本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
