首联描写诗人自己熟睡之时，被莺语惊醒，不知道想到了什么，由悲转喜。好不容易才化的妆被眼泪淋花，泪眼朦胧，体现出了诗人的孤单之感。
颔联描写了月夜的景色，幽暗宁静。刚到夜晚，月色还不是那么的淡泊。傍晚时分，江边寂静，烟雾缭绕，从这些悲凉的景色中可以看出诗人的孤单与寂寞。
颈联以燕子筑巢蜜蜂采花当做比喻，象征团聚依恋。和诗人的孤单一人形成鲜明的对比，意味十足。
尾联又通过描写自己依旧孤独相思，其深情可以压倒松枝。语言浅近自然，风格柔婉清丽。“亚”字通“压”，简单的动词描写出诗人的孤单与寂寞。从身边的细小景色渲染出诗人的心境，韵味十足。
全诗从内到外，运用对比的手法，形象生动地表达了诗人当时凄凉的心境。通过对环境的仔细刻画，充分地体现了诗人的孤独与无助。诗人通对景物的细腻描写，正是为了将心曲微妙地抒发出来，达到了情景交融的艺术妙境。诗人用词细腻，描写景物标准，完美的将自己内心情感抒发出来，更能体现出诗人当时的孤独心境，风格柔婉，韵味足够。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
此诗抒写羁旅之情。首联“忆归休上越王台，归思临高不易裁”，从广州的著名古迹越王台落笔，但却一反前人的那种“远望当归”的传统笔法，独出心裁地写成“忆归休上”，以免归思泛滥，不易裁断。如此翻新的写法，脱出窠臼，把归思表现得十分婉曲深沉。
颔联“为客正当无雁处，故不谁道有书来”，诗人巧妙地运用了鸿雁南飞不过衡山回雁峰的传说，极写南海距离故不的遥远，表现他收不到家书的沮丧心情。言外便有嗟怨客居过于边远之意。李煜的“雁来音信无凭”（《清平乐·别来春半》），是写见雁而不见信的失望；而曹松连雁也见不到，就更谈不上期待家书了，因此对句用“谁道有书来”的反问，来表现他的无限懊恼。
颈联“城头早角吹霜尽，郭里残潮荡月回”，展示了日复一日唤起作者归思的凄清景色。出句写晨景，是说随着城头凄凉的晓角声晨霜消尽；对句写晚景，是说伴着夜晚的残潮明月复出。这一联的描写使读者想起唐诗中的有关诗句：“三奏未终天便晓，何人不起望乡愁”（武元衡《单于晓角》）；“回潮动客思”（李益《送归中丞使新罗册立吊祭》）；“举头望明月，低头思故乡”（李白《静夜思》）。在唐人心目中，明月、晓角、残潮，都是牵动归思的景色。如果说，李白的《静夜思》写了一时间勾起的乡愁，那么，曹松这一联的景色，则融进了作者连年羁留南海所产生的了无终期的归思。
归思这样地折磨着作者，平常时日，还可以勉强克制，可是，当新春到来时，就按捺不住了。因为新春提醒他在异乡又滞留了一个年头，使他归思泉涌，百感交集。“心似百花开未得，年年争发被春催”，形象地揭示出羁旅逢春的典型心境，把他对归思的抒写推向高潮。句中以含苞待放的百花比喻处于抑制状态的归心，进而表现每到春天他的心都受到刺激，引起归思泛滥，那就像被春风催开的百花，竞相怒放，不由自主。想象一下号称花城的广州，那沐浴在春风里的鲜花的海洋，读者不禁为作者如此生动、独到的比喻赞叹不已。这出人意表的比喻，生动贴切，表现出归思的纷乱、强烈、生生不已、难以遏止。写到这里，作者的南海归思在几经婉转之后，终于得到了尽情的倾吐。
这首诗在艺术上进行了富有个性的探索，它没有采用奇特的幻想形式，也没有采用借景抒情为主的笔法，而是集中笔墨来倾吐自己的心声，迂曲婉转地揭示出复杂的心理活动和细微的思想感情，呈现出情深意曲的艺术特色。