此诗抓住特定环境中人物的性格特征进行细致的描写，成功地刻画出一个安适闲淡的老翁形象。前半部分从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格，后半部分进一步描绘老翁睡醒之后的情况。全诗在一定程度上反映了诗人暮年政治上心灰意懒、生活上孤寂闲散的状况。
“凉冷三秋夜，安闲一老翁”，诗人用气候环境给予人的“凉冷”感觉来形容深秋之夜，这就给整首诗抹上了深秋的基调。未见风雨，尚且如此凉冷，加上秋风秋雨的袭击，自然使诗人更感到寒气逼人。运用这种衬叠手法能充分调动读者的想象力，增强诗的感染力。次句点明人物。“安闲”二字勾画出“老翁”喜静厌动、恬淡寡欲的形象。
“卧迟灯灭后，睡美雨声中”，“卧迟”写出老翁的特性。老年人瞌睡少，宁可闲坐闭目养神，不喜早上床，免得到夜间睡不着，老翁若不是“卧迟”，恐亦难于雨声中“睡美”。以“灯灭后”三字说明“卧迟”时间，耐人玩味。窗外秋雨淅沥，屋内“老翁”安然“睡美”，正说明他心无所虚，具有闲淡的情怀。
以上两联是从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格。诗的下半则从老翁睡醒之后情况作进一步描绘。
“灰宿温瓶火，香添暖被笼”，以烘瓶里的燃料经夜已化为灰烬，照应老翁的“睡美”。才三秋之夜已经要烤火，突出老翁的怕冷。夜已经过去，按理说老翁应该起床了，却还要“香添暖被笼”，打算继续躺着，生动地描绘出体衰闲散的老翁形象。
“晓晴寒未起，霜叶满阶红”，与首句遥相呼应，写气候对花木和老翁的影响。风雨过后，深秋的气候更加寒冷，“寒”字交代了老翁“未起”的原因。“霜叶满阶红”，夜来风雨加深了“寒”意，不久前还红似二月花的树叶，一夜之间就被秋风秋雨无情地扫得飘零满阶，这是运用了反衬的手法，表现了大自然的冷酷无情。从树木移情到人，从自然想到社会，令诗人深有感触。然而“老翁”却“晓晴寒未起”，对它漫不经心，突出了老翁的心境清静淡泊。全诗紧紧把握老翁秋雨之夜安眠的特征，写得生动逼真，亲切感人，富有生活气息。
词的上片，描叙以珍贵的酒器敬劝王仲翁酒，突出友情重于‘‘琉璃”。“海南奇宝，铸出团团如栲栳”，特写琉璃酒器的奇、贵、精、大。“奇”在于它五光十色：赤、白、黑、黄、青、绿、缥、绀、红、紫；“贵”在于它是从海的南部传来的“宝”物；“精”在于它系以液态非金属材料浇“铸”而成的；“大”在于它形异团团，大如“栲栳”。奇贵精大综合体现了“琉璃”酒杯所含的份量，即具有较高的美学欣赏价值和礼仪象征性价值。词人重于友谊和真情可见一斑。“曾到昆仑，乞得山头玉女盆”，又进一层地渲染东坡对王仲翁的珍贵友情。这种酒杯曾经海上丝绸之路流人昆仑岛，将海外和海内连成一片，它的意义不亚于从华山索取明星玉女的洗头盆那样珍重。东坡将自己与王仲翁置身于仙境中，仙山上，浴仙盆，玉女间，服玉浆，生活够理想化、浪漫化了。尤其盆水“碧绿澄沏”可谓他们友情纯洁的象征。从上可以窥见词人晚年仍向往着复朝的美好前景。
