这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
这首词上片忆昔，通过叙写昔日首都临安元宵节的热闹景象，透露出作者对故国繁盛的缅怀与向往；下片抚今，写如今国破家亡、沦落天涯，写出作者对往日的眷恋，对故国的缅怀与痛悼。此词拙朴无华，词意凄婉，情调深沉，具有很强的艺术感染力。
上片回忆往昔。
开篇二句，从眼前节候节物着笔，写元宵节的环境氛围。严冬余威尚未消退，残雪未尽，梅花凋残零落，黄昏时刮风下雨，春寒料峭。恶劣的气候，暗淡的黄昏，令人压抑、沉闷，难以尽兴游赏，从而勾起对昔日元宵节的回忆。
“长记”四句，叙写昔日首都临安元宵节的热闹景象。李白《侍从宜春苑奉诏赋龙池柳色初青听新莺百啭歌》：“东风已绿瀛洲草，紫殿红楼觉春好。”周密《武林旧事·大礼》载：“每队各有歌头，以彩旗为号，唱和杵歌等曲以相。”又说：“禁去岁赏菊灯之后，迤逦试灯，谓之预赏。一入新正，灯火日盛。”这里作者特点“小红楼”、“杵歌”、“预赏”，说明作者所“长记”的元宵不是一般的元夕，而是南宋朝廷观灯的往事。“杵歌昏昏，鼓声叠叠”，极写昔日元宵观灯歌舞不绝，热闹喧腾的景象，字里行间透露出作者对故国繁盛的缅怀与向往。
下片抚今。
过片宕开一笔：“涯客鬓愁成缕，海上传柑梦中去”。这里写出国破家亡、沦落天涯，无以寄身的凄惨和难脱的愁绪。过去上元夜于宫中宴臣，贵戚宫人得以黄柑相遗的美好情景，已经一去不复返了。“梦中去”三字，进一步写出作者对往日元宵的眷恋，对故国的缅怀与痛悼。以上所写，既突出昔元宵节的美好，又反衬出今年元宵节的凄凉。
所以作者接下去有由昔而今、由梦境而回到现实，自设问答：“今年上元何处度”设问，应片头“天涯客鬓愁成缕”句，领起下文。接着以“乱山茅屋，寒炉败壁，渔火青荧处”作答，说明今年元夕不是在都城临安的“小红楼畔”，而是在“乱山茅屋”之中；不是往日“杵歌昏昏，鼓声叠叠”的繁华，而是面对着“寒炉败壁”，孤苦凄凉；自然自己所观赏的也不是“火树银花流溢的繁灯焰火，而是青荧的令人发愁的“渔火”，满目凄楚的元宵节物出而已。着末写出悲惨处境，悲愤几极。
此词拙朴无华，词意凄婉，情调深沉，具有很强的艺术感染力。
全诗四句，前后各为一个层次。第一层描写失去自由之前的鹤，比喻诗人自己远离朝廷羁绊之时的自由之身，当时纵横沙场，东征西讨，意气昂扬，正好比那高天之上的云鹤，搏击八方来风，展翅翱翔。在茫茫九州之上，在朵朵彩云之间，奋翮高飞，无拘无束尽情地发出舒心的鸣叫。对飞鹤戾天的描写，正是含蓄地展现了诗人的鸿鹄之志与旷世奇才，也反映了他希望挣脱朝廷束缚的强烈愿望。从本诗开头两句可以看出，诗人虽身为人臣，却有包举宇内、气吞九州的帝王气概。
第二层写失去自由之后的鹤，比喻诗人自己受人节制，郁郁不乐。自由翱翔的云鹤，一旦被捕入苑中，成为帝王苑囿中的玩赏之物，飞向云天的志向便被摧折而很难实现了。这正是诗人被召回朝廷之后当时处境的形象比喻，受制于人而不能一逞英雄之志。通过前后两层鲜明形象的对比，诗人因一时受限制而内心苦闷不平得到了生动的表现。
这是一首比体诗，通篇写鹤，而作者之情志则因之而表露，深得含蓄不尽之致。比兴是中国诗歌最古老的传统。《文心雕龙·比兴篇》云：“观夫兴之讬谕，婉而成章，称名也小，取类也大。”“且何谓为比？盖写物以附意，扬言以切事者也。”从作者见群鹤而生感慨来说，这是兴。从作者以鹤的形象自比来说，这是比。故而能因小见大，婉而多讽。诗的前两句描写的是迎着八面来风，展开硕大的羽翼，在九天之上翱翔鸣叫的鹤。鹤的高飞戾天展现出作者的雄心抱负与宏才大略，也反映出他远离朝廷羁束的自在心情。诗的后半描写鹤因羽翮摧折而不能高翔云天，只能成为帝王园囿中的观赏之物。这无疑是作者对一旦被召回后处境的想象。通过前后意象的鲜明对比，作者内心的苦闷不平获得了生动的展现，诗意在转折跌宕中有波澜起伏之势。这种托物言志的手法，确如刘勰所云“称名也小，取类也大”。
这种五言四句的小诗，在当时是一种新兴的文学样式，齐梁时代已称作“绝句”，它是唐绝的滥觞。这种短诗要求尺幅千里、馀韵悠远，故比兴一体最为诗家着意。施补华《岘佣说诗》云：“五绝只二十字，最为难工，必语短意长而声不促，方为佳唱。”刘熙载《艺概》云：“以鸟鸣春，以虫鸣秋，此造物之借端讬寓也。绝句之小中见大似之。”此诗的托物寄兴之妙，也完全符合上述诗家对五绝的要求。
描述鹤鸣九皋的壮观是为了叙述远大的志向，咏叹蹒跚帝苑的困窘是为了抒发满胸的愤懑。《南史·齐本纪》称萧道成“喜怒不形于色，深沉静默，常有四海之心”，《群鹤咏》正为佐证。诗人自比高洁美善的白鹤，艺术上是成功的，但实际上萧道成是一只凶猛的鹰隼，深藏韬晦，骁勇强悍。借镇压诸王之乱而钳制朝廷，一旦时机成熟，便毫不犹豫地夺取帝位。
第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
这首词写思妇幽怨。上片首先泛写晚春景色，细雨如丝，濛濛洒洒，晓莺啼鸣，倍添幽寂清冷之感。在此暮春环境中，接下来三句写人物形象，“人似玉”写美人如玉，温润秀洁；“柳如眉”写女子柳眉弯弯，娇柔婉媚，这句既写了春柳，又写了人面，把春景与人面自然地结合起来；“正相思”，表现了在暮春环境中人物的活动，由对女子外貌的描写深入到内心世界。
下片转入具体刻画，都与上片相应。帘幕初卷，美人初起，与“晓莺”相应；晓妆对镜，如花一枝，与“人似玉”相应，揭示女子自怜自伤的复杂感受；“肠断”二句，明显女子所思的塞外征人，实写女子由相思而失望，乃至悲怆的心境，思念之情，使人肠断，与上片结拍的“相思”二字对应。
整首词的上下片，都用了比喻来描写人物形象，只不过上片写得细，下片写得概括。这不仅使主人公的形象鲜明，而且她的相思情也给读者留下深刻印象。同时，无论是描写还是抒情，上下片都前后照应，构思精妙，结构紧凑，浑然一体。