这是一首送别诗，诗人溶情于酒，又寄情于景。雪、杨叶、马鞭、壶醑和新月，这些都是送别的意像。雪花是寒冷的，冬天才有；梨花是温暖的，春天才有。作者用雪来比喻梨花，希望自己的浓浓深情能像春天的梨花一样。作者对朋友的依依不舍惜别之情，体现对友人豪迈豁达的祝愿。
首联“斗酒渭城边，垆头醉不眠”描写的是送别的地点以及送别酒宴的热闹场景。诗人以被送行人的目的地起兴，宕开一笔，铺陈叙述。李白在送别友人的宴席上喝得是酩酊大醉，这是李白对朋友的不舍，也是李白个性的写照。
酒是李白诗文的一大母题，诗人感情或是因酒而生或是借酒浇愁，酒早已成为了李白诗的象征。“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”，又或是“烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停”，甚至有直接以酒肆之名为诗题的《金陵酒肆留别》，“白门柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。请君问取东流水，别意与之谁短长”，酒的意象在李白诗中大量出现。
颔联“梨花千树雪，杨叶万条烟”，此联运用了比喻的修辞手法，梨花喻雪，在古代诗文中多有出现，同样出名的还有岑参的“忽如一夜春风来，千树万树梨花开”。颔联对仗工整，使诗文具有形式、音韵之美。而“梨花”、“杨叶”的意象又具有唐诗典型的形象美的特点，给人以无尽的想象。千树梨花竞相开放，柳叶新芽迎风摇曳。然而这美好的春景中却蕴藏着对友人即将远行的不舍之情，“以乐景衬哀情”，美好的春日风光却无人陪伴自己欣赏。
此外“杨叶”即柳叶，“柳”“留”谐音，古人折柳相送的传统由来已久，汉乐府有古曲《折杨柳歌》:“上马不捉鞭,反折杨柳枝。蹀座吹长笛,愁杀行客儿”。李白送别诗歌与众不同，往往能够将分别之情写成普遍化的集体感受。在这首《送别》中，没有提到送别的友人到底是谁，却把自己的深情厚谊寄托在“梨花”“杨叶”这些意象中，使读者产生共鸣。
颈联“惜别倾壶醑，临分增马鞭”这句是全诗的点题之句，诗文明确地交代了举行酒宴的目的——送别友人。在送别友人的宴席上，诗人“倾壶”一饮，这是男人之间的送别方式，没有温婉的语言，也没有依依惜别的柔情，只是把对友人的不舍之情寄于酒中，一饮而尽。待到真的要分别之时，“马上赠鞭”，以示纪念。同样也是男人的赠别，尽管舍不得却故作豪迈。
尾联“看君颍上去，新月到应圆”，回味无穷，“三月不知肉味”。送君千里，终须一别，目送友人“颍上去”，想象着友人的路途，这在李白诗文中同样很常见，“我寄愁心与明月，随君直到夜郎西”。诗人写目的地之景而浮想联翩，因景生情，因景结情，等到友人到达目的地应该是在月圆之日吧，从缺到圆的明月都是诗人依依惜别之情的寄托。无论何时何地的人们在送别之时，都会产生“云帆望远不相见，日暮长江空自流”“挥手再三别，临歧空断肠”的共鸣。我想，诗人也会担忧友人旅途的劳顿吧！
中国古代文化源远流长，这是五千年的积淀，一言概括则为“雅”。无论是送别，还是思念，古人都将自己的浓情蜜意寄于诗文中。古典诗歌是一颗璀璨的明珠，送别诗在这颗颗明珠上闪烁着一缕缕的光芒。在交通发达、通讯便捷的今天，没有“劳劳亭、长亭”这些专门为送别而建造的场所，离别之情已显弥足珍贵，不用鸿雁传书，也没有古人的离愁别恨。我们也许只有从古诗词中才能感受到离别的伤感了吧！
作者喝得酩酊大醉，又“马上赠鞭”以示纪念，表达了豪迈豁达之情；尾联写诗人想象着友人的路途，等到友人到达目的地应该是在月圆之日，从缺到圆的明月都是诗人依依惜别之情以及美好祝愿的感情寄托。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