词的下片，以因果之笔，描绘王仲翁狂饮之雄姿，从而进一步祝愿王健康长寿。“绛州王老，百岁痴顽推不倒”，人贵养身有道。深红色的儋州土地是荒漠贫瘠的典型表现。竟然出现了百岁老人王仲翁。他的养身之道在于“痴”和“顽”，即不问世事和苦练身体。于是他筋骨强壮，无论什么去颠仆他、推搡他，他是巍然而不倒的。这是极为可贵的财富，词人或许从中获得比“琉璃”杯还珍贵的教益。“海口如门，一派黄流已电奔”，王仲翁的狂饮雄风令人生畏。正因为他“痴顽推不倒”，所以他才有“海口”般的酒量，“门”窗般的胆量，“黄流”下肚如同“电奔”，且是“一派”，好一个“一派黄流”的老年狂，但愿王仲翁永葆青春，健康长寿。“海口”、“门”、“派”和“电奔”四个比喻夸张词，巧妙组合，一幅《老翁狂饮图》栩栩如生地呈现于读者面前，令人产生轻松、痛快之感。词人语言艺术的魅力就在于此。
全词，截取劝酒时出现的两个镜头，一是大琉璃酒杯，一是王仲翁狂欢，侧面反映了词人与朋友的友谊和真情是何种的珍贵与纯洁。大概是酒逢知己千杯少，从词轻快、诙谐、戏谑的语调中，摸到了词人此时醉以忘神、乐而忘忧、旷达天真心灵的脉搏。
勤政楼原是唐玄宗用来处理朝政、举行国家重大典礼的地方，建于公元720年（开元八年），位于长安城兴庆宫的西南角，西面题曰“花萼相辉之楼”，南面题曰“勤政务本之楼”。
公元729年（开元十七年）旧历八月五日，唐玄宗为庆贺自己的生日，在此楼批准宰相奏请，定这一天为千秋节，布告天下。并以马百匹，盛饰分左右，舞于勤政楼下，又于楼中赐宴设酺，“群臣以是日进万寿酒，王公戚里进金镜绶带，士庶以结丝承露囊更相问遗”，千秋节也就成了一年一度的佳节。然而由于玄宗晚年“勤政务本”早成空话，到安史之乱爆发，只得被迫退位，唐王朝江河日下，千秋节也随之徒有虚名了，甚至连当年作为赠送礼物的承露丝囊也见不到了。诗的第一句说佳节空在，是总论，第二句说丝囊已无，则是抓住了“承露囊”这个千秋节最有代表性的物品来进一步补衬，使得“名空在”三字具体着实了。
这首诗的后两句写诗人移情于景，感昔伤今。杜牧善于以诗论史，借古讽今。“惟有紫苔偏称意，年年因雨上金铺”。这两句采用《诗经·王风·黍离》的笔法，用宫院中的植物茂盛生长暗示王朝兴衰之意。
《诗境浅说续编》云：“开元之勤政楼，在长庆时白乐天过之，已驻马徘徊，及杜牧重游，宜益见颓废。诗言问其名则空称佳节，求其物已无复珠囊，昔年壮丽金铺，经春雨年年，已苔花绣满矣。”金铺，是大门上的一种装饰物，常常做成兽头或龙头的形状，用以衔门环。用铜或镀金做的，叫金铺，用银做的叫银铺。紫苔是苔藓的一种，长在阴暗潮湿的地方。
这两句诗从表面看，写的是景，是“勤政楼”的实景，但细细体味，就会感到这十四个字，字字都饱蘸了诗人感昔伤今的真实情感，慨叹曾经百戏杂陈的楼前，经过一个世纪的巨大变化，竟变得如此凋零破败。可以想象，当杜牧走过这个前朝遗址时，所看到的是杂草丛生，人迹稀少，重门紧闭的一片凄凉景象。
诗人不写别的，偏偏从紫苔着笔。这是因为紫苔那无拘无束，随处生长，自得其乐的样子深深地触动了他此时惨淡失意的心情。失意之心对得意之物，自然格外敏感，体味也就更加深刻了。
作者以紫苔见意，又从紫苔说开去，用紫苔的滋长反衬唐朝的衰落，小中见大，词浅意深，令人回味。说紫苔上了金铺，是一种夸张的手法。当年威严可畏的龙头兽首，而此时绿锈满身，如同长满了青苔一般，这就进一步烘托了勤政楼被人遗忘而常年冷落的凄凉衰败的景象。这里，“偏称意”三字写得传神，“偏”，说明万物凋零，独有紫苔任情滋蔓，好像是大自然的偏宠，使得紫苔竟那样称心惬意。这笔法可谓婉曲回环，写景入神了。
