《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
这首诗是男的唱给女的听。
“可怜谁家妇？缘流洒素足。”意思是：可爱哟，这是谁家的妇人？就着这河流洗她那白皙的脚。“素足”，这是极富刺激性的意象。古代妇女手足很少裸露，因此“素足”与“素手”、“皓腕”在古代诗文中常成为女性形体美的表征，成为引发男子性意识的触媒。南朝宋代一首民歌就这样写道：“揽裳踱，跣把丝织履，故交白足露”（《读曲歌》，大意为：撩起裙子在徘徊，赤脚手拿丝织鞋，有意教白足露出来）。后来李白也一再在诗中写道：“屐上足如霜，不着鸦头袜。”（《越女词》其一）“一双金齿屐，两足白如霜。”（《浣纱石上女》）还要提起的，谢灵运和李白描写的都是越女，而越女向被认为是少见的美、少见的白（杜甫《壮游》有“越女天下白”之句），同时越中的山水又是少见的秀异，越女在这样的江水中洗“素足”，该叫少年船工如何地神魂颠倒啊。
“明月在云间，迢迢不可得。”由素足的白联想到“明月”的明，然后又以明月代指洗足妇，明月高高出没于云间，是那样引人注目、撩人思绪，但可望不可即啊。“迢迢不可得”表现出了男子对女子爱慕却不可得的焦急心情。
“青梅”二句写又是残春天气，青梅煮酒，好趁时新，以闲笔入题。古人春末夏初时，好用青梅、青杏煮酒，取其新酸醒胃。“斗时新”，犹言“趁时新”。接下来，“东城”二句写抒情主人公春游时，与意中人不期而遇，欣喜之情，溢于言表。耿湋《寄司空曙李端联句》：“南陌东城路，春风几度过。”其后陆游亦有“看花南陌复东迁”之句（《花时遍游诸家园》）。
过片三句，描述两人相遇后的情景，“展香茵，叙情亲”写词人铺开了芳美的茵席，一起坐下畅叙情怀。其亲密无间，殷勤款洽，说明词人跟他的意中人缠绵深长的情爱。正由于词人能够跟这位意中人“叙情亲”，所以才动了他的非份之想：“此时拚作，千尺游丝，惹住朝云。“游丝”悠扬不定，若有还无，仿佛自己心中缥缈的春思，欲来还去。
“朝云”，喻意中人，亦用典暗示她那“旦为朝云，暮为行雨”的“巫山神女”的身伤。这三句是说词人这时甘愿化身为千尺游丝，好把那朝云牵住。可是，这柔弱袅娜的游丝，未必真能把那易散的朝云留住，这十二字中，有着“象外之象”，蕴含了丰富的潜信息：偶然的相会，短暂的欢娱，最终还是不可避免的离散；多少怅惘，多少怀思，尽不言之中了。
这首词感情深挚，虽写丽情，但不纤佻，而文笔纯净，有一种幽细、含蓄之美，是一首颇有品格的小令。
