词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
这首诗是作者于冷落处境中的心境写照。此诗前四句描写秋景，以时令物候变化，表现时光流逝，寄寓对人生的感叹；中间四句由泛写秋景而转入写诗人所处的特定生活环境，表现诗人精神上的沉重抑郁之感；最后四句直接抒发了内心的感慨。此诗语言质朴，凝练含蓄；造语遒劲有力。
此诗的语言质朴，凝练含蓄。开篇“秋风”四句描写秋景，渲染悲秋气氛，以时令物候变化，表现时光流逝，寄寓对人生的感叹。“秋风何冽冽，白露为朝霜”，写出了秋天萧瑟冷寂的景色，渲染了悲秋的气氛；“柔条旦夕劲，绿叶日夜黄”，描写了物候的变化，柔条似乎在一夕之间就变得强韧了，绿叶又在一夜之中变得枯黄，人生又何尝不是这样，时光流逝而青春易老。面对这样的荣枯之变，诗人顿生感慨，愁思满怀，以至于一夜不寐。
“明月出云崖”由泛写秋景而转入写诗人所处的特定生活环境，表现诗人精神上的沉重抑郁之感。月夜不寐，愁思感伤是古诗常见的表现内容，但表现的具体内容多是游子思妇之情。左思的这四句则结合自身深切的感受，写他月明难寐，清晨开门，望晨雁高翔，从侧面表现他内心深重的苦闷，写得深刻委婉。另外，“明月出云崖”写月初出之时，“嗷嗷晨雁翔”则是次日清晨之景，暗示诗人整夜未眠，表现诗人精神愁苦之状更为具体，且以“晨雁”引出下文，写法巧妙。
“高志”四句是诗人直抒胸臆。“高志局四海，块然守空堂”，诗人曾经抱有比四海还要远大的志向，然而残酷的现实却使得他壮志难酬，落得终老空室的下场。“局四海”与“守空堂”对比鲜明，愈发表现出理想破灭的无奈与悲哀。“壮齿不恒居，岁暮常慨慷”，青壮之时为了理想奔波不已，却一事无成，到垂垂老矣空有无限感慨。诗人回首一生沉浮，郁愤感慨之情与开篇的悲秋之意相融合，使得全诗的感情更为厚重沉痛。