这首诗是诗人在极度感伤之下写成的，全诗却不着一个“悲”字。从诗的整体看，诗人主要采用明赋暗比的方法。前两句写的是此刻之衰，实际上使人缅怀的是当年之盛；后两句写的是此时紫苔之盛，实际上使人愈加感到“勤政楼”此时之衰。一衰一盛，一盛一衰，对比鲜明，文气跌宕有致，读来回味无穷。
“暝色蒹葭外，苍茫旅眺情”。蒹葭苍茫，语出《诗经·秦风·蒹葭》篇中的句子“蒹葭苍苍，白露为霜；所谓伊人，在水一方”。《秦风·蒹葭》中对水中伊人的思慕和追寻成了后世诗人心中一个永恒的情节。因为“道阻且长”，伊人可望不可即，所以才成为永恒。这伊人并不专指情人，也可以是家人、朋友，有时还指皇帝，而更多的时候指的则是诗人心中的理想。只有理想才真正具备这种因可望不可即而成为人们永恒追求的特性。严羽对于江边丛生的蒹葭所造成的苍茫境界颇为敏感，蒹葭是他诗中的常客，在他的《临川逢郑遐之之云梦》中有这样的句子：“明发又为千里别，相思应尽一生期。洞庭波浪帆开晚，云梦蒹葭鸟去迟”。都是“旅情”，一思家乡亲人，一思旅中好友。然而无论思念的对象如何变化，思念的媒介却是一如既往，这就是“蒹葭”。而傍晚的“暝色”更为丛丛蒹葭增添了苍茫之感，也更加突出了诗人心中的茫然和疑问：“日暮乡关何处是？烟波江上使人愁”（崔颢《黄鹤楼》），作者并非不知道自己的乡关何处，只是因避乱才来到江楚，有家而不能归比无家可归更痛苦。
“残雪和雁断，新月带潮生”。古人喜欢用残断的意象来传达心中的无奈和绝望，如“残月”“笛声残”“梦断”“肠断”等等。残雪本是天气转暖春将至的信息，应该是喜讯，可春节又是家人团聚的日子，而诗人却有家不能归，不仅不能归，就连传书的大雁都断绝了。诗人的希望和绝望尽在其中了。“新月带潮生”一句，化用张若虚的“海上明月共潮生”（《春江花月夜》）的痕迹很明显，但与“残雪和雁断”对仗得却极为工整，于此可见诗人的功力。明月与蒹葭一样，都是蕴含相思的意象，而用明月寄相思在古诗中更为常见和频繁。“海上生明月，天涯共此时。”（张九龄《望月怀远》）“不知乘月几人归，落月摇情满江树”（张若虚《春江花月夜》）。如果能够乘月而归，那份喜悦也早已把月亮给淹没了。“我寄愁心与明月，随风直到夜郎西”（李白《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》），既然雁声已断，不能传书，所以只能许愿与月，托它打探故乡的消息了。
“天到水中尽，舟随树杪行”。舟中远眺，天在水中，水与天接，江天一色，彼此不分；小舟起起伏伏慢慢前行，树杪隐隐约约缓缓后退。天无尽，水亦无尽，而行舟又悠悠，真不知这样的行旅何日是尽头。
“离家今几宿，厌听棹歌声”。离家的日子，诗人是每天都在心头盘算的。天天盘算着，日子一长也就茫然了，“今几宿”的疑问，一则说明诗人离家之久，二则表明诗人心中盘算着回家的次数之频。桨声一如游子心中的离家悲歌，一声声、一阵阵，把心都敲碎了，更敲倦了。
“惆怅此时频极目，江南江北路迢迢”（严羽《和上官伟长芜城晚眺》）。虽然棹歌已听厌，但回家的路却“迢迢”；纵然厌听，但还是得遥遥无期地听下去。