，家铉翁“闻鹃忆蜀乡”，既是对国土沦陷表示愤慨，又寄托对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
后两句写眼前，南宋已经灭亡，自己被俘到了燕京，这时候恢复失土已成画饼，不要说北方，就是南方，包括以前所住的南宋都城临安，也都成了异族统治的天下了。由此，家铉翁无限怅惘地问：今天晚上做梦，是梦蜀地还是梦临安呢？言下之意，两地分别代表家与国，都是那么地使他思恋感伤。
前后二层，后层是前层的延续，前层是为后层预做地步，这就是论诗者所谓的加一倍写法。诗在谋篇手法上显然是参考了贾岛的《渡桑干》诗：“客舍并州已十霜，归心日夜忆咸阳。无端更渡桑干水，却望并州是故乡。”但贾岛诗只是抒发久客远游的思乡之情，家铉翁诗却表现亡国之恨，更加催人泪下。通过递进，前面本来是很突出的思乡之情，忽然又加入了新的内容，更显得沉痛。家铉翁这首诗所表达的情感，在感慨兴亡盛衰的诗中很普遍，典型的可举虞集的《挽文丞相》诗，末联说：“不须更上新亭望，大不如前洒泪时。”用晋过江诸人新亭洒泪叹中原沦丧的典故，说那时还有半壁江山，如今连一点残山剩水也没有了。这与家铉翁梦四川、梦钱塘同一机杼。
上片写春天让人寂寥落寞，情思涌起，于是慨然高歌，暗自垂泪。词以疑问语气开篇，“那能寂寞芳菲节，欲话生平”。在芳菲时节，姹紫嫣红、满城春色的胜景。但是此篇中，词人的心情似与佳景甚不相合一“寂寞芳菲节”。一边是莺啼燕语、百花盛开，—边是茕然独处，形影相吊，两相比衬之下，词人的内心确实是寂寞惆怅。因此，在这个时候，“欲话生平”自然是再也不能了。词人自二十二岁起，便担任康熙侍卫，扈从銮驾南巡北征。侍卫一职十分辛劳，容若“性耐劳苦”，恪尽职守旦夕不懈，但是让词人痛苦的并不是辛劳，而是违背理想和本性。他在八年的光阴中，熟练的弓马只能用于担任警卫和奉陪狩猎，杰出的诗才也只能用于涂写那些言不由衷的应制篇章。值此如水春夜，他却独自不成寐，想到这乏味的人生唯有“泪暗零”而已。
下片写秋日落叶春日繁花年复一年地催促着人逐步迈向衰老，抒发世俗的感慨。“须知秋叶春华促，点鬓星星。”词人风华之年，尽在枯燥的鞍马间度过，然而时光荏苒，秋叶飘零，春花盛开，年复一年地催促着人由少到老，除了徒增白发之外，了无生趣。“遇酒须倾．莫问千秋万岁名。”结篇处，词人宕开一笔，说遇到美酒当前，就应该一醉方休，不要戮力去追求千秋万岁的俗世功名。既然理想渺茫，人世如风，等不到“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的时候，那么何妨有酒就干，任诞放达，身后名定不如生前一杯酒。结处化李白《行路难》中名句： “且乐生前酒一杯，何须身后干载名。”颇得太白逍遥超脱之风。
全词虽写春，感慨人生，轻叹岁月，但意境苍凉，抒发了人生无常，转瞬即逝，年华似水，不胜今昔的慨叹。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